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Synthèse du paracétamol

Objectifs

• Mettre en œuvre un protocole de synthèse.

Doc. 1

Synthèse du paracétamol

Doc. 2

Protocole expérimental proposé

• Masses molaires : $M\text{(para-aminophénol)} = 109$ g⋅mol^-1, $M\text{(paracétamol) = 151}$ g⋅mol^-1, $M\text{(acide éthanoïque) = 60}$ g⋅mol^-1 et $M\text{(anhydride éthanoïque) = 102}$ g⋅mol^-1
• Solubilités dans l’eau du para‑aminophénol : $\text{s(20}$ °C$\text{)}$ $\text{= 8,0}$ g⋅L^-1, $\text{s(60}$ °C$\text{)}$ $\text{= 33}$ g⋅L^-1 et $\text{s(100}$ °C$\text{)}$ $\text{= 80}$ g⋅L^-1
• Solubilités dans l’eau du paracétamol : $\text{s(20}$ °C$\text{)}$ $\text{= 10}$ g⋅L^-1 et $\text{s(100}$ °C$\text{)}$ $\text{= 250}$ g⋅L^-1

Pour aller plus loin, retrouvez un article sur le mécanisme du paracétamol.

✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation

✔ REA : Respecter les règles de sécurité

1. Préciser si la synthèse est une réaction d’addition, d’élimination ou de substitution.


2. À l’aide d’un tableau d’avancement, calculer la masse maximale $m_\text{max}$ de paracétamol que l’on peut espérer obtenir grâce à cette synthèse.


3. Proposer un protocole permettant d’identifier le composé formé et d’évaluer sa pureté. Le faire valider par le professeur et le mettre en œuvre.

L’anhydride éthanoïque est chimiosélectif lors de cette synthèse. Réaliser une recherche sur la notion de sélectivité.