Exercices

34

Le serpent qui se mord la queue

✔ APP : Extraire l’information utile


1. À partir des documents, donner la formule brute du benzène puis établir sa représentation de Lewis.


2. Cette représentation respecte-t-elle les hypothèses établies en chimie par Kekulé ?


3. Quelle est la géométrie observée autour des atomes de carbone de cette molécule ?


4. Le benzène a longtemps été utilisé comme solvant mais son usage est désormais très encadré en raison de sa toxicité. Ce solvant est-il polaire ou apolaire ?

Doc. 2

La structure cyclique du benzène proposée par Kekulé

Doc. 3

Structure spatiale du benzène selon Kekulé

• Numéro atomique des atomes :
  $\mathrm{C}$ ($Z=6$) ;
  $\mathrm{H}$ ($Z=1$).
  
• Électronégativité $\chi$ des atomes :
  $\chi$($\mathrm{C}$) $=2\text{,}55$ ;
  $\chi$($\mathrm{H}$) $=2\text{,}20$.

35

Limitation du modèle VSEPR et avènement de la mécanique quantique

✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement

La méthode VSEPR est adoptée pour décrire la géométrie de molécules simples possédant un seul atome central. Cependant, pour des molécules plus complexes, avec plusieurs atomes centraux liés les uns aux autres, la théorie VSEPR se retrouve mise en échec.

Un exemple classique de cette limite est la molécule d’éthène $\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4}$. Les mesures expérimentales montrent que tous les atomes de cette molécule sont dans un même plan. Dans une molécule possédant deux atomes centraux, il est possible de représenter les liaisons de chaque atome central par rapport à un plan. Dans la figure de gauche, les deux plans comprenant les liaisons de chaque atome central sont parallèles. Dans la figure de droite, les deux plans comprenant les liaisons de chaque atome central sont perpendiculaires.

1. Représenter la formule de Lewis de l’éthène en numérotant avec les indices 1 et 2 les deux atomes de carbone.


2. Combien d’atomes centraux possèdent la molécule ? Quels sont ces atomes ?


3. Donner la géométrie observée pour chaque atome central.


4. À partir des observations ci-dessus, proposer une explication sur les limites du modèle VSEPR.

1. Établir les formules de Lewis de $\mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}$ et $\mathrm{HNCH}_{2}$.


2. Quelle est la géométrie de ces deux molécules ?


3. Proposer une formule de Lewis pour la molécule de $\mathrm{HNCH}_{2}$.


4. Proposer la géométrie de cette molécule en considérant l’atome d’azote comme étant l’atome central.


Remarque : Pour aller plus loin, faire l'exercice