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Synthèse du paracétamol
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ACTIVITÉ EXPÉRIMENTALE
90 minutes

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Synthèse du paracétamol




Le paracétamol se trouve dans toutes les pharmacies. Il s’agit d’une molécule entrant dans la composition des médicaments comme le Dafalgan ou le Doliprane.
Il fait partie des principes actifs les plus utilisés en France avec l’aspirine.

➜ Comment expliquer que certaines synthèses nécessitent des étapes de protection, alors que d’autres n’en ont pas besoin ?


Objectifs

  • Mettre en œuvre un protocole de synthèse.


Doc. 1
Synthèse du paracétamol

Synthèse du paracétamol

Doc. 2
Protocole expérimental proposé

I. Dissolution du para‑aminophénol
  • Dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire successivement 2,80 g de para‑aminophénol, 25 mL d’eau distillée et 2 mL d’acide éthanoïque pur (prélevé sous la hotte).
  • Adapter un réfrigérant à air et chauffer au bain‑marie en agitant pour obtenir la dissolution complète.

II. Synthèse du paracétamol brut
  • Laisser refroidir à l’air, puis dans un bain d’eau froide.
  • Enlever le réfrigérant à air et ajouter avec précaution 3,5 mL d’anhydride éthanoïque (sous la hotte), tout en agitant doucement l’erlenmeyer avec la main.
  • L’addition terminée, adapter le réfrigérant à air et porter au bain‑marie vers 60 °C pendant 10 min.
  • Refroidir ensuite dans un bain d’eau glacée et attendre la cristallisation, puis filtrer les cristaux sur Büchner, rincer avec un peu d’eau glacée et essorer les cristaux.

Doc. 3
Matériel nécessaire

  • Montage à reflux avec un erlenmeyer surmonté d’un tube à air et un bain‑marie
  • Erlenmeyer de 100 mL
  • Éprouvettes graduées de 25 mL et de 10 mL
  • Montage de filtration sous vide type Büchner
  • Cristallisoir contenant de la glace
  • Papier pH
  • Spatule, sabot de pesée ou coupelle
  • Balance précise à 0,01 g
  • Étuve
  • Para-aminophénol
  • Flacon d’acide éthanoïque pur
  • Flacon d’anhydride éthanoïque
  • Cuve à CCM, plaque de silice UV, lampe UV
  • Éluant
  • Comprimé de paracétamol

Données

  • Masses molaires : M(para-aminopheˊnol)=109M\text{(para-aminophénol)} = 109 g⋅mol-1, M(paraceˊtamol) = 151M\text{(paracétamol) = 151} g⋅mol-1, M(acide eˊthanoı¨que) = 60M\text{(acide éthanoïque) = 60} g⋅mol-1 et M(anhydride eˊthanoı¨que) = 102M\text{(anhydride éthanoïque) = 102} g⋅mol-1
  • Solubilités dans l’eau du para‑aminophénol : s(20\text{s(20} °C)\text{)} = 8,0\text{= 8,0} g⋅L-1, s(60\text{s(60} °C)\text{)} = 33\text{= 33} g⋅L-1 et s(100\text{s(100} °C)\text{)} = 80\text{= 80} g⋅L-1
  • Solubilités dans l’eau du paracétamol : s(20\text{s(20} °C)\text{)} = 10\text{= 10} g⋅L-1 et s(100\text{s(100} °C)\text{)} = 250\text{= 250} g⋅L-1

Supplément numérique

Pour aller plus loin, retrouvez un article sur le mécanisme du paracétamol.

Compétences

RAI/MOD : Modéliser une transformation

REA : Respecter les règles de sécurité

Questions

1. Préciser si la synthèse est une réaction d’addition, d’élimination ou de substitution.


2. À l’aide d’un tableau d’avancement, calculer la masse maximale mmaxm_\text{max} de paracétamol que l’on peut espérer obtenir grâce à cette synthèse.
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3. Proposer un protocole permettant d’identifier le composé formé et d’évaluer sa pureté. Le faire valider par le professeur et le mettre en œuvre.
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Synthèse de l'activité

L’anhydride éthanoïque est chimiosélectif lors de cette synthèse. Réaliser une recherche sur la notion de sélectivité.
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