L'ibuprofène est une molécule de formule brute \text{C}_{13}\text{H}_{18}\text{O}_{2}. Son nom en nomenclature officielle est acide 2‑(4‑isobutylphényl)propanoïque. Grâce à ses propriétés anti‑inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments.

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Les procédés BHC et Boots sont deux méthodes de synthèse de l'ibuprofène. Le procédé BHC met en jeu trois étapes faisant appel à des catalyseurs ; l'économie d'atomes de ce procédé est calculable et vaut 0,77.

Le procédé Boots met en jeu six étapes dont le bilan global est le suivant :

\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{14}+\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{ONa}+\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{7} \mathrm{ClO}_{2}+\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}+\mathrm{NH}_{2} \mathrm{OH}+2 \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{C}_{13} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O}_{2} + sous produits

1. Calculer l'économie d'atomes du procédé Boots.

2. Préciser quel est le procédé de synthèse de l'ibuprofène qui répond le mieux à la minimisation des déchets recherchée dans le cadre de la chimie verte.

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Données

Masses molaires : M \text{(H}_2 \text{O) = 18,0} g⋅mol^-1,
M \text{(H}_3 \text{O}^+ {)} = 19,0 g⋅mol^-1,
M \text{(NH}_2 \text{OH) = 33,0} g⋅mol^-1,
M \text{(C}_2 \text{H}_5 \text{ONa}) = 68,0 g⋅mol^-1,
M \text{(C}_4 \text{H}_6 \text{O}_3) = 102,1 g⋅mol^-1,
M \text{(C}_4 \text{H}_7 \text{ClO}_2) = 122,5 g⋅mol^-1,
M \text{(C}_{10} \text{H}_{14}) = 134,2 g⋅mol^-1 et
M \text{(C}_{13} \text{H}_{18} \text{O}_{2}) = 206,3 g⋅mol^-1

Expression de l'économie d'atomes :

E A=\frac{\sum_\text{i} \text{a}_\text{i} \cdot \text{M}_\text{i}}{\sum_\text{j} \text{b}_\text{j} \cdot \text{M}_\text{j}}

EA : économie d'atomes
\text{a}_\text{i} : coefficients stœchiométriques des produits désirés
\text{M}_\text{i} : masses molaires des produits désirés (g⋅mol^-1)
\text{b}_\text{j} : coefficients stœchiométriques des réactifs
\text{M}_\text{j} : masses molaires des réactifs (g⋅mol^-1)

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Solution rédigée

1. D'après la définition proposée, on peut écrire :

E A=\frac{M\left(\text{C}_{13} \text{H}_{18} \text{O}_{2}\right)}{\sum_\text{j} b_\text{j} \cdot M_\text{j}}

AN : E A=\dfrac{206,3}{134,2 + 102,1 + 68,0 + 122,5 + 19,0 + 33,0 + 2 \times 18,0}

E A=0{,}4008

2. Plus l'indicateur est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d'utilisation des atomes (et moins la synthèse génère des déchets). Le procédé BHC avec EA = 77 \% répond mieux à la minimisation des déchets que le procédé Boots (dont l'EA est de 40 \%).

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Protocole de réponse

1. Calculer l'économie d'atomes EA du procédé Boots à l'aide de la formule proposée et de l'équation‑bilan de la synthèse de l'ibuprofène.
Veiller à bien prendre en compte les coefficients stœchiométriques des réactifs et du produit désiré.

2. Comprendre à quoi correspond l'économie d'atomes EA afin de pouvoir déduire des chiffres correspondants aux deux procédés celui qui correspond à une économie en termes d'utilisation d'atomes.
Estimer quel procédé est alors celui répondant au mieux aux critères de la chimie verte en termes de minimisation des déchets.

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Mise en application

Découvrez l'

exercice 27

, Voies de synthèse de l'ibuprofène pour travailler cette notion.

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