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Tyrosine
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Exercice corrigé




Tyrosine

RAI/ANA : Construire un raisonnement
RAI/MOD : Modéliser une transformation

Énoncé

D’après le sujet Bac S, Antilles Guyane, 2016.

La tyrosine est un acide a-aminé présent dans de nombreux aliments, elle participe à la synthèse des protéines au sein du corps humain, en particulier des endorphines.

1. Identifier les trois groupes caractéristiques présents dans la tyrosine.
La première étape de la synthèse de la tyrosine au laboratoire correspond au bilan suivant :

Synthèse de la tyrosine

2. Préciser le type de réaction à laquelle appartient cette étape.

La tyrosine participe à la production des protéines avec la création par exemple d’un premier dipeptide Tyr-Gly.

3. a. Écrire le bilan de cette synthèse chimique.
    b. Sans aucune précaution particulière lors de cette synthèse, préciser le nombre de dipeptides différents possibles.
    c. La stratégie adoptée pour s’assurer de produire un unique dipeptide Tyr-Gly consiste à prévoir des étapes de protection et de déprotection. Détailler la stratégie à adopter.

Données

  • Formule semi-développée de la glycine :

  • formule semi-développée de la glycine

Formule topologique de la tyrosine

Formule topologique de la tyrosine

Solution rédigée

1. La tyrosine possède un groupe amine et un groupe carboxyle. Elle appartient à la famille des acides aminés.

la tyrosine possède un groupe amine et un groupe carboxyle.

2. Il s’agit d’une réaction de substitution.

3. a. Constater que les deux réactifs sont la glycine et la tyrosine. Le dipeptide obtenu comporte une liaison peptidique issue de la réaction entre le groupe acide carboxylique de la tyrosine et le groupe amine de la glycine.
glycine et tyrosine. liaison peptidique issue de la réaction entre le groupe acide carboxylique de la tyrosine et le groupe amine de la glycine.
    b. La fonction acide carboxylique d’un acide aminé peut réagir avec la fonction amine d’un autre acide aminé. On peut obtenir quatre dipeptides : Tyr-Gly, Gly-Tyr, Gly-Gly et Tyr-Tyr.
    c. Il faut protéger la fonction amine de Tyr et la fonction acide carboxylique de Gly. On réalise ensuite la synthèse du dipeptide, puis on déprotège les deux fonctions.

Protocole de réponse

1. Repérer sur la molécule de tyrosine les deux groupes caractéristiques qui justifient que cette molécule soit un acide aminé.

2. Préciser si cette réaction est une addition, une élimination ou une substitution.

3. a. Constater que les deux réactifs sont la glycine et la tyrosine. Le dipeptide obtenu comporte une liaison peptidique issue de la réaction entre le groupe acide carboxylique de la tyrosine et le groupe amine de la glycine.
    b. Proposer une équation chimique traduisant la formation de cette liaison peptidique en veillant à bien équilibrer ce bilan.

    Envisager toutes les réactions possibles entre les groupes amine et acide carboxylique des deux molécules en présence.
    c. Identifier le groupe amine ainsi que le groupe acide carboxylique à protéger pour créer le dipeptide Tyr-Gly (dans cet ordre). Ce seront les deux premières étapes de la synthèse.
    Faire réagir les deux molécules partiellement protégées puis envisager deux étapes de déprotection pour obtenir le dipeptide recherché.

Mise en application

Découvrez l'exercice
22
, Synthèse peptidique au laboratoire, pour travailler cette notion.
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