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Synthèse de l'aspartame
P.248-249

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ACTIVITÉ D'EXPLORATION


4
Synthèse de l'aspartame





L’aspartame possède un pouvoir sucrant deux cents fois plus élevé que le saccharose. Il s’agit de l’ester méthylique d’un dipeptide constitué de deux acides aminés présents dans les protéines, l’acide aspartique et la phénylalanine. Cet additif alimentaire est référencé dans l’Union européenne par le code E951.

La synthèse organique de l’aspartame met en jeu des réactifs polyfonctionnels.

➜ Cette spécificité nécessite-t-elle des aménagements particuliers dans sa mise en œuvre pour s’assurer de produire le seul produit recherché ?


Objectif

  • Cette spécificité nécessite-t-elle des aménagements particuliers dans sa mise en œuvre pour s’assurer de produire le seul produit recherché ?


Doc. 1
Quelques acides α\bold{\alpha}‑aminés courants

Les acides α\alpha‑aminés sont des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amine. Ce sont donc des molécules polyfonctionnelles.

En biochimie, les acides α\alpha‑aminés jouent un rôle crucial dans la structure et le métabolisme des cellules de tous les êtres vivants connus, en tant que constituants des peptides et des protéines.

Ceux que l’on rencontre le plus fréquemment dans la nature sont les acides α\alpha‑aminés qui répondent à la formule générale :
α‑aminés courants
Selon la nature du groupement R\text{R}, on peut distinguer différents acides α\alpha‑aminés.

Nom Groupement -R Code
Glycine
Molécule glycine
Gly
Alanine
Molécule alanine
Ala
Valine
Molécule valine
Val
Leucine
Molécule leucine
Leu
Phénylalanine
Molécule phénylalanine
Phe
Sérine
Molécule sérine
Ser
Acide aspartique
(aspartate)
Molécule acide aspartique
Asp

Doc. 2
Molécule d'aspartame

L’aspartame est un dipeptide composé de deux acides α\alpha‑aminés naturels, l’acide aspartique et la phénylalanine, ce dernier pour lequel le groupe carboxyle a été remplacé par un ester méthylique. Sa formule topologique est la suivante :

Molécule d'aspartame. Dipeptide composé de deux acides α-aminés. Acide aspartique et la phénylalanine

Doc. 3
Étiquette commerciale d'un édulcorant

étiquette édulcoranr aspartame

Doc. 4
Banque de réactions chimiques

Réaction (a)

RCOOH+RNH2RCONHR+H2O\mathrm{R}\mathrm\textcolor{#FD9D2D}{COOH}+\mathrm{R}^{\prime}\mathrm\textcolor{#0097D0}{NH}_\textcolor{#0097D0}{2} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#F03435}{CONH}\mathrm{R}^{\prime}+ \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Cette réaction se produit sous chauffage. Le groupe, en rouge dans l’équation ci-dessus, est caractéristique des amides.

On peut produire une fonction amide par la réaction chimique entre un groupe caractéristique carboxyle et un groupe caractéristique amine.

Réaction (b)

RNH2+C6H5CH2OCOCl+HORNHCOOCH2C6H5+H2O+Cl \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#0097D0}{NH}_\textcolor{#0097D0}{2}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CH}_{2} \mathrm\textcolor{#52BEB6} {OCOCl}+\mathrm{HO}^{-} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#F03435}{NHCOO}\mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}+\mathrm{Cl}^{-}

Cette réaction peut être considérée comme totale, son rendement est bien supérieur à 90 %.

Réaction (c)

RNHCOOCH2C6H5+H2RNH2+C6H5CH3+CO2 \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#F03435}{NHCOO}\mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#0097D0}{NH}_\textcolor{#0097D0}{2}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{CH}_{3}+\mathrm{CO}_{2}

Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. Elle possède un rendement proche de 100 %.

Réaction (d)

RCOOH+C6H5CH2OHRCOOCH2C6H5+H2O \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#FD9D2D} {COOH}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}-\mathrm{CH}_{2} \mathrm\textcolor{#AC72AC}{OH} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#D6346E}{COO}\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}

Cette réaction se produit en milieu acide, il s’agit d’une réaction d’estérification.

Au laboratoire, si l’eau est éliminée au fur et à mesure, cela déplace l’équilibre dans le sens de la formation de l’ester. Dans ce cas‑là, le rendement est élevé.

Réaction (e)

RCOOCH2C6H5+H2RCOOH+C6H5CH3\mathrm{R}\mathrm\textcolor{#D6346E}{COO}\mathrm{CH}_{2} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}+\mathrm{H}_{2} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#FD9D2D} {COOH}+\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}-\mathrm{CH}_{3}

Cette réaction a lieu sous catalyse hétérogène en utilisant du palladium déposé sur du carbone. Elle est considérée comme totale avec un rendement proche de 100 %.

Réaction (f)

RCOOH+(CH3)2C=CH2RCOOC+C(CH3)3 \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#FD9D2D} {COOH}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm\textcolor{#A0BB40}{C}\textcolor{#A0BB40}=\mathrm\textcolor{#A0BB40}{CH}_\textcolor{#A0BB40}{2} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#D6346E} {COO}\mathrm{C}+\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}

Réaction (g)

RCOOC(CH3)3+H2ORCOOH+(CH3)3COH \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#D6346E} {COO}\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{R}\mathrm\textcolor{#FD9D2D} {COOH}+\left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{3} \mathrm{C}\mathrm\textcolor{#AC72AC} {OH}

Cette réaction a un très bon rendement en excès d’eau.

Doc. 5
Résultats d'une synthèse

Au laboratoire de chimie, un groupe d’élèves de spécialité physique‑chimie propose de synthétiser l’aspartame à partir d’acide aspartique et de phénylalanine méthylée.

Pour cela, les élèves chauffent longuement à reflux le mélange des deux acides α\alpha‑aminés précédents.

L’analyse du produit brut obtenu révèle la présence de nombreuses molécules, dont les deux suivantes :
Résultat synthèse aspartame 1

Résultat synthèse aspartame 2

Supplément numérique


Compétences

RAI/ANA : Justifier un protocole

APP : Extraire l'information utile

Questions

1. Préciser la catégorie de réaction à laquelle appartient la synthèse réalisée par les élèves.


2. À partir des documents, justifier l’existence de plusieurs molécules autres que l’aspartame à la fin de la synthèse.


3. Détailler les étapes supplémentaires qui devront être envisagées par les élèves pour s’assurer de ne produire uniquement que la molécule d’aspartame.
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Synthèse de l'activité

Proposer une suite de réactions possibles permettant d’obtenir uniquement l’aspartame.

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