Chapitre 9
Problèmes à résoudre
Structure et optimisation en chimie organique
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31Gardez votre rhum !
✔ RAI/ANA : Communiquer sur les étapes de résolution
✔ RAI/ANA : Choisir un protocole
D'après le sujet Bac S, Métropole, 2014.
L'industrie agroalimentaire utilise de nombreux arômes artificiels. Le méthanoate d'éthyle est ainsi utilisé pour donner une odeur de rhum. On peut retrouver les deux montages évoqués dans les documents.
À l'aide des documents, rédiger un paragraphe argumenté détaillant un protocole optimisé pour cette synthèse.
Doc.1
Synthèse du méthanoate d'éthyleLe méthanoate d'éthyle est obtenu à partir de la réaction entre l'acide méthanoïque et l'éthanol.
Doc.2
Propriétés physiques| Acide méthanoïque | Éthanol | Méthanoate d'éthyle | Eau | |
|---|---|---|---|---|
| \bm T_\textbf{eb} (°C) | 101 | 78 | 55 | 100 |
| \bm d | 1,22 | 0,789 | 0,918 | 1,00 |
Supplément numérique
Doc. A
Matériel nécessaire
- Acétone
- Bromure de tertiobutyle
- Pissette d'eau distillée
- Deux béchers de 100 mL
- Bécher de 200 mL
- Éprouvette graduée de 100 mL
- Pipette graduée de 1,0 mL et propipette
- Bain thermostaté
- Agitateur magnétique et barreau aimanté
- Conductimètre étalonné sur support
- Chronomètre
Doc.3
Protocole 10{,}50 mol d'éthanol, 0{,}50 mol d'acide méthanoïque et quelques grains de pierre ponce sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux. Il ne se forme pas de méthanoate d'éthyle.
Doc.4
Protocole 20{,}50 mol d'éthanol, 0{,}50 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux. Le rendement r_2 est de 67 %.
Doc.5
Protocole 30{,}50 mol d'éthanol, 2{,}00 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce sont introduits dans un ballon. On chauffe à reflux, et lorsque l'équilibre est atteint, il reste 1{,}52 mol d'acide méthanoïque.
Suppléments numériques
Doc. B
Schéma du montage des protocoles 1, 2 et 3
Doc. 6
Protocole 40,50 mol d'éthanol, 0,50 mol d'acide méthanoïque, 5 gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce sont introduits dans un ballon surmonté d'une colonne à distiller et d'un réfrigérant. En tête de colonne, un thermomètre permet de suivre la température. Celle-ci monte jusqu'à 55 °C environ et se stabilise pendant un certain temps. Lorsque la température augmente à nouveau, le chauffage est arrêté. Le volume de distillat recueilli est de 39 mL.
Suppléments numériques
Doc. C
Schéma du montage du protocole 4
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Retour sur la problématique du chapitre
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32La Mède : première bioraffinerie de France
✔ RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents
✔ COM : Rédiger un compte-rendu scientifiquement rigoureux
Les bioraffineries sont des installations industrielles qui transforment les productions agricoles végétales et la biomasse en biocarburant ainsi qu'en produits chimiques à valeur ajoutée. Depuis le 3 juillet 2019, le site Total de La Mède qui jusqu'à présent était une usine pétrochimique classique, accueille la première bioraffinerie française de taille mondiale. La Mède traitera ainsi 60 à 70 % d'huiles végétales brutes 100 % durables (colza, tournesol, soja, palme, maïs) et 30 à 40 % de matières premières issues de retraitement de déchets (graisses animales, huiles alimentaires usagées et huiles résiduelles).
Effectuer une recherche sur le site de La Mède et présenter ses avantages par rapport à une usine pétrochimique classique.
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