Chapitre 9


Cours




1
Espèces de synthèse : pourquoi copier la nature ?

Éviter les erreurs

Les chimistes évitent l’expression « produit chimique » pour une substance quelconque car le terme « produit » fait référence aux espèces créées lors d’une réaction chimique.

A
Une seule différence : la provenance

Synthétiser une molécule, c’est la fabriquer grâce à une réaction chimique. Aujourd’hui, les chimistes savent reproduire certaines molécules présentes dans la nature (doc. 1), mais également synthétiser de nouvelles molécules.


Selon leur provenance, on distingue trois catégories de molécules :
  • les molécules naturelles (extraites de la nature) ;
  • les molécules de synthèse identiques au naturel (fabriquées par l’homme et copiées sur celles issues de la nature) ;
  • les molécules de synthèse artificielles (fabriquées par l’homme, n’existant pas dans la nature).


  • Toutes les molécules artificielles sont fabriquées à partir de molécules dont l’origine est naturelle.
    Exemple : le pétrole à partir duquel on synthétise des espèces artificielles est extrait de la nature !


    Doc. 2

    Produit Vaisselle
    Produit Vaisselle 2
    Produits contenant une molécule odorante de synthèse.

    B
    Des molécules identiques

    Quelle que soit sa provenance, une molécule a toujours les mêmes propriétés.

    Une molécule de synthèse reproduisant une molécule naturelle est exactement identique à cette dernière : même formule, mêmes propriétés physico-chimiques et mêmes dangers éventuels.

    Les propriétés d’une molécule ne dépendent pas de sa provenance, mais de sa composition. Le dioxyde de carbone, par exemple, qu’il provienne de la respiration d’une souris ou d’une usine, possède toujours les mêmes propriétés.

    Doc. 1
    La civettone

    Molécule de civettone
    Cette molécule odorante autrefois extraite de la glande d’un animal (la civette) est aujourd’hui synthétisée en laboratoire et permet donc d'éviter l'abattage d'animaux. Elle entre dans la composition de certains parfums.

    Pas de malentendu

    Un arôme est un mélange de molécules aromatisantes ; si toutes ces molécules sont copiées sur la nature, on l’appelle « identique au naturel », même s’il contient moins de molécules que le fruit qu’il cherche à copier (et qu’il n’a donc pas tout à fait le même goût !).

    C
    Les raisons du développement des synthèses

    Les molécules de synthèse sont fréquemment préférées à leur équivalent naturel par les industriels.

    Les motivations des industriels sont diverses : un souci d’économie avant tout, car fabriquer une molécule revient souvent moins cher que de l’extraire de son milieu naturel, mais aussi pour ne pas surexploiter les ressources naturelles.

    À l’inverse, l’industrie des parfums de luxe tient à utiliser les essences naturelles et non leur équivalent de synthèse, même si elles sont plus coûteuses : le mélange naturel contient une plus grande variété de molécules, rendant le parfum final plus riche et complexe.

    2
    Techniques mises en œuvre pour synthétiser une molécule


    Doc. 3
    Montage à reflux

    Montage à reflux

    Éviter les erreurs

    Ne pas confondre : la synthèse qui permet de fabriquer le produit par une réaction chimique et l’extraction qui permet de le séparer des autres constituants.

    A
    Synthétiser et séparer

    Une des techniques largement répandues pour synthétiser des molécules est le chauffage à reflux (doc. 3).

    Un chauffage à reflux permet de maintenir un mélange réactionnel à ébullition, en évitant les pertes de matière grâce au refroidissement des vapeurs, qui se liquéfient et retombent dans le ballon.

    Une fois la réaction terminée, il faut encore séparer le produit désiré du reste du mélange (autres produits, solvant, restes de réactifs, etc.).

    L’étape suivante est une étape d’extraction qui consiste à séparer l’espèce chimique souhaitée des autres encore présentes dans le milieu réactionnel.

    Lorsque l’espèce à extraire est mélangée avec plusieurs autres espèces liquides, on est amené à effectuer un relargage et/ou une extraction liquide-liquide. Ces procédés utilisent les différences de solubilités des espèces chimiques dans des solvants non miscibles. On sépare les différentes phases à l’aide d’une ampoule à décanter.

    Dans les deux cas (relargage ou extraction liquide/liquide), la phase inférieure est celle qui a la plus grande masse volumique.

    La filtration est utilisée si l’un des produits à séparer est solide.

    B
    Analyser le produit obtenu

    Une fois le produit de synthèse isolé, il est nécessaire de le caractériser pour être certain qu’on a obtenu la molécule désirée.

    La chromatographie sur couche mince (CCM) est une technique d’analyse qui permet de comparer le produit obtenu à un ou plusieurs produits de référence. C’est grâce à la différence d’affinité chimique que les molécules migrent plus ou moins haut.

    Si le produit testé se sépare pour former plusieurs taches, il s’agit d’un mélange : la molécule obtenue est mêlée à des impuretés.

    Deux taches à la même hauteur indiquent la présence de molécules identiques.

    Quand les composés à analyser sont incolores, on utilise une lampe UV ou un révélateur (diiode, permanganate de potassium) pour faire apparaître les taches.

    En complément de la chromatographie, on peut identifier une molécule en mesurant d’autres paramètres, comme sa masse volumique, ou sa température de fusion si elle est solide.

    Application

    Le menthol peut être obtenu à partir du citronellal. Après réaction et extraction, on analyse le produit obtenu avec une CCM. Sur le chromatogramme ci-contre (doc. 4), on constate que le produit obtenu n’est pas pur, il contient deux molécules : le menthol qu’on a donc synthétisé, et le citronellal dont il reste des traces.

    Pas de malentendu

    Une CCM ne permet pas d’identifier une molécule qui serait totalement inconnue. Elle permet de comparer une substance produite à une référence connue, dans des conditions d’élution bien définies.

    Vocabulaire

  • Éluant : solvant qui migre par capillarité sur le support de CCM.
  • Front de l’éluant : ligne marquant la hauteur atteinte par l’éluant quand on sort la plaque de CCM de la cuve.
  • Supplément numérique

    Retrouvez bientôt une vidéo sur les techniques de synthèses.

    Doc. 4
    CCM de la synthèse du menthol

    CCM de la synthèse du menthol

    M : menthol ; C : citronellal ; P : produit obtenu.
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