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Exercices Pour s'échauffer/Pour commencer
P.257-259

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Exercices




Savoir-faire - Parcours d'apprentissage

5
25

15
DIFF

15
27
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Pour s'échauffer


5
Addition ou substitution

Préciser la différence entre une réaction d’addition et une réaction de substitution.
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6
Estérification

Soit la réaction chimique suivante :

estérification
1. Nommer les réactifs et les produits.
Fiche méthode 14


2. Préciser s’il s’agit d’une réaction d’addition, de substitution ou d’élimination.


3. Justifier son nom de réaction d’estérification.
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7
Liaison peptidique

Liaison peptidique

Dans le dipeptide suivant, repérer les groupes amine, amide et acide carboxylique.
Proposer les formules des deux acides aminés qui ont permis sa synthèse.

Couleurs
Formes
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8
PVC ou polychlorure de vinyle

Le PVC est obtenu par polymérisation du chlorure de vinyle de formule :

PVC ou polychlorure de vinyle

Écrire la formule topologie condensée du polymère obtenu.


PVC ou polychlorure de vinyle
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9
Craquage du pentane

Le craquage du pentane peut se faire selon deux réactions. La première donne du propène et un alcane A ; la seconde conduit au pent‑2‑ène et à un produit B.

1. Déterminer le nom et la formule de A et B.
Fiche méthode 14


2. Préciser si la chaîne carbonée est modifiée dans ces deux réactions.
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Pour commencer

Réactions en chimie organique


10
Addition, élimination ou substitution

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

1. Pour chaque proposition, indiquer le type de réaction mise en jeu.
    a. Le but‑2‑ène en présence de chlorure d’hydrogène donne le 2‑chlorobutane.
    b. L’éthanol en présence d’acide sulfurique à chaud donne de l’éthène et de l’eau.
    c.
    addition élimination ou substitution

    d. CH3CH=O+H2CH3CH2OH\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{O}+\mathrm{H}_{2} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}

2. Pour chacune des quatre réactions précédentes, préciser s’il y a modification du groupe caractéristique et/ou de la chaîne carbonée.
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11
Synthèse d'un dipeptide

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Soit les acides aminés suivants :
Sérine et Alanine

1. Dénombrer les dipeptides pouvant être produits à l’aide d’un mélange de sérine et d’alanine.


2. Représenter un dipeptide possible en formule topologique et entourer la liaison peptidique en précisant le nom de ce groupe caractéristique.
Couleurs
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12
Oxydation ménagée de l'éthanol

RAI/MOD : Modéliser une transformation

oxydation ménagée de l'éthanol

1. Écrire l’équation de la réaction chimique modélisant l’oxydation de l’éthanol en éthanal en présence de l’ion permanganate MnO4(aq)\operatorname{Mn} \mathrm{O}_{4}^{-}(\mathrm{aq}).


2. Préciser le type de modification engendrée.


Données
  • Couples d’oxydoréduction : C2H4O(aq)/C2H6O(aq)\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}(\mathrm{aq}) / \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}(\mathrm{aq}) et MnO4(aq)/Mn2+(aq)\mathrm{MnO}_{4}^{-}(\mathrm{aq}) / \mathrm{Mn}^{2+}(\mathrm{aq})
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Supplément numérique

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Polymérisation


13
Blouse au laboratoire et polypropylène

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

1. Certaines blouses de chimie sont en polypropylène, un polymère artificiel. Citer deux polymères naturels.


2. Le polypropylène est issu de la polymérisation par polyaddition du propène. Représenter le monomère, puis écrire la réaction de polymérisation conduisant au polypropylène.
Couleurs
Formes
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3. Identifier le motif du polymère.
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14
Autour du kevlar

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Kevlar

Le poly(p‑phénylènetéréphtalamide) est un polymère artificiel plus connu sous le nom de kevlar. Les deux monomères entrant en jeu dans la synthèse de ce polymère sont les suivants :

kevlar poly(p-phénylènetéréphtalamide
kevlar poly(p-phénylènetéréphtalamide


1. Nommer les groupes caractéristiques présents dans ces deux monomères.


2. Proposer l’équation de la réaction conduisant au polymère en précisant s’il s’agit d’une polyaddition ou d’une polycondensation.
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Synthèse organique et protection


15
Groupe caractéristique à choisir

RAI/ANA : Construire un raisonnement

Soit la transformation chimique suivante :

polyfonctionel, groupe caractéristique

1. Justifier le terme polyfonctionnel pour le réactif A utilisé.


2. Nommer et entourer ses groupes caractéristiques.
Couleurs
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3. Identifier le groupe à protéger.
Voici les trois étapes (non chronologiques) de la synthèse organique envisagée par un chimiste :


Étape A
synthèse organique groupe caractéristique

Étape B
synthèse organique groupe caractéristique

Étape C
synthèse organique groupe caractéristique

4. Proposer un titre à chacune d’elles.


5. Remettre les étapes dans le bon ordre.
Voici les trois étapes (non chronologiques) de la synthèse organique envisagée par un chimiste :
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16
Synthèse du paracétamol

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Le paracétamol est synthétisé pour la première fois par Harmon Northrop Morse en 1878. Sa synthèse se fait en une seule étape selon le bilan suivant :

synthèse paracétamol

1. Préciser, en le justifiant, si le para‑aminophénol est une molécule polyfonctionnelle.


2. Préciser quel groupe on aurait pu protéger pour être certain de n’obtenir que du paracétamol.
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Synthèses écoresponsables


17
Oxydation et économie d'atomes

REA : Appliquer une formule

Déterminer la réaction la plus économe en atomes.

Réaction avec le réactif de Jones :

Réaction avec le réactif de Jones. Oxydation et économie d'atomes

Réaction catalytique en présence de dioxygène :

Réaction catalytique en présence de dioxygène. Oxydation et économie d'atomes


Données
  • Masses molaires : M(C)=12,0M \text{(C)} = 12{,}0 g⋅mol-1, M(O)=16,0M \text{(O)} = 16{,}0 g⋅mol-1,
  • M(H)=1,0M \text{(H)} = 1{,}0 g⋅mol-1, M(Cr)=52,0M \text{(Cr)} = 52{,}0 g⋅mol-1 et M(S)=32,1M \text{(S)} = 32{,}1 g⋅mol-1.
  • Expression de l’économie d’atomes :
    EA=iaiMijbjMjEA=\dfrac{\sum_\text{i} \text{a}_\text{i} \cdot \text{M}_\text{i}}{\sum_\text{j} \text{b}_\text{j} \cdot \text{M}_\text{j}}

EAEA : économie d'atomes
ai\text{a}_\text{i} : coefficients stœchiométriques des produits désirés
Mi\text{M}_\text{i} : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
bj\text{b}_\text{j} : coefficients stœchiométriques des réactifs
Mj\text{M}_\text{j} : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
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18
Du benzaldéhyde vers la benzoïne

RAI/ANA : Choisir un protocole

La benzoïne a été synthétisée pour la première fois en 1832 par deux chimistes allemands lors de recherches sur l’huile d’amande amère qui contient principalement du benzaldéhyde. Le bilan de cette synthèse est :

Du benzaldéhyde vers la benzoïne

À l’aide du document ci‑dessous et de recherches documentaires, justifier que l’évolution des protocoles de synthèse de la benzoïne va dans le sens d’une synthèse plus écoresponsable.

Quelques évolutions techniques de la synthèse
Famille fonctionnelle Substances chimiques employées Chauffage Masse obtenue
1832 15,0 mL de benzaldéhyde Ion cyanure À reflux durant 30 minutes à 250 W 7,8 g
Années 50 15,0 mL de benzaldéhyde Thiamine À reflux durant 90 minutes à 100 W 7,4 g
Années 80 15,0 mL de benzaldéhyde Thiamine Au four à micro-ondes durant 7 minutes à 600 W 9,0 g
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Une notion, trois exercices


DIFFÉRENCIATION

19
Nécessité de protéger ◉◉

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

1. Préciser l’intérêt d’une étape de protection.


2. Dans la suite de transformations chimiques de l’exercice 21, identifier l’étape de protection et celle de déprotection.
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20
Réduction par LiAlH4 ◉◉

RAI/ANA : Choisir un protocole

Lors de la réduction par le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4\text{LiAlH}_4, on observe la transformation suivante :

Réduction par le tétrahydruroaluminate de lithium LiAlH4

1. Préciser si le réactif est polyfonctionnel.

2. Si l’on souhaite ne réduire que la fonction ester, préciser la stratégie à mettre en œuvre.
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21
Protection et déprotection lors d’une réduction ◉◉◉

RAI/ANA : Choisir un protocole

Soit la suite de transformations chimiques :

Protection et déprotection lors d'une réduction

1. Proposer un nom pour chacune des trois étapes représentées.


2. Justifier l’intérêt de ces trois étapes.
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