Physique-Chimie Terminale Spécialité
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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Chapitre 10
Activité 5 - Activité expérimentale
90 min

Synthèse du paracétamol

Objectif : Mettre en œuvre un protocole de synthèse.
Problématique de l'activité
Le paracétamol se trouve dans toutes les pharmacies. Il s'agit d'une molécule entrant dans la composition des médicaments comme le Dafalgan ou le Doliprane.
Il fait partie des principes actifs les plus utilisés en France avec l'aspirine.
Comment expliquer que certaines synthèses nécessitent des étapes de protection, alors que d'autres n'en ont pas besoin ?

Doc. 1
Synthèse du paracétamol

Synthèse du paracétamol
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Crédits : Lelivrescolaire.fr

Doc. 2
Protocole expérimental proposé

I. Dissolution du para‑aminophénol
  • Dans un erlenmeyer de 100 mL, introduire successivement 2,80 g de para‑aminophénol, 25 mL d'eau distillée et 2 mL d'acide éthanoïque pur (prélevé sous la hotte).
  • Adapter un réfrigérant à air et chauffer au bain‑marie en agitant pour obtenir la dissolution complète.

II. Synthèse du paracétamol brut
  • Laisser refroidir à l'air, puis dans un bain d'eau froide.
  • Enlever le réfrigérant à air et ajouter avec précaution 3,5 mL d'anhydride éthanoïque (sous la hotte), tout en agitant doucement l'erlenmeyer avec la main.
  • L'addition terminée, adapter le réfrigérant à air et porter au bain‑marie vers 60 °C pendant 10 min.
  • Refroidir ensuite dans un bain d'eau glacée et attendre la cristallisation, puis filtrer les cristaux sur Büchner, rincer avec un peu d'eau glacée et essorer les cristaux.

Doc. 3
Matériel nécessaire

  • Montage à reflux avec un erlenmeyer surmonté d'un tube à air et un bain‑marie
  • Erlenmeyer de 100 mL
  • Éprouvettes graduées de 25 mL et de 10 mL
  • Montage de filtration sous vide type Büchner
  • Cristallisoir contenant de la glace
  • Papier pH
  • Spatule, sabot de pesée ou coupelle
  • Balance précise à 0,01 g
  • Étuve
  • Para-aminophénol
  • Flacon d'acide éthanoïque pur
  • Flacon d'anhydride éthanoïque
  • Cuve à CCM, plaque de silice UV, lampe UV
  • Éluant
  • Comprimé de paracétamol

Données

  • Masses molaires :  g⋅mol-1,  g⋅mol-1, g⋅mol-1 et g⋅mol-1
  • Solubilités dans l'eau du para‑aminophénol :  °C  g⋅L-1,  °C  g⋅L-1 et  °C  g⋅L-1
  • Solubilités dans l'eau du paracétamol :  °C  g⋅L-1 et  °C  g⋅L-1
  • Masse volumique de l'acide éthanoïque : g⋅L-1

Questions
RAI/MOD : Modéliser une transformation
REA : Respecter les règles de sécurité
Compétence(s)
1. Préciser si la synthèse est une réaction d'addition, d'élimination ou de substitution.


2. À l'aide d'un tableau d'avancement, calculer la masse maximale de paracétamol que l'on peut espérer obtenir grâce à cette synthèse.
Dessinez ici

3. Proposer un protocole permettant d'identifier le composé formé et d'évaluer sa pureté. Le faire valider par le professeur et le mettre en œuvre.
Synthèse de l'activité
L'anhydride éthanoïque est chimiosélectif lors de cette synthèse. Réaliser une recherche sur la notion de sélectivité.

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