Objectif

Doc 2

Exemples de six synthèses de l’acide lévulinique

Les matières premières utilisées pour les synthèses sont les suivantes :

• branches d’olivier non productrices d’olives (voie 1) ;
• sciure de peuplier (voies 2 et 3) ;
• boues de papier (voies 4, 5 et 6).

Les catalyseurs utilisés sont l’acide chlorhydrique (voies 1, 2, 3, 4 et 5 à hauteur de 0,011 5 mol pour 1 mol de cellulose) et l’acide sulfurique (voie 6 à hauteur de 0,011 5 mol pour 1 mol de cellulose).

Données

• Masses molaires : $M\text{(motif de la cellulose)}=\text{162,1}$ g⋅mol^-1,
  $M\text{(acide leˊvulinique)}=\text{116,1}$ g⋅mol^-1 et
  $M\text{(acide meˊthanoı¨que)}=\text{46,0}$ g⋅mol^-1
• Masses volumiques : $\rho \text{(motif de la cellulose)}=1,50$ g⋅mL^-1,
  $\rho \text{(acide leˊvulinique)}=\text{1,14}$ g⋅mL^-1 et
  $\rho \text{(acide meˊthanoı¨que)}=\text{1,22}$ g⋅mL^-1

30

Synthèse de la Met-enképhaline

✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement
✔ APP : Extraire l’information utile


La Met-enképhaline (aussi appelée $\text{Tyr}-\text{Gly}-\text{Gly}-\text{Phe}-\text{Met}$) est un polypeptide construit à partir de cinq acides $\alpha$‑aminés.

I. Enjeux et défis de la synthèse peptidique

1. Identifier les quatre acides $\alpha$‑aminés différents nécessaires à la synthèse de la Met‑enképhaline.


2. Compléter l’équation de réaction ci‑dessous entre un acide carboxylique et une amine. Entourer et nommer le nouveau groupe caractéristique :
Cliquez sur l'équation pour l'agrandir. Une fois l'équation en plein écran, appuyez sur le bouton modifier pour la compléter.

3. En déduire le nombre de dipeptides susceptibles de se former en faisant réagir deux acides $\alpha$-aminés différents ensemble.

II. Dernière étape de synthèse

On envisage la dernière étape de la synthèse de la Met-enképhaline à partir des deux réactifs suivants :

Avec la notation simplifiée des réactifs A et B :

1. Donner les formules topologiques des quatre polypeptides susceptibles de se former.


2. Déduire de la question précédente quel groupe de chacun des réactifs A et B doit être protégé afin d’obtenir uniquement la Met-enképhaline.


3. Compléter la suite de transformations chimiques du doc. 3 à mettre en place afin de réaliser la dernière étape de la synthèse de la Met-enképhaline.

31

2,5-Diméthylfurane, carburant d’avenir

✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
✔ VAL : Respecter le nombre de chiffres significatifs


À eux seuls, les transports représentent un quart de la consommation d’énergie et un quart des émissions de gaz à effet de serre en France. De nombreuses recherches sont conduites pour produire des carburants de substitution aux carburants conventionnels issus du pétrole.

Ainsi des « agrocarburants » sont produits à partir de matière organique d’origine végétale : c’est le cas du « bioéthanol » qui est de l’éthanol obtenu par transformation de glucides issus de la betterave, du blé ou du maïs. Les glucides sont élaborés par les plantes lors de la photosynthèse à partir du dioxyde de carbone et de l’eau, en utilisant l’énergie des rayonnements solaires.

Ainsi l’équation de la réaction de photosynthèse du fructose de formule brute ${\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6$ s’écrit :

${\text{6 CO}}_2\text{(g)}$ $+{\text{ 6 H}}_2\text{O}\text{(l)}$ $\rightleftarrows {\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6\text{(aq)}$ $+{\text{ 6 O}}_2\text{(g)}$
Cet exercice s’intéresse à une espèce chimique prometteuse synthétisée à partir du fructose : le 2,5‑diméthylfurane, noté DMF.

1. Donner la nature de chacune des trois étapes du protocole de synthèse du HMF à l’aide de l’un des éléments de la liste suivante : transformation du ou des réactifs, isolement du produit synthétisé, purification du produit synthétisé.


2. Repérer dans le protocole expérimental les transformations physiques pour lesquelles un apport d’énergie est nécessaire.


3. Déterminer la valeur de la masse molaire moléculaire du HMF.


4. En supposant que le solide obtenu est du HMF pur, déterminer le rendement de la synthèse du HMF à partir du fructose.

Données

• Masses molaires atomiques : $M\text{(C)}=\text{12,0}$ g⋅mol^-1,
  $M\text{(O)}=\text{116,1}$ g⋅mol^-1, $M\text{(H)}=\text{1,0}$ g⋅mol^-1 et $M\text{(N)}=\text{14,0}$ g⋅mol^-1
• Masses molaires moléculaires : $M\text{(fructose)}=\text{180,2}$ g⋅mol^-1 et $M\text{(DMF)}=\text{96,1}$ g⋅mol^-1