Le triacétate de cellulose obtenu à partir de cellulose est à la base de la fabrication d'un certain nombre de plastiques utilisés dans la vie quotidienne.
Soluble dans l'acétone, le triacétate de cellulose peut être filé et donne des fibres artificielles aux noms divers : rayonne, soie artificielle, viscose.

Comment une fibre naturelle devient-elle un plastique ?

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Doc. 1
Cellulose et triacétate de cellulose

Photo macro : cellulose et triacétate, fibres duveteuses gris clair et foncé.

Principal constituant des végétaux, la cellulose, de formule brute \text{(C}_6\text{H}_{10}\text{O}_{5}\text{)}_{n}, est la matière organique la plus abondante sur Terre. C'est un glucide constitué de chaînes linéaires de molécules de D-glucose liées entre elles pour former des polymères linéaires, mais, transversalement, ils peuvent développer des liaisons inter- ou intramoléculaires de type pont hydrogène.

La chimie de la cellulose est riche en histoire : le triacétate de cellulose obtenu par action de l'anhydride éthanoïque sur la cellulose a été découvert en 1865 par Paul Schützenberger, président de la Société chimique de France (SFC) en 1885. Sa fabrication industrielle fut mise au point par les frères Dreyfus à Bâle vers 1900 et, dès 1905, des tonnages importants furent commercialisés sous forme de vernis.

Les Frères Lumière employaient le triacétate de cellulose pour le cinématographe et cet usage est toujours d'actualité.

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Données

Masses molaires :

M\text{(cellulose)} = 162 g⋅mol^-1
M\text{(triacétate de cellulose)}= 288 g⋅mol^-1

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Doc. 2
Du coton à la rayonne

Substances chimiques	Pictogrammes	Données
Anhydride éthanoïque \text{C}_4\text{H}_{6}\text{O}_{3}		\bm{M =} 102 g⋅mol^-1 \bm{T_\bold{fus}} \text{=} -\text{73} °C \bm{T_\bold{éb}} \text{=} \text{139} °C \bm{d} \text{=} \text{1,08} Très soluble dans l'eau
Acide éthanoïque \text{C}_2\text{H}_{6}\text{O}_{2}		\bm{M =} 60 g⋅mol^-1 \bm{T_\bold{fus}} \text{=} \text{16,6} °C \bm{T_\bold{éb}} \text{=} \text{118} °C \bm{d} \text{=} \text{1,05} Très soluble dans l'eau
Acide sulfurique \text{H}_2\text{SO}_{4}		\bm{M =} 98,1 g⋅mol^-1 \bm{T_\bold{éb}} \text{=} \text{337} °C \bm{d} \text{=} \text{1,83}
Hydrogénocarbonate de sodium \text{NaHCO}_3	−	\bm{M =} 84 g⋅mol^-1 \bm{T_\bold{fus}} \text{=} \text{270} °C \bm{d} \text{=} \text{2,2} Très soluble dans l'eau

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Doc. 3
Matériel nécessaire

Montage à reflux avec ballon bicol ampoule de coulée
Deux éprouvettes graduées de 25 mL et de 10 mL
Bécher de 400 mL
Trois béchers de 100 mL
Montage de filtration sous vide type Büchner
Papier \text{pH}
Spatule et sabot de pesée ou coupelle
Agitateur en verre

Balance précise à 0,01 g
Étuve
2,5 g de coton en petits morceaux
Flacons d'acide éthanoïque pur et à 20 %
Flacon d'acide sulfurique à 95 %
15 mL d'anhydride éthanoïque
Solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium \left(\text{Na}^{+}\text{(aq)} ; \text{HCO}_{3}^{-}\text{(aq)}\right).

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Doc. 4
Solubilités

	Cellulose	Triacétate de cellulose
Eau	Insoluble	Insoluble
Acide éthanoïque	Insoluble	Insoluble

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Doc. 5
Équation de réaction d'obtention du triacétate de cellulose

Equation de réaction d'obstention du triacétate de cellulose

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Doc. 6
Protocole de synthèse suivi au laboratoire

Le protocole suivant est un protocole sommaire, c'est-à-dire qu'il ne précise pas toujours les techniques de façon détaillée. Il est donc nécessaire de les expliciter et de les faire valider par le professeur. Ces éléments apparaissent en bleu dans le texte ci-dessous.

Prendre connaissance des documents et mettre en œuvre les mesures de sécurité nécessaires.
Dans un récipient de 250 mL bien sec, introduire :
• 2,5 g de coton sous forme de petites boules ;
• 12 mL d'acide éthanoïque pur et 2 gouttes d'acide sulfurique concentré.
À l'aide d'un montage adapté, chauffer le mélange durant 20 minutes en maintenant la température du milieu autour de 80 °C.
Laisser refroidir puis verser lentement 1 mL d'anhydride éthanoïque dans le ballon.
Chauffer le mélange entre 60 et 70 °C jusqu'à disparition complète du coton (entre 10 et 20 minutes généralement).

Ajouter environ 5 mL de solution aqueuse d'acide éthanoïque à 20 % en volume.
Chauffer à nouveau pendant 10 minutes, puis laisser refroidir le milieu réactionnel.
Transvaser le milieu réactionnel dans un grand bécher contenant environ 50 mL d'eau tiède en agitant constamment.
Sous agitation, neutraliser l'acide par ajout progressif d'environ 10 mL d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, puis contrôler la réussite de l'opération.
Séparer le polymère de la solution et rincer à l'eau froide.
Sécher le produit obtenu à l'étuve à 60 °C.
Peser le produit sec.

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Supplément numérique

Retrouvez
ici une vidéo sur la soie d'araignée artificielle

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Questions

Compétence(s)

RAI/ANA : Justifier un protocole
REA : Respecter les règles de sécurité
APP : Extraire l'information sur supports variés

1. À l'aide des documents fournis, apporter des précisions concernant les éléments en bleu dans le texte du protocole :

2. À l'aide du doc. 5

(⇧)

, nommer les groupes caractéristiques de la molécule de cellulose et de triacétate de cellulose. Préciser s'il y a eu modification de chaîne carbonée ou modification de groupe caractéristique lors de cette synthèse.

Lors de la première étape de la synthèse, la cellulose est imprégnée de solvant (l'acide éthanoïque). Le but de cette opération est de rendre les groupes caractéristiques des fonctions alcools tous disponibles et donc réactifs.

3. Expliquer le rôle de l'acide sulfurique dans cette étape.

4. Après ajout de 50 mL d'eau, le triacétate de cellulose précipite. Expliquer pourquoi.

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Synthèse de l'activité

Calculer le rendement de la synthèse en considérant que le coton est entièrement constitué de cellulose et commenter sa valeur.

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Physique-Chimie Terminale Spécialité

Synthèse de la rayonne

Doc. 1Cellulose et triacétate de cellulose

Données

Doc. 2Du coton à la rayonne

Doc. 3Matériel nécessaire

Doc. 4Solubilités

Doc. 5Équation de réaction d'obtention du triacétate de cellulose

Doc. 6Protocole de synthèse suivi au laboratoire

Supplément numérique

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Cellulose et triacétate de cellulose

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Du coton à la rayonne

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Matériel nécessaire

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Équation de réaction d'obtention du triacétate de cellulose

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Protocole de synthèse suivi au laboratoire