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Production de nouvelles molécules
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ACTIVITÉ D'EXPLORATION


1
Production de nouvelles molécules





Le méthyltertiobutyléther ou MTBE est un composé organique de formule CH3OC(CH3)3\text{CH}_3\text{OC(CH}_3\text{)}_3 utilisé auparavant dans les essences. Sa synthèse industrielle se fait en plusieurs étapes à partir du méthanol.

➜ Quelles sont les grandes catégories de réactions chimiques utilisées en chimie organique pour synthétiser de nouvelles molécules ?


Objectif

  • Identifier des réactions d’oxydoréduction, acide-base, de substitution, d’addition, d’élimination.


Doc. 1
Synthèse du MTBE

La synthèse industrielle du MTBE est réalisée à partir du méthanol et du méthylpropène selon le bilan :
CH3OH+(CH3)2C=CH2CH3OC(CH3)3\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OH}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{O}-\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}

Le méthylpropène est obtenu par vapocraquage d’alcanes, puis il est hydraté selon le bilan suivant :
(CH3)2C=CH2+H2O(CH3)3COH\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{OH}

On obtient du 2-méthylpropan-2-ol. Cet alcool est isolé, puis on régénère le méthylpropène selon le bilan :
(CH3)3COH(CH3)2C=CH2+H2O\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{OH} \rightleftarrows\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Au laboratoire, la synthèse du MTBE se réalise facilement selon la réaction chimique suivante :
(CH3)3CO+CH3ClCH3OC(CH3)3+Cl\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}-\mathrm{O}^{-}+\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Cl} \rightleftarrows \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{O} - \mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}+\mathrm{Cl}^{-}

Doc. 2
Substitution, élimination ou addition

Une réaction de substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe d’atomes, lié à un carbone par une liaison simple, est remplacé par un autre atome ou groupe d’atomes.

Une réaction d’addition est un ajout d’atome ou de groupes d’atomes sur une molécule possédant au moins une liaison multiple (double ou triple).

Une réaction d’élimination est un retrait d’atome ou de groupes d’atomes sur une molécule conduisant à la formation d’une liaison multiple (double ou triple).

Doc. 3
Traitements des coupes pétrolières

Dans l’industrie pétrochimique de traitements des coupes pétrolières, les alcanes permettent de produire de nouveaux alcanes ou des alcènes par trois procédés différents : le craquage, le vapocraquage (en présence de vapeur d’eau) et le reformage.

Le méthylpropène, impliqué dans la synthèse du MTBE, est obtenu par vapocraquage.

traitement des coupes pétrolières. Le méthylpropène impliqué dans la synthèse du MTBE est obtenu par vapocraquage.

Compétences

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

APP : Extraire l'information utile

Questions

1. Rappeler et définir les deux grands types de réactions chimiques déjà rencontrées.


2. Préciser la catégorie à laquelle appartient chacune des quatre réactions chimiques engagées dans la synthèse du MTBE.


On parle souvent en chimie organique de modification du groupe caractéristique ou de modification de la chaîne carbonée au cours d’une réaction chimique.

3. Préciser, pour les trois réactions de reformage de quel type de modification il s’agit.
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Synthèse de l'activité

Réaliser une carte mentale avec les termes : addition, substitution, élimination, réaction acide‑base, réaction d’oxydoréduction avec des exemples associés.

Préciser pour chaque exemple s’il y a une modification de la chaîne carbonée et/ou du groupe caractéristique.

Vous pouvez utiliser le logiciel pour faire la carte mentale.
Lien de votre carte mentale :
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