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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Chapitre 10
Exercice corrigé
Synthèse de l'ibuprofène et chimie verte
8 professeurs ont participé à cette page
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Énoncé
Compétence(s)
REA : Appliquer une formule
VAL : Faire preuve d'esprit critique
VAL : Faire preuve d'esprit critique
D'après le sujet Bac S, Pondichéry, 2013.
L'ibuprofène est une molécule de formule brute \text{C}_{13}\text{H}_{18}\text{O}_{2}. Son nom en nomenclature officielle est acide 2‑(4‑isobutylphényl)propanoïque. Grâce à ses propriétés anti‑inflammatoire, antalgique et antipyrétique, elle constitue le principe actif de divers médicaments.
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Les procédés BHC et Boots sont deux méthodes de synthèse de l'ibuprofène. Le procédé BHC met en jeu trois étapes faisant appel à des catalyseurs ; l'économie d'atomes de ce procédé est calculable et vaut 0,77.
Le procédé Boots met en jeu six étapes dont le bilan global est le suivant :
\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{14}+\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{ONa}+\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{7} \mathrm{ClO}_{2}+\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}+\mathrm{NH}_{2} \mathrm{OH}+2 \mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{C}_{13} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O}_{2} + sous produits
1. Calculer l'économie d'atomes du procédé Boots.
2. Préciser quel est le procédé de synthèse de l'ibuprofène qui répond le mieux à la minimisation des déchets recherchée dans le cadre de la chimie verte.
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Données
- Masses molaires :
M \text{(H}_2 \text{O) = 18,0} g⋅mol-1,
M \text{(H}_3 \text{O}^+ {)} = 19,0 g⋅mol-1,
M \text{(NH}_2 \text{OH) = 33,0} g⋅mol-1,
M \text{(C}_2 \text{H}_5 \text{ONa}) = 68,0 g⋅mol-1,
M \text{(C}_4 \text{H}_6 \text{O}_3) = 102,1 g⋅mol-1,
M \text{(C}_4 \text{H}_7 \text{ClO}_2) = 122,5 g⋅mol-1,
M \text{(C}_{10} \text{H}_{14}) = 134,2 g⋅mol-1 et
M \text{(C}_{13} \text{H}_{18} \text{O}_{2}) = 206,3 g⋅mol-1 - Expression de l'économie d'atomes :
- E A=\frac{\sum_\text{i} \text{a}_\text{i} \cdot \text{M}_\text{i}}{\sum_\text{j} \text{b}_\text{j} \cdot \text{M}_\text{j}}
EA : économie d'atomes
\text{a}_\text{i} : coefficients stœchiométriques des produits désirés
\text{M}_\text{i} : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
\text{b}_\text{j} : coefficients stœchiométriques des réactifs
\text{M}_\text{j} : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
\text{a}_\text{i} : coefficients stœchiométriques des produits désirés
\text{M}_\text{i} : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
\text{b}_\text{j} : coefficients stœchiométriques des réactifs
\text{M}_\text{j} : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
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Solution rédigée
1. D'après la définition proposée, on peut écrire :
E A=\frac{M\left(\text{C}_{13} \text{H}_{18} \text{O}_{2}\right)}{\sum_\text{j} b_\text{j} \cdot M_\text{j}}
AN : E A=\dfrac{206,3}{134,2 + 102,1 + 68,0 + 122,5 + 19,0 + 33,0 + 2 \times 18,0}
E A=0{,}4008
2. Plus l'indicateur est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d'utilisation des atomes (et moins la synthèse génère des déchets). Le procédé BHC avec EA = 77 \% répond mieux à la minimisation des déchets que le procédé Boots (dont l'EA est de 40 \%).
E A=\frac{M\left(\text{C}_{13} \text{H}_{18} \text{O}_{2}\right)}{\sum_\text{j} b_\text{j} \cdot M_\text{j}}
AN : E A=\dfrac{206,3}{134,2 + 102,1 + 68,0 + 122,5 + 19,0 + 33,0 + 2 \times 18,0}
E A=0{,}4008
2. Plus l'indicateur est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d'utilisation des atomes (et moins la synthèse génère des déchets). Le procédé BHC avec EA = 77 \% répond mieux à la minimisation des déchets que le procédé Boots (dont l'EA est de 40 \%).
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Protocole de réponse
1. Calculer l'économie d'atomes EA du procédé Boots à l'aide de la formule proposée et de l'équation‑bilan de la synthèse de l'ibuprofène.
Veiller à bien prendre en compte les coefficients stœchiométriques des réactifs et du produit désiré.
2. Comprendre à quoi correspond l'économie d'atomes EA afin de pouvoir déduire des chiffres correspondants aux deux procédés celui qui correspond à une économie en termes d'utilisation d'atomes.
Estimer quel procédé est alors celui répondant au mieux aux critères de la chimie verte en termes de minimisation des déchets.
Veiller à bien prendre en compte les coefficients stœchiométriques des réactifs et du produit désiré.
2. Comprendre à quoi correspond l'économie d'atomes EA afin de pouvoir déduire des chiffres correspondants aux deux procédés celui qui correspond à une économie en termes d'utilisation d'atomes.
Estimer quel procédé est alors celui répondant au mieux aux critères de la chimie verte en termes de minimisation des déchets.
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Mise en application
Découvrez l', Voies de synthèse de l'ibuprofène pour travailler cette notion.
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Oups, une coquille
j'ai une idée !
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