SUJET BAC


4
Préparation d’un solvant





Doc. 1
Équation de la réaction d’estérification

Équation de la réaction d’estérification
Réaction de l’acide acétique avec l’éthanol.

L’acétate d’éthyle C4H8O2(l)\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2}(\mathrm{l}) est un solvant odorant très employé en cosmétique et en parfumerie. Il peut être préparé par estérification de l’acide acétique C2H4O2(l)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}(\mathrm{l}) avec l’éthanol C2H6O(l)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}(\mathrm{l}). Cette réaction est équilibrée (doc. 1). Cela signifie que la transformation entre l’acide et l’alcool n’est pas totale. Une autre caractéristique de la réaction d’estérification est sa lenteur.
Julie veut vérifier expérimentalement ces caractéristiques en préparant de l’acétate d’éthyle. Elle réalise un montage à reflux où elle introduit 5,0 moles d’acide acétique C2H4O2(l)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}(\mathrm{l}) et 5,0 moles d’éthanol C2H6O(l)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}(\mathrm{l}), puis elle met le tout à chauffer à 100 °C. Pour suivre l’évolution de la réaction, Julie réalise des prélèvements de 10,0 mL, à différents instants, pour titrer l’acide acétique dans le milieu réactionnel. Chacun des prélèvements est versé dans un erlenmeyer avec 3 gouttes de phénolphtaléine, il est refroidi brutalement puis une solution d’hydroxyde de sodium (Na+(aq);OH(aq))(\mathrm{Na}^{+}(\mathrm{aq}) ; \mathrm{OH}^{-}(\mathrm{aq})) de concentration c(NaOH)=c(\mathrm{NaOH})= 0,100 mol∙L-1, est coulée lentement. L’acide acétique C2H4O2\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} restant réagit selon la réaction : C2H4O2(aq)+HO(aq)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}(\mathrm{aq})+\mathrm{HO}^{-}(\mathrm{aq}) \longrightarrow C2H3O2(aq)+H2O(l)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}_{2}^{-}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}(\mathrm{l}). Quand la solution vire au rose (doc. 2), Julie note le volume d’hydroxyde de sodium ajouté (doc. 3).

Doc. 2
Titrage des prélèvements

Temps (h)
V\bf{V}(NaOH)(\bf{\text{NaOH}}) (mL)
0
10,0
5
7,4
10
6,5
20
5,3
40
4,5
100
3,6
150
3,5
200
3,4
250
3,3
300
3,3
Volume (mL) de NaOH\text{NaOH} coulé en fonction du temps (h).

Données

  • Masses molaires :
    M(C)=M(\mathrm{C})= 12,0 g·mol-1 ;
    M(H)=M(\mathrm{H})= 1,0 g·mol-1 ;
    M(O)=M(\mathrm{O})= 16,0 g·mol-1 ;

  • Masses volumiques :
    ρeˊthanol=\rho_{\text {éthanol}}= 0,789 g·cm-3 ;
    ρacide aceˊtique=\rho_{\text {acide acétique}}= 1,05 g·cm-3 ;
    ρaceˊtate d’eˊthyle=\rho_{\text {acétate d'éthyle}}= 0,902 g·cm-3.

Questions

1. Décrire le montage à reflux utilisé. Expliquer pourquoi on chauffe.


2. Lors d’une réaction à reflux, par sécurité, on ne doit pas remplir le ballon bouilleur à plus des 2/3 de son volume. Les ballons disponibles ont les volumes suivants : 500 mL, 1 L et 2 L. Quel ballon doit être employé pour réaliser la réaction ? (On considère que les volumes d’acide acétique et d’éthanol s’additionnent.)


3. Pourquoi faut-il refroidir les prélèvements avant de couler la solution d’hydroxyde de sodium ?


4. Déterminer la quantité d’acide acétique restant dans chaque prélèvement.


5. Déterminer l’avancement de la réaction pour chacun des prélèvements et l’avancement maximal de la réaction.


6. Tracer la courbe représentant le taux d’avancement en fonction du temps. Montrer que la réaction n’est pas totale.
Lancer le module Geogebra

7. Quel volume maximal d’acétate d’éthyle peut être obtenu ?



Doc. 3
Phénolphtaléine

Phénolphtaléine
Couleur de la solution de phénolphtaléine au virage (qui permet de répérer l’équivalence).
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