Problème

32

Synthèse écoresponsable

✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement
✔ COM : Rédiger correctement une résolution d’exercices

◆ Parmi les trois synthèses de l’acétate d’isoamyle proposées, préciser laquelle est la plus écoresponsable en le justifiant. ➜ Synthèses écoresponsables

Doc. 1

Synthèse 1 : rendement 67 %

Doc. 2

Synthèse 2 : rendement 98 %

Doc. 3

Synthèse 3 : rendement 98 %

33

Bienvenue au four à micro-ondes

✔ RAI/ANA : Choisir un protocole
✔ VAL : Évaluer et connaître des ordres de grandeurs

On compare deux protocoles de synthèse de l’arôme de banane selon la réaction d’estérification suivante :

1. Calculer le rendement de la synthèse classique par chauffage à reflux.

2. Déduire de l’écart de températures entre les deux protocoles la durée de la synthèse par chauffage aux micro-ondes.

Doc. 1

Synthèse de l’éthanoate de 3‑méthylbutyle

Par chauffage à reflux : dans un ballon, introduire 15,0 mL de 3 méthylbutan‑1‑ol, 20 mL d’acide éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique concentré.

Adapter un réfrigérant à eau et porter à ébullition douce à 120 °C pendant 45 minutes. À la fin de la synthèse, après les étapes d’extraction et de purification, un volume de 15,5 mL d’ester est obtenu.

Par chauffage aux micro-ondes : dans un récipient, introduire 15,0 mL de 3 méthylbutan-1-ol, 8,0 mL d’acide éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique concentré.

Le récipient est placé dans le four à micro-ondes et chauffé pour atteindre 180 °C. À la fin de la synthèse, après les étapes d’extraction et de purification, le volume est de 19,5 mL d’ester. Le rendement atteint 93 %.

Doc. 2

Chauffage aux micro-ondes

La synthèse assistée par chauffage à micro-ondes permet d’effectuer en quelques secondes des synthèses pouvant durer plusieurs heures avec un système de chauffage conventionnel. En effet, une augmentation de 10 °C permet de diviser par deux le temps de réaction. La seule contrainte reste la prise en compte des températures d’ébullition des réactifs et des produits.