REA : Appliquer une formule VAL : Faire preuve d'esprit critique
Compétence(s)
D'après le sujet Bac S, Pondichéry, 2013.
L'ibuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2‑(4‑isobutylphényl)propanoïque. Grâce à ses propriétés anti‑inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments.
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Crédits : Lelivrescolaire.fr
Les procédés BHC et Boots sont deux méthodes de synthèse de l'ibuprofène. Le procédé BHC met en jeu trois étapes faisant appel à des catalyseurs ; l'économie d'atomes de ce procédé est calculable et vaut 0,77.
Le procédé Boots met en jeu six étapes dont le bilan global est le suivant :
C10H14+C4H6O3+C2H5ONa+C4H7ClO2+H3O++NH2OH+2H2O⇄C13H18O2+ sous produits
1. Calculer l'économie d'atomes du procédé Boots.
2. Préciser quel est le procédé de synthèse de l'ibuprofène qui répond le mieux à la minimisation des déchets recherchée dans le cadre de la chimie verte.
EA : économie d'atomes
ai : coefficients stœchiométriques des produits désirés
Mi : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
bj : coefficients stœchiométriques des réactifs
Mj : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
Solution rédigée
1. D'après la définition proposée, on peut écrire :
EA=∑jbj⋅MjM(C13H18O2)
AN : EA=134,2+102,1+68,0+122,5+19,0+33,0+2×18,0206,3
EA=0,4008
2. Plus l'indicateur est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d'utilisation des atomes (et moins la synthèse génère des déchets). Le procédé BHC avec EA=77% répond mieux à la minimisation des déchets que le procédé Boots (dont l'EA est de 40%).
Protocole de réponse
1. Calculer l'économie d'atomes EA du procédé Boots à l'aide de la formule proposée et de l'équation‑bilan de la synthèse de l'ibuprofène.
Veiller à bien prendre en compte les coefficients stœchiométriques des réactifs et du produit désiré.
2. Comprendre à quoi correspond l'économie d'atomes EA afin de pouvoir déduire des chiffres correspondants aux deux procédés celui qui correspond à une économie en
termes d'utilisation d'atomes.
Estimer quel procédé est alors celui répondant au mieux aux critères de la chimie verte en termes de minimisation des déchets.