Exercices




Pour s'entraîner

Voir les réponses

22
L’eau de Javel

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie

1. Établir la structure de Lewis de la molécule de dichlore.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


2. Établir la structure de Lewis des ions chlorure, hypochlorite et hydroxyde.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


3. Pourquoi est-il préférable d’écrire HO\mathrm{HO}^{-} au lieu de OH\mathrm{OH}^{-} ?
Voir les réponses

32
L’éthanol, un solvant polaire

RAI/ANA : Faire le lien entre un modèle microscopique et des propriétés macroscopiques

1. À l’aide des documents ci-dessous, justifier la polarité de l’éthanol.


2. Quelles propriétés macroscopiques s’expliquent par la polarité de la molécule d’éthanol.



Données

  • Numéros atomiques des atomes :
    H\mathrm{H} (Z=1Z=1) ;
    C\mathrm{C} (Z=6Z=6) ;
    O\mathrm{O} (Z=8Z=8).
  • Électronégativité χ\chi des atomes :
    χ\chi(O\mathrm{O}) =3,44=3\text{,}44 ;
    χ\chi(C\mathrm{C}) =2,55=2\text{,}55 ;
    χ\chi(H\mathrm{H}) =2,20=2\text{,}20.
Voir les réponses

23
Géométrie et polarité en QCM

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

1. La géométrie coudée de la molécule d’eau est :





2. L’heptane, de formule chimique C7H16\mathrm{C}_{7}\mathrm{H}_{16}, est une molécule :




3. La molécule de dioxyde de carbone CO2\mathrm{CO}_{2} possède deux liaisons C=0\mathrm{C}=0 polarisées. Cette molécule est donc :





Doc. 2
L’éthanol, un solvant polaire

À cause de la nature polaire du groupement hydroxyle, l’éthanol dissout facilement les composés ioniques, comme l’hydroxyde de sodium ou le chlorure de sodium. La partie apolaire de l’éthanol lui permet de dissoudre des substances hydrophobes et notamment des huiles essentielles.

Petite histoire de l’eau de Javel

Claude Louis Berthollet (1748-1822), en étudiant les propriétés décolorantes du chlore, découvre un procédé de blanchiment des toiles utilisant une solution de chlorure et d’hypochlorite de potassium : il vient d’inventer la lessive de Berthollet, bientôt nommée eau de Javel suite à la localisation de son premier site de production : la manufacture de produits chimiques construite en 1777 dans le village de Javel, à l’ouest de Paris, qui donnera son nom au produit.
En 1820, le pharmacien Antoine Germain Labarraque étudie les qualités désinfectantes des dérivés chlorés et des hypochlorites de potassium et de sodium. Il met au point une solution de chlorure et d’hypochlorite de sodium qu’il appelle liqueur de Labarraque. En 1900, on appelait eau de Javel l’hypochlorite de potassium et eau de Labarraque l’hypochlorite de sodium. Plus tard, le procédé de fabrication a remplacé le potassium par le sodium, sans changement de nom.
À partir du XIXe siècle, l’eau de Javel est couramment utilisée comme désinfectant et pour le traitement de l’eau potable. L’eau de Javel est synthétisée directement par la réaction :
Cl2+2HOClO+Cl+H2O\mathrm{Cl}_{2}+2 \mathrm{HO}^{-} \rightarrow \mathrm{ClO}^{-}+\mathrm{Cl}^{-}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}.


Eau de javel
Voir les réponses

26
Dérivés chlorés et polarité

RAI/ANA : Utiliser des documents pour répondre à la problématique

À l’aide des données suivantes, indiquer l’évolution de la polarité au sein des molécules de chlorométhane, de dichlorométhane et de chloroforme.


Chlorométhane Dichlorométhane Chloroforme
CH3Cl\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl}
>Dichlorométhane
Chloroforme



Données

  • Numéros atomiques des atomes :
    C\mathrm{C} (Z=6Z=6) ;
    Cl\mathrm{Cl} (Z=17Z=17).
  • Électronégativité χ\chi des atomes :
    χ\chi(C\mathrm{C}) =2,55=2\text{,}55 ;
    χ\chi(Cl\mathrm{Cl}) =3,16=3\text{,}16.
Voir les réponses

Comprendre les attendus

25
Formaldéhyde

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie

Le méthanal est un aldéhyde de formule brute : CH2O\mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}. En solution aqueuse, il est appelé formol et sert en médecine comme conservateur de certains échantillons biologiques.
Son modèle moléculaire est le suivant :
Le méthanal


1. Établir sa représentation de Lewis.

Couleurs
Formes
Dessinez ici


2. Préciser la géométrie adoptée par les atomes autour de l’atome de carbone.


3. Quelle liaison covalente est polarisée au sein de cette molécule ? Justifier.


Détails du barème
TOTAL /4,5 pts

1 pt
1. Proposer une structure de Lewis cohérente avec le modèle moléculaire.
1 pt
1. Respecter des règles du duet et de l’octet pour l’ensemble des atomes de la molécule.
0,5 pt
2. Prévoir la géométrie autour de l’atome de carbone.
1 pt
2. Expliciter la répulsion des doublets pour justifier la géométrie adoptée.
1 pt
3. À partir des électronégativités des atomes, identifier la liaison polarisée.

L’expérience de Miller

Miller souhaitait comprendre si les conditions physicochimiques de la Terre primordiale ont permis l’apparition de la vie. Dans un système de tubes clos et stériles, il place de l’eau liquide, du méthane CH4\mathrm{CH}_{4}, de l’ammoniac NH3\mathrm{NH}_{3} et du dihydrogène H2\mathrm{H}_{2}. Ce mélange est parcouru d’arcs électriques, reproduisant les conditions d’orage supposées courantes à l’époque. Après quelques jours d’expérience, Miller a pu observer la formation de molécules organiques dans le milieu, dont plusieurs acides aminés et l’urée H2NCONH2\mathrm{H}_{2} \mathrm{N}-\mathrm{CO}-\mathrm{NH}_{2}.

Miller

Des réactifs stratégiques

Victor Grignard (1871-1935) est un chimiste français, lauréat du prix Nobel de chimie en 1912 pour sa découverte du réactif qui porte son nom et qui a récemment permis de grandes avancées en chimie organique.
Ses recherches ont porté sur le développement d’une nouvelle méthode de synthèse pour allonger les chaînes carbonées des molécules organiques en utilisant un dérivé contenant du magnésium. La particularité des réactifs de Grignard tient au fait que la polarité de la liaison CMg\mathrm{C}-\mathrm{Mg} est inversée par rapport à celle des liaisons C N\mathrm{C}-~\mathrm{N} ou CO\mathrm{C}-\mathrm{O} habituellement rencontrée en chimie organique.

Voir les réponses

28
Copie d'élève à commenter

Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

1. La configuration de l’atome de soufre S est : 1s22s22p63s23p4. Il possède donc 6 électrons de valence.

2. On compare souvent le soufre à l’oxygène car ils ont les mêmes propriétés chimiques.

3. La formule de Lewis du sulfure de dihydrogène est : H=SH\xcancel{H=S-H}. Il fait partie de ces molécules qui ne respectent pas la règle de l’octet car c’est un acide de Lewis.

4. La géométrie du sulfure de dihydrogène : elle est linéaire.

Doc. 2
La dopamine

Synthétisée dès 1910, par Georges Barger et James Ewens, la dopamine est une neurohormone produite par l’hypothalamus. Sa principale fonction est d’inhiber la libération de prolactine, protéine qui intervient dans la sensation de bien-être. Le plaisir ressenti lors d’un repas est dû à la sécrétion de dopamine, ce que la pratique régulière d’un sport permet aussi d’augmenter.
D’après « La dopamine », societetechimiquedefrance.fr
Voir les réponses

27
La dopamine, entre prise de risque et bien-être

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie

1. Établir la représentation de Lewis de la dopamine.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


2. Préciser la géométrie adoptée par l’atome d’azote au sein de cette molécule.


3. À l’aide de boîtes de modèles moléculaires, construire cette molécule et préciser la géométrie observée pour les atomes du cycle benzénique.


4. Parmi les liaisons chimiques de cette molécule, préciser celles qui sont polarisées.



Données

  • Numéros atomiques des atomes :
    H\mathrm{H} (Z=1Z=1) ;
    C\mathrm{C} (Z=6Z=6) ;
    N\mathrm{N} (Z=7Z=7) ;
    O\mathrm{O} (Z=8Z=8).
  • Électronégativité χ\chi des atomes :
    χ\chi(O\mathrm{O}) =3,44=3\text{,}44 ;
    χ\chi(N\mathrm{N}) =3,04=3\text{,}04 ;
    χ\chi(C\mathrm{C}) =2,55=2\text{,}55 ;
    χ\chi(H\mathrm{H}) =2,20=2\text{,}20.
Voir les réponses

31
Le tétrachlorure de carbone

RAI/ANA : Construire un raisonnement

Notice d’extincteur au <math>CCl4</math>.

Notice d’extincteur au CCl4\mathrm{CCl}_{4}.

Le tétrachlorure de carbone, de formule brute CCl4\mathrm{CCl}_{4}, est une molécule organique de forte toxicité, autrefois utilisée dans les aérosols. En raison de son action destructrice sur la couche d’ozone, cette molécule a été interdite au niveau mondial par le protocole de Montréal en 1985.

1.
Proposer la structure de Lewis de la molécule de tétrachlorure de carbone.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


2. En déduire sa géométrie.


3. Les liaisons CCl\mathrm{C}-\mathrm{Cl} sont-elles polarisées ? Justifier.


4. La molécule de tétrachlorure de carbone est-elle polaire ? Justifier.



Données

  • Numéros atomiques des atomes :
    C\mathrm{C} (Z=6Z=6) ;
    Cl\mathrm{Cl} (Z=17Z=17).
  • Électronégativité χ\chi des atomes :
    χ\chi(C\mathrm{C}) =2,55=2\text{,}55 ;
    χ\chi(Cl\mathrm{Cl}) =3,16=3\text{,}16.

Doc. 1
Extrait de l’étiquette d’une bouteille d’éthanol

Bouteille d’éthanol
Voir les réponses

33
Autoprotolyse de l’eau

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie

L’autoprotolyse de l’eau est une réaction chimique au cours de laquelle deux molécules d’eau échangent un proton :
2H2O(l)H3O+(aq)+HO(aq)2\,\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}(\mathrm{l}) \rightleftarrows \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}(\mathrm{aq})+\mathrm{HO}^{-}(\mathrm{aq}).
C’est cette réaction chimique au sein de l’eau pure qui explique la légère conductivité de la solution.

1.
Établir la représentation de Lewis de la molécule d’eau et en déduire la géométrie de cette molécule.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


2. Une molécule d’eau perd un proton H+\mathrm{H}^{+} pour donner l’ion hydroxyde HO\mathrm{HO}^{-}. Proposer la formule de Lewis de ces deux ions.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


3. Une molécule d’eau gagne un proton H+\mathrm{H}^{+} pour donner l’ion oxonium H3O+\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}. Proposer la formule de Lewis de ces deux ions.
Couleurs
Formes
Dessinez ici



Données

  • Numéros atomiques des atomes :
    H\mathrm{H} (Z=1Z=1) ;
    C\mathrm{C} (Z=6Z=6) ;
    O\mathrm{O}