Exercice corrigé

L’ibuprofène est une molécule de formule brute ${\text{C}}_{13}{\text{H}}_{18}{\text{O}}_2$. Son nom en nomenclature officielle est acide 2‑(4‑isobutylphényl)propanoïque. Grâce à ses propriétés anti‑inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments.


Les procédés BHC et Boots sont deux méthodes de synthèse de l’ibuprofène. Le procédé BHC met en jeu trois étapes faisant appel à des catalyseurs ; l’économie d’atomes de ce procédé est calculable et vaut 0,77.

Le procédé Boots met en jeu six étapes dont le bilan global est le suivant :

${\mathrm{C}}_{10}{\mathrm{H}}_{14}+{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_6{\mathrm{O}}_3+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+{\mathrm{C}}_4{\mathrm{H}}_7{\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}}_2+{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}+{\mathrm{N}\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\rightleftarrows {\mathrm{C}}_{13}{\mathrm{H}}_{18}{\mathrm{O}}_2+$ sous produits

1. Calculer l’économie d’atomes du procédé Boots.

2. Préciser quel est le procédé de synthèse de l’ibuprofène qui répond le mieux à la minimisation des déchets recherchée dans le cadre de la chimie verte.

Données

• Masses molaires : $M{\text{(H}}_2\text{O) = 18,0}$ g⋅mol^-1,
  $M{\text{(H}}_3{\text{O}}^{+})=19,0$ g⋅mol^-1,
  $M{\text{(NH}}_2\text{OH) = 33,0}$ g⋅mol^-1,
  $M{\text{(C}}_2{\text{H}}_5\text{ONa})=68,0$ g⋅mol^-1,
  $M{\text{(C}}_4{\text{H}}_6{\text{O}}_3)=102,1$ g⋅mol^-1,
  $M{\text{(C}}_4{\text{H}}_7{\text{ClO}}_2)=122,5$ g⋅mol^-1,
  $M{\text{(C}}_{10}{\text{H}}_{14})=134,2$ g⋅mol^-1 et
  $M{\text{(C}}_{13}{\text{H}}_{18}{\text{O}}_2)=206,3$ g⋅mol^-1


• Expression de l’économie d’atomes :
  $EA=\frac{{\sum }_{\text{i}}{\text{a}}_{\text{i}}\cdot {\text{M}}_{\text{i}}}{{\sum }_{\text{j}}{\text{b}}_{\text{j}}\cdot {\text{M}}_{\text{j}}}$

1. D’après la définition proposée, on peut écrire :

$EA=\frac{M\left({\text{C}}_{13}{\text{H}}_{18}{\text{O}}_2\right)}{{\sum }_{\text{j}}{b}_{\text{j}}\cdot M_{\text{j}}}$

AN : $EA=\frac{206,3}{134,2+102,1+68,0+122,5+19,0+33,0+2\times 18,0}$

$EA=0,4008$

2. Plus l’indicateur est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d’utilisation des atomes (et moins la synthèse génère des déchets). Le procédé BHC avec $EA=77\%$ répond mieux à la minimisation des déchets que le procédé Boots (dont l’$EA$ est de $40\%$).

Protocole de réponse

1. Calculer l’économie d’atomes $EA$ du procédé Boots à l’aide de la formule proposée et de l’équation‑bilan de la synthèse de l’ibuprofène.
Veiller à bien prendre en compte les coefficients stœchiométriques des réactifs et du produit désiré.

2. Comprendre à quoi correspond l’économie d’atomes $EA$ afin de pouvoir déduire des chiffres correspondants aux deux procédés celui qui correspond à une économie en termes d’utilisation d’atomes.
Estimer quel procédé est alors celui répondant au mieux aux critères de la chimie verte en termes de minimisation des déchets.

Mise en application

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, Voies de synthèse de l’ibuprofène pour travailler cette notion.