Voies de synthèse de l’ibuprofène
✔ Voies de synthèse de l’ibuprofène
D’après le sujet Bac S, Antilles Guyane, 2013.
Dans les années 1960, les laboratoires Boots développent la molécule d’ibuprofène de formule brute
C13H18O2
et proposent une voie de synthèse en six étapes. Dans les années 1990, la société BHC met au point un procédé reposant sur les principes de la chimie verte.
La nouvelle voie de synthèse ne met en jeu que trois étapes. Ainsi, la quantité de sous-produits est considérablement réduite, de plus l’unique sous-produit formé est valorisé.
1. L’étape 1 des procédés Boots et BHC est identique. Il y a formation du composé représenté sur le
doc. 1, et d’acide éthanoïque, non représenté. Préciser le type de réaction.
2. Le procédé BHC utilise les espèces
Ni et \text{Pd} (qui ne sont pas des réactifs). Préciser leur rôle.
3. Préciser la catégorie de réactions de
l’étape 5 du procédé Boots.
4. L’économie d’atomes du procédé des laboratoires Boots est
EA1=0,40. On montre que l’économie d’atomes
EA2 du procédé de la société BHC vaut environ
77 %. Conclure.
5. Faire l’inventaire des raisons pour lesquelles le procédé BHC s’insère dans les principes de la chimie verte.
Procédés Boots et BHC
Détails des étapes 2 à 6 du procédés Boots
- Expression de l’économie d’atomes :
EA=∑jbj⋅Mj∑iai⋅Mi
EA : économie d'atomes
ai : coefficients stœchiométriques des produits désirés
Mi : masses molaires des produits désirés (g⋅mol-1)
bj : coefficients stœchiométriques des réactifs
Mj : masses molaires des réactifs (g⋅mol-1)
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