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Problème
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32
Synthèse écoresponsable

RAI/ANA : Construire un raisonnement
COM : Rédiger correctement une résolution d’exercices

Parmi les trois synthèses de l’acétate d’isoamyle proposées, préciser laquelle est la plus écoresponsable en le justifiant. ➜ Synthèses écoresponsables
Voir les réponses

Doc. 1
Synthèse 1 : rendement 67 %

Synthèse de l'acétate d'isoamyle à rendement 67%

Doc. 2
Synthèse 2 : rendement 98 %

synthèse de l'acétate d'isoamyle à rendement 98%

Doc. 3
Synthèse 3 : rendement 98 %

synthèse de l'acétate d'isoamyle à rendement 98%

Retour sur la problématique du chapitre


33
Bienvenue au four à micro-ondes

RAI/ANA : Choisir un protocole
VAL : Évaluer et connaître des ordres de grandeurs

On compare deux protocoles de synthèse de l’arôme de banane selon la réaction d’estérification suivante :

synthèse de l'arôme de banane selon la réaction d'estérification


1. Calculer le rendement de la synthèse classique par chauffage à reflux.


2. Déduire de l’écart de températures entre les deux protocoles la durée de la synthèse par chauffage aux micro-ondes.

Espèces M\bm{M}
(g·mol-1)
ρ\bm{\rho}
(g·mL-1)
θeb\bm{\theta}_\bold{eb}(°C) Solubilités
3‑Méthylbutan‑1‑ol 88 0,81 128 Très peu soluble dans l'eau
Acide éthanoïque 60 1,05 118 Très soluble dans l'eau
Éthanoate de 3‑méthylbutyle 130 0,87 142 Très peu soluble dans l'eau

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Doc. 1
Synthèse de l’éthanoate de 3‑méthylbutyle

Par chauffage à reflux : dans un ballon, introduire 15,0 mL de 3 méthylbutan‑1‑ol, 20 mL d’acide éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique concentré.

Adapter un réfrigérant à eau et porter à ébullition douce à 120 °C pendant 45 minutes. À la fin de la synthèse, après les étapes d’extraction et de purification, un volume de 15,5 mL d’ester est obtenu.

Par chauffage aux micro-ondes : dans un récipient, introduire 15,0 mL de 3 méthylbutan-1-ol, 8,0 mL d’acide éthanoïque et 1 mL d’acide sulfurique concentré.

Le récipient est placé dans le four à micro-ondes et chauffé pour atteindre 180 °C. À la fin de la synthèse, après les étapes d’extraction et de purification, le volume est de 19,5 mL d’ester. Le rendement atteint 93 %.

Doc. 2
Chauffage aux micro-ondes

La synthèse assistée par chauffage à micro-ondes permet d’effectuer en quelques secondes des synthèses pouvant durer plusieurs heures avec un système de chauffage conventionnel. En effet, une augmentation de 10 °C permet de diviser par deux le temps de réaction. La seule contrainte reste la prise en compte des températures d’ébullition des réactifs et des produits.
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