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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Chapitre 10
Exercices
Pour s'échauffer - Pour commencer
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| Pour s'échauffer | Pour commencer | Différenciation | Pour s'entraîner | |
|---|---|---|---|---|
| Savoir identifier des réactions d'addition, de substitution et d'élimination | ||||
| Savoir identifier des étapes de protection et de déprotection | ||||
| Savoir élaborer une séquence réactionnelle à l'aide d'une banque de réactions chimiques |
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Pour s'échauffer
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5Addition ou substitution
Préciser la différence entre une réaction d'addition et une réaction de substitution.
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6Estérification
Soit la réaction chimique suivante :
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2. Préciser s'il s'agit d'une réaction d'addition, de substitution ou d'élimination.
3. Justifier son nom de réaction d'estérification.
3. Justifier son nom de réaction d'estérification.
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7Liaison peptidique
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Dans le dipeptide suivant, repérer les groupes amine, amide et acide carboxylique.
Proposer les formules des deux acides aminés qui ont permis sa synthèse.
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8PVC ou polychlorure de vinyle
Le PVC est obtenu par polymérisation du chlorure de vinyle de formule :
Écrire la formule topologique condensée du polymère obtenu.
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Écrire la formule topologique condensée du polymère obtenu.
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9Craquage du pentane
Le craquage du pentane peut se faire selon deux réactions. La première donne du propène et un alcane A ; la seconde conduit au pent‑2‑ène et à un produit B.
2. Préciser si la chaîne carbonée est modifiée dans ces deux réactions.
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ASynthèse d'un organomagnésien mixte
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
Les organomagnésiens mixtes ont été étudiés par le chimiste français Victor Grignard (il reçut le prix Nobel de chimie en 1912). Ils sont largement utilisés en chimie organique pour créer des liaisons entre atomes de carbone. Leur synthèse se fait par la réaction entre un holagénoalcane (\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{X}) et du magnésium sous forme métallique selon la réaction :
Il s'agit d'une synthèse délicate, qui nécessite un milieu parfaitement anhydre. En effet, l'eau détruit l'organomagnésien via la réaction :
De quel type sont les deux réactions mentionnées ?
Les organomagnésiens mixtes ont été étudiés par le chimiste français Victor Grignard (il reçut le prix Nobel de chimie en 1912). Ils sont largement utilisés en chimie organique pour créer des liaisons entre atomes de carbone. Leur synthèse se fait par la réaction entre un holagénoalcane (\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{X}) et du magnésium sous forme métallique selon la réaction :
\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{X}+\mathrm{Mg} \rightarrow \mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{Mg}\mathrm{-}\mathrm{X}
Il s'agit d'une synthèse délicate, qui nécessite un milieu parfaitement anhydre. En effet, l'eau détruit l'organomagnésien via la réaction :
\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{Mg}\mathrm{-}\mathrm{X}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightarrow \mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{H}+\mathrm{X}\mathrm{-}\mathrm{Mg}\mathrm{-}\mathrm{OH}
De quel type sont les deux réactions mentionnées ?
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Pour commencer
Réactions en chimie organique
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10Addition, élimination ou substitution
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
1. Pour chaque proposition, indiquer le type de réaction mise en jeu.
a. Le but‑2‑ène en présence de chlorure d'hydrogène donne le 2‑chlorobutane.
b. L'éthanol en présence d'acide sulfurique à chaud donne de l'éthène et de l'eau.
c.
a. Le but‑2‑ène en présence de chlorure d'hydrogène donne le 2‑chlorobutane.
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d. \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}=\mathrm{O}+\mathrm{H}_{2} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}
2. Pour chacune des quatre réactions précédentes, préciser s'il y a modification du groupe caractéristique et/ou de la chaîne carbonée.
2. Pour chacune des quatre réactions précédentes, préciser s'il y a modification du groupe caractéristique et/ou de la chaîne carbonée.
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11Synthèse d'un dipeptide
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
Soit les acides aminés suivants :
1. Dénombrer les dipeptides pouvant être produits à l'aide d'un mélange de sérine et d'alanine.
2. Représenter un dipeptide possible en formule topologique et entourer la liaison peptidique en précisant le nom de ce groupe caractéristique.
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1. Dénombrer les dipeptides pouvant être produits à l'aide d'un mélange de sérine et d'alanine.
2. Représenter un dipeptide possible en formule topologique et entourer la liaison peptidique en précisant le nom de ce groupe caractéristique.
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12Oxydation ménagée de l'éthanol
✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation
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1. Écrire l'équation de la réaction chimique modélisant l'oxydation de l'éthanol en éthanal en présence de l'ion permanganate \operatorname{Mn} \mathrm{O}_{4}^{-}(\mathrm{aq}).
2. Préciser le type de modification engendrée.
2. Préciser le type de modification engendrée.
Donnée
- Couples d'oxydoréduction : \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}(\mathrm{aq}) / \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}(\mathrm{aq}) et \mathrm{MnO}_{4}^{-}(\mathrm{aq}) / \mathrm{Mn}^{2+}(\mathrm{aq})
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Polymérisation
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13Blouse au laboratoire et polypropylène
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
1. Certaines blouses de chimie sont en polypropylène, un polymère artificiel. Citer deux polymères naturels.
2. Le polypropylène est issu de la polymérisation par polyaddition du propène. Représenter le monomère, puis écrire la réaction de polymérisation conduisant au polypropylène.
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3. Identifier le motif du polymère.
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14Autour du kevlar
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
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Le poly(p‑phénylènetéréphtalamide) est un polymère artificiel plus connu sous le nom de kevlar. Les deux monomères entrant en jeu dans la synthèse de ce polymère sont les suivants :
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1. Nommer les groupes caractéristiques présents dans ces deux monomères.
2. Proposer l'équation de la réaction conduisant au polymère en précisant s'il s'agit d'une polyaddition ou d'une polycondensation.
2. Proposer l'équation de la réaction conduisant au polymère en précisant s'il s'agit d'une polyaddition ou d'une polycondensation.
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Synthèse organique et protection
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15Groupe caractéristique à choisir
✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement
Soit la transformation chimique suivante :
1. Justifier le terme polyfonctionnel pour le réactif A utilisé.
2. Nommer et entourer ses groupes caractéristiques.
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1. Justifier le terme polyfonctionnel pour le réactif A utilisé.
2. Nommer et entourer ses groupes caractéristiques.
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3. Identifier le groupe à protéger.
Voici les trois étapes (non chronologiques) de la synthèse organique envisagée par un chimiste :
Étape A
Étape B
Étape C
4. Proposer un titre à chacune d'elles.
5. Remettre les étapes dans le bon ordre.
Voici les trois étapes (non chronologiques) de la synthèse organique envisagée par un chimiste :
Voici les trois étapes (non chronologiques) de la synthèse organique envisagée par un chimiste :
Étape A
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Étape B
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Étape C
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4. Proposer un titre à chacune d'elles.
5. Remettre les étapes dans le bon ordre.
Voici les trois étapes (non chronologiques) de la synthèse organique envisagée par un chimiste :
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16Synthèse du paracétamol
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
Le paracétamol est synthétisé pour la première fois par Harmon Northrop Morse en 1878. Sa synthèse se fait en une seule étape selon le bilan suivant :
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1. Préciser, en le justifiant, si le para‑aminophénol est une molécule polyfonctionnelle.
2. Préciser quel groupe on aurait pu protéger pour être certain de n'obtenir que du paracétamol.
2. Préciser quel groupe on aurait pu protéger pour être certain de n'obtenir que du paracétamol.
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Synthèses écoresponsables
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17Oxydation et économie d'atomes
✔ REA : Appliquer une formule
Déterminer la réaction la plus économe en atomes.
Réaction avec le réactif de Jones :
Réaction catalytique en présence de dioxygène :
Réaction avec le réactif de Jones :
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Réaction catalytique en présence de dioxygène :
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Données
- Masses molaires : M \text{(C)} = 12{,}0 g⋅mol-1, M \text{(O)} = 16{,}0 g⋅mol-1, M \text{(H)} = 1{,}0 g⋅mol-1, M \text{(Cr)} = 52{,}0 g⋅mol-1 et M \text{(S)} = 32{,}1 g⋅mol-1.
- Expression de l'économie d'atomes :
EA=\frac{\sum_\text{i} \text{a}_\text{i} \cdot \text{M}_\text{i}}{\sum_\text{j} \text{b}_\text{j} \cdot \text{M}_\text{j}}
EA : économie d'atomes
\text{a}_\text{i} : coefficients stœchiométriques des produits désirés
\text{M}_\text{i} : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
\text{b}_\text{j} : coefficients stœchiométriques des réactifs
\text{M}_\text{j} : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
\text{a}_\text{i} : coefficients stœchiométriques des produits désirés
\text{M}_\text{i} : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
\text{b}_\text{j} : coefficients stœchiométriques des réactifs
\text{M}_\text{j} : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
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18Du benzaldéhyde vers la benzoïne
✔ RAI/ANA : Choisir un protocole
La benzoïne a été synthétisée pour la première fois en 1832 par deux chimistes allemands lors de recherches sur l'huile d'amande amère qui contient principalement du benzaldéhyde. Le bilan de cette synthèse est :
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À l'aide du document ci‑dessous et de recherches documentaires, justifier que l'évolution des protocoles de synthèse de la benzoïne va dans le sens d'une synthèse plus écoresponsable.
Quelques évolutions techniques de la synthèse
| Famille fonctionnelle | Substances chimiques employées | Chauffage | Masse obtenue |
|---|---|---|---|
| 1832 | 15,0 mL de benzaldéhyde Ion cyanure | À reflux durant 30 minutes à 250 W | 7,8 g |
| Années 50 | 15,0 mL de benzaldéhyde Thiamine | À reflux durant 90 minutes à 100 W | 7,4 g |
| Années 80 | 15,0 mL de benzaldéhyde Thiamine | Au four à micro-ondes durant 7 minutes à 600 W | 9,0 g |
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BHydratation d'un alcène
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
La réaction entre le but‑1‑ène et l'eau donne majoritairement le butan‑1‑ol.
1. Écrire l'équation de la réaction en utilisant les formules topologiques.
2. Identifier le type de réaction.
1. Écrire l'équation de la réaction en utilisant les formules topologiques.
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2. Identifier le type de réaction.
3. Le deuxième produit obtenu minoritairement correspond au cas où l'atome d'oxygène se fixe sur l'autre atome de carbone de la double liaison. Donner le nom et la formule topologique de cette molécule en vous aidant de la .
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Une notion, trois exercicesDifférenciation
Savoir-faire : Savoir identifier des étapes de protection et de déprotection.
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19Nécessité de protéger
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
1. Préciser l'intérêt d'une étape de protection.
2. Dans la suite de transformations chimiques de l', identifier l'étape de protection et celle de déprotection.
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20Réduction par LiAlH4
✔ RAI/ANA : Choisir un protocole
Lors de la réduction par le tétrahydruroaluminate de lithium \text{LiAlH}_4, on observe la transformation suivante :
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1. Préciser si le réactif est polyfonctionnel.
2. Si l'on souhaite ne réduire que la fonction ester, préciser la stratégie à mettre en œuvre.
2. Si l'on souhaite ne réduire que la fonction ester, préciser la stratégie à mettre en œuvre.
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21Protection et déprotection lors d'une réduction
✔ RAI/ANA : Choisir un protocole
Soit la suite de transformations chimiques :
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1. Proposer un nom pour chacune des trois étapes représentées.
2. Justifier l'intérêt de ces trois étapes.
2. Justifier l'intérêt de ces trois étapes.
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YolèneÉmilieJean-PaulFatimaSarah