Objectifs

• Mettre en œuvre un protocole de synthèse.

Doc. 1

Cellulose et triacétate de cellulose

Doc. 2

Du coton à la rayonne

Substances chimiques	Pictogrammes	Données
Anhydride éthanoïque ${\text{C}}_4{\text{H}}_6{\text{O}}_3$		$\mathbf{M}=102$ g⋅mol-1 ${\mathbf{T}}_{\mathbf{f}\mathbf{u}\mathbf{s}}\text{=}-\text{73}$ °C ${\mathbf{T}}_{\acute{\mathbf{e}}\mathbf{b}}\text{=}\text{139}$ °C $\mathbf{d}\text{=}\text{1,08}$ Très soluble dans l’eau
Acide éthanoïque ${\text{C}}_2{\text{H}}_6{\text{O}}_2$		$\mathbf{M}=60$ g⋅mol-1 ${\mathbf{T}}_{\mathbf{f}\mathbf{u}\mathbf{s}}\text{=}\text{16,6}$ °C ${\mathbf{T}}_{\acute{\mathbf{e}}\mathbf{b}}\text{=}\text{118}$ °C $\mathbf{d}\text{=}\text{1,05}$ Très soluble dans l’eau
Acide sulfurique ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$		$\mathbf{M}=98,1$ g⋅mol-1 ${\mathbf{T}}_{\acute{\mathbf{e}}\mathbf{b}}\text{=}\text{337}$ °C $\mathbf{d}\text{=}\text{1,83}$
Hydrogénocarbonate de sodium ${\text{NaHCO}}_3$	−	$\mathbf{M}=84$ g⋅mol-1 ${\mathbf{T}}_{\mathbf{f}\mathbf{u}\mathbf{s}}\text{=}\text{270}$ °C $\mathbf{d}\text{=}\text{2,2}$ Très soluble dans l’eau

Doc. 4

Solubilités

Doc. 5

Équation de réaction d’obtention du triacétate de cellulose

Doc. 6

Protocole de synthèse suivi au laboratoire

• Prendre connaissance des documents et mettre en œuvre les mesures de sécurité nécessaires.
• Dans un récipient de 250 mL bien sec, introduire :
  • 2,5 g de coton sous forme de petites boules ;
  • 12 mL d’acide éthanoïque pur et 2 gouttes d’acide sulfurique concentré.
• À l’aide d’un montage adapté, chauffer le mélange durant 20 minutes en maintenant la température du milieu autour de 80 °C.
• Laisser refroidir puis verser lentement 1 mL d’anhydride éthanoïque dans le ballon.
• Chauffer le mélange entre 60 et 70 °C jusqu’à disparition complète du coton (entre 10 et 20 minutes généralement).
• Ajouter environ 5 mL de solution aqueuse d’acide éthanoïque à 20 % en volume.
• Chauffer à nouveau pendant 10 minutes, puis laisser refroidir le milieu réactionnel.
• Transvaser le milieu réactionnel dans un grand bécher contenant environ 50 mL d’eau tiède en agitant constamment.
• Sous agitation, neutraliser l’acide par ajout progressif d’environ 10 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium, puis contrôler la réussite de l’opération.
• Séparer le polymère de la solution et rincer à l’eau froide.
• Sécher le produit obtenu à l’étuve à 60 °C.
• Peser le produit sec.

• les précautions à prendre pour réaliser cette synthèse ;
• le montage à utiliser ;
• la vérification de la neutralisation de l’acide ;
• la séparation du triacétate de cellulose du mélange réactionnel.