Le paracétamol se trouve dans toutes les pharmacies. Il s’agit d’une molécule entrant dans la composition des médicaments comme le Dafalgan ou le Doliprane.
Il fait partie des principes actifs les plus utilisés en France avec l’aspirine.
➜ Comment expliquer que certaines synthèses nécessitent des étapes de protection, alors que d’autres n’en ont pas besoin ?
Objectifs
Mettre en œuvre un protocole de synthèse.
Doc. 1
Synthèse du paracétamol
Doc. 2
Protocole expérimental proposé
I. Dissolution du para‑aminophénol
Dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire successivement 2,80 g de para‑aminophénol, 25 mL d’eau distillée et 2 mL d’acide éthanoïque pur (prélevé sous la hotte).
Adapter un réfrigérant à air et chauffer au bain‑marie en agitant pour obtenir la dissolution complète.
II. Synthèse du paracétamol brut
Laisser refroidir à l’air, puis dans un bain d’eau froide.
Enlever le réfrigérant à air et ajouter avec précaution 3,5 mL d’anhydride éthanoïque (sous la hotte), tout en agitant doucement l’erlenmeyer avec la main.
L’addition terminée, adapter le réfrigérant à air et porter au bain‑marie vers 60 °C pendant 10 min.
Refroidir ensuite dans un bain d’eau glacée et attendre la cristallisation, puis filtrer les cristaux sur Büchner, rincer avec un peu d’eau glacée et essorer les cristaux.
Doc. 3
Matériel nécessaire
Montage à reflux avec un erlenmeyer surmonté d’un tube à air et un bain‑marie
1. Préciser si la synthèse est une réaction d’addition, d’élimination ou de substitution.
2. À l’aide d’un tableau d’avancement, calculer la masse maximale mmax de paracétamol que l’on peut espérer obtenir grâce à cette synthèse.
Couleurs
Formes
Dessinez ici
3. Proposer un protocole permettant d’identifier le composé formé et d’évaluer sa pureté. Le faire valider par le professeur et le mettre en œuvre.
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Synthèse de l'activité
L’anhydride éthanoïque est chimiosélectif lors de cette synthèse. Réaliser une recherche sur la notion de sélectivité.
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