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Chapitre 10
Activité 3 - Activité expérimentale
90 min
Synthèse de la rayonne
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Objectif : Mettre en œuvre un protocole de synthèse.
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Problématique de l'activité
Le triacétate de cellulose obtenu à partir de cellulose est à la base de la fabrication d'un certain nombre de plastiques utilisés dans la vie quotidienne.
Soluble dans l'acétone, le triacétate de cellulose peut être filé et donne des fibres artificielles aux noms divers : rayonne, soie artificielle, viscose.
Soluble dans l'acétone, le triacétate de cellulose peut être filé et donne des fibres artificielles aux noms divers : rayonne, soie artificielle, viscose.
Comment une fibre naturelle devient-elle un plastique ?
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Doc. 1Cellulose et triacétate de cellulose
Principal constituant des végétaux, la cellulose, de formule brute , est la matière organique la
plus abondante sur Terre. C'est un glucide constitué de chaînes linéaires de molécules de D-glucose liées entre elles pour former des polymères linéaires, mais, transversalement, ils peuvent développer des liaisons inter- ou intramoléculaires de type pont hydrogène.
La chimie de la cellulose est riche en histoire : le triacétate de cellulose obtenu par action de l'anhydride éthanoïque sur la cellulose a été découvert en 1865 par Paul Schützenberger, président de la Société chimique de France (SFC) en 1885. Sa fabrication industrielle fut mise au point par les frères Dreyfus à Bâle vers 1900 et, dès 1905, des tonnages importants furent commercialisés sous forme de vernis.
Les Frères Lumière employaient le triacétate de cellulose pour le cinématographe et cet usage est toujours d'actualité.
La chimie de la cellulose est riche en histoire : le triacétate de cellulose obtenu par action de l'anhydride éthanoïque sur la cellulose a été découvert en 1865 par Paul Schützenberger, président de la Société chimique de France (SFC) en 1885. Sa fabrication industrielle fut mise au point par les frères Dreyfus à Bâle vers 1900 et, dès 1905, des tonnages importants furent commercialisés sous forme de vernis.
Les Frères Lumière employaient le triacétate de cellulose pour le cinématographe et cet usage est toujours d'actualité.
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g⋅mol-1
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Doc. 2Du coton à la rayonne
| Substances chimiques | Pictogrammes | Données |
| Anhydride éthanoïque |
  |
g⋅mol-1
°C °C Très soluble dans l'eau |
| Acide éthanoïque |   |
g⋅mol-1
°C °C Très soluble dans l'eau |
| Acide sulfurique |   |
g⋅mol-1
°C |
| Hydrogénocarbonate de sodium
| − | g⋅mol-1
°C Très soluble dans l'eau |
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Doc. 3Matériel nécessaire
- Montage à reflux avec ballon bicol ampoule de coulée
- Deux éprouvettes graduées de 25 mL et de 10 mL
- Bécher de 400 mL
- Trois béchers de 100 mL
- Montage de filtration sous vide type Büchner
- Papier
- Spatule et sabot de pesée ou coupelle
- Agitateur en verre
- Balance précise à 0,01 g
- Étuve
- 2,5 g de coton en petits morceaux
- Flacons d'acide éthanoïque pur et à 20 %
- Flacon d'acide sulfurique à 95 %
- 15 mL d'anhydride éthanoïque
- Solution saturée d'hydrogénocarbonate de sodium
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Doc. 4Solubilités
| Cellulose | Triacétate de cellulose | |
| Eau | Insoluble | Insoluble |
| Acide éthanoïque | Insoluble | Insoluble |
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Doc. 5Équation de réaction d'obtention du triacétate de cellulose
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Doc. 6Protocole de synthèse suivi au laboratoire
Le protocole suivant est un protocole sommaire, c'est-à-dire qu'il ne précise pas toujours les techniques de façon détaillée. Il est donc nécessaire de les expliciter et de les faire valider par le professeur. Ces éléments apparaissent en bleu dans le texte ci-dessous.
- Prendre connaissance des documents et mettre en œuvre les mesures de sécurité nécessaires.
- Dans un récipient de 250 mL bien sec, introduire :
• 2,5 g de coton sous forme de petites boules ;
• 12 mL d'acide éthanoïque pur et 2 gouttes d'acide sulfurique concentré. - À l'aide d'un montage adapté, chauffer le mélange durant 20 minutes en maintenant la température du milieu autour de 80 °C.
- Laisser refroidir puis verser lentement 1 mL d'anhydride éthanoïque dans le ballon.
- Chauffer le mélange entre 60 et 70 °C jusqu'à disparition complète du coton (entre 10 et 20 minutes généralement).
- Ajouter environ 5 mL de solution aqueuse d'acide éthanoïque à 20 % en volume.
- Chauffer à nouveau pendant 10 minutes, puis laisser refroidir le milieu réactionnel.
- Transvaser le milieu réactionnel dans un grand bécher contenant environ 50 mL d'eau tiède en agitant constamment.
- Sous agitation, neutraliser l'acide par ajout progressif d'environ 10 mL d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium, puis contrôler la réussite de l'opération.
- Séparer le polymère de la solution et rincer à l'eau froide.
- Sécher le produit obtenu à l'étuve à 60 °C.
- Peser le produit sec.
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Questions
Compétence(s)
RAI/ANA : Justifier un protocole
REA : Respecter les règles de sécurité
APP : Extraire l'information sur supports variés
REA : Respecter les règles de sécurité
APP : Extraire l'information sur supports variés
-
• les précautions à prendre pour réaliser cette synthèse ;
• le montage à utiliser ;
• la vérification de la neutralisation de l'acide ;
• la séparation du triacétate de cellulose du mélange réactionnel.
2. À l'aide du doc. 5 , nommer les groupes caractéristiques de la molécule de cellulose et de triacétate de cellulose. Préciser s'il y a eu modification de chaîne carbonée ou modification de groupe caractéristique lors de cette synthèse.
Lors de la première étape de la synthèse, la cellulose est imprégnée de solvant (l'acide éthanoïque). Le but de cette opération est de rendre les groupes caractéristiques des fonctions alcools tous disponibles et donc réactifs.
3. Expliquer le rôle de l'acide sulfurique dans cette étape.
4. Après ajout de 50 mL d'eau, le triacétate de cellulose précipite. Expliquer pourquoi.
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Synthèse de l'activité
Calculer le rendement de la synthèse en considérant que le coton est entièrement constitué de cellulose et commenter sa valeur.
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Oups, une coquille
