SUJET BAC


2
Synthèse de l’acide pyruvique





Doc. 2
Protocole de synthèse de l’acide pyruvique

"An intimate mixture of 600 g of finely powdered, freshly fused potassium acid sulfate and 400 g of powdered tartaric acid, prepared by grinding them together in a mortar, is placed in a round-bottomed Pyrex flask connected with a condenser which is filled with water but does not have any water flowing through it. The mixture is heated by means of an oil bath maintained at a temperature between 210 and 220° until liquid no longer distils over. Some foaming takes place, but, if fused potassium acid sulfate is used and the temperature of the bath does not rise above 220°, it is not difficult to control. The distillate is then fractionated under reduced pressure. Pyruvic acid passes over at 75–80°."

J. W. Howard and W. A. Fraser, Organic Syntheses, vol. 4, 1925, p. 63.

Doc. 3
Matériel à disposition

  • Acide tartrique, poudre ;
  • Hydrogénosulfate de potassium, poudre ;
  • Mortier et pilon ;
  • Ballon en pyrex de 3 L et chauffe-ballon ;
  • Réfrigérant à eau ;
  • Bain d’huile ;
  • Erlenmeyer de 500 mL ;
  • Thermomètre ;
  • Tête de distillation (raccord coudé).

Données

Acide tartrique
Hydrogénosulfate de
potassium
Acide pyruvique
C4H6O6\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{6}  KHSO4\mathrm{KHSO}_{4}  C3H4O3\mathrm{C}_{3} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{3} 
M=M= 150,1 g·mol-1 M=M= 136,2 g·mol-1 M=M= 88,1 g·mol-1
pictogramme corrosif
 
pictogramme corrosif
 
pictogramme corrosif
 

Questions

Voir les réponses
1
Étude de l’hydrogénosulfate de potassium


1. L’hydrogénosulfate de potassium est-il un composé ionique ou moléculaire ?


2. Écrire son équation de dissolution dans l’eau.


3. Représenter la structure de Lewis de l'ion hydrogénosulfate SO4\mathrm{SO}_{4}^{-} sachant que l’atome d'hydrogène est lié à un atome d'oxygène et que le soufre est l’atome central (les quatre atomes d'oxygène sont liés au soufre S\text{S}).
Couleurs
Formes
Dessinez ici


4. Quelle(s) précaution(s) doit prendre un expérimentateur qui manipule ce composé ?


2
Protocole de synthèse de l’acide pyruvique 🇬🇧

1. Avec l’aide du protocole du doc. 2 et de la liste de matériel du doc. 3, proposer un protocole pour la synthèse de l’acide pyruvique.


2. Représenter un schéma légendé du montage.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


3. Quelles sont les précautions à prendre lors de cette synthèse ?


4. Quelle est la méthode de purification indiquée dans le protocole du doc. 2 ?


3
Calcul du rendement

1. En considérant qu’une mole d’acide tartrique réagit avec une mole d’hydrogénosulfate de potassium, déterminer le réactif limitant dans les conditions expérimentales du doc. 2, c'est-à-dire à partir de 600 g d'hydrogénosulfate de potassium et 400 g d'acide tartrique.


2. La masse d'acide pyruvique obtenue est de 123 g. Calculer le rendement de la réaction. Commenter ce résultat.



Doc. 1
L'acide pyruvique

La biochimie est l’étude des processus chimiques qui ont lieu dans les êtres vivants comme l’être humain. Pour étudier pleinement ces phénomènes, les scientifiques reproduisent dans leurs laboratoires les structures qui nous constituent.

Ils ont notamment étudié les entités intervenant dans la respiration cellulaire, le mécanisme qui permet à nos cellules de produire de l’énergie. L’acide pyruvique est une molécule essentielle de ce mécanisme. Il est donc intéressant de savoir le synthétiser.
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