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Composition du plexiglas
P.276-277

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SUJET BAC GUIDÉ


3
Composition du plexiglas




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Plexiglas est une marque déposée qui est passée dans le langage courant. Son nom scientifique est le PMMA pour polyméthacrylate de méthyle. Il s’agit d’un polymère dont le motif de base est un ester : le méthacrylate de méthyle.

Plexiglas

Doc. 1
Méthacrylate de méthyle

La formule topologique du méthacrylate de méthyle (MMA) est fournie ci-dessous.
méthacrylate de méthyle

Doc. 2
Spectre infrarouge du MMA

Le méthacrylate de méthyle, en raison de la présence de groupes caractéristiques, absorbe une partie du rayonnement infrarouge.

Spectre infrarouge du MMA

Doc. 3
Bandes d’absorption caractéristiques

Le tableau suivant présente les différentes bandes d’absorption caractéristiques en spectroscopie infrarouge.


Liaison Nombre d’onde ν\bm{\overline{\nu}} (cm-1) Intensité
OH\text{O} - \text{H} 3 5803 650\text{3 580} - 3 650 Forte et fine
CH\text{C} - \text{H} 2 8003 1002 800 - 3 100 Moyenne
C=O\text{C} = \text{O} (ester) 1 7001 7401 700 - 1 740 Forte
C=O\text{C} = \text{O} (cétone) 1 6501 7301 650 - 1 730 Forte
C=C\text{C} = \text{C} 1 6251 6851 625 - 1 685 Moyenne

Questions

1. MMA, motif de base du plexiglas

1.1 Écrire la formule brute et la formule développée du MMA.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


1.2 Proposer deux isomères de constitution pour le MMA.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


1.3 Indiquer la famille fonctionnelle à laquelle est associée le groupe caractéristique présent dans la structure de la molécule.


1.4 Justifier que le spectre infrarouge du doc. 2 (⇧) puisse être associé au MMA.


Le méthacrylate de méthyle RCOOCH3\text{R}-\text{COO}-\text{CH}_3 est obtenu par synthèse à partir de l’acide méthacrylique RCOOH\text{R}-\text{COOH} et du méthanol H3COH\text{H}_3\text{C}-\text{OH}. Il s’agit d’une réaction d’estérification au cours de laquelle un acide carboxylique et un alcool réagissent pour former de l’eau et un ester.

1.5 Représenter la formule topologique de l’acide carboxylique dont provient le MMA.
Voir les réponses

Coups de pouce

1.1 Tenir compte des atomes de carbone à chaque coude ou extrémité de la formule topologique. Ne pas oublier les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone.

1.2 Rappeler que des isomères de constitution ont la même formule brute, mais des formules développées différentes.

1.3 ssocier les raies comprises entre 1 500 cm-1 et 1 800 cm-1 aux différents groupes caractéristiques.

1.4 Identifier le groupement noté R dans la formule topologique du MMA et en déduire l’acide carboxylique correspondant.

Doc. 4
Synthèses du MMA et du PMMA

Synthèse du MMA

L’estérification donnant le méthacrylate de méthyle utilise comme réactif un acide carboxylique et du méthanol. En plus de l’ester, de l’eau se forme lors de la réaction. On précise les conditions expérimentales de la synthèse :
  • θ=40\theta = 40 °C ;
  • n1=0,80n_1 = 0{,}80 mol de R-COOH\text{R-COOH} et n2=0,80n_2 = 0{,}80 mol de méthanol;
  • dans un montage à reflux.

Pour cette synthèse, la quantité d’ester obtenue est égale à n3=0,54n_3 = 0{,}54 mol.

Une autre stratégie de synthèse pour former un ester consiste à remplacer l’acide carboxylique par un dérivé de celui-ci appelé chlorure d’acyle. Une des étapes du mécanisme est la suivante :
MMA

Cette réaction est réalisée avec n1=0,80n_1 = 0{,}80 mol de R-COCl\text{R-COCl} et n2=0,80n_2 = 0{,}80 mol de méthanol en présence de pyridine qui est un composé qui n’apparaît pas dans l’équation-bilan. La quantité d’ester obtenue est n4=0,80n_4 = 0,80 mol.

Synthèse du PMMA

Une fois le MMA obtenu, la synthèse du PMMA se fait par polymérisation.
PMMA

Questions

2. Synthèses du MMA

Dans un premier temps, l’étude se porte sur la synthèse de l’ester à partir de l’acide carboxylique.

2.1 Écrire l’équation-bilan de l’estérification entre R-COOH\text{R-COOH} et H3C-OH\text{H}_3\text{C-OH}.


2.2 Déterminer le taux d’avancement final de cette première estérification. En déduire si la réaction est totale.


2.3 Préciser l’intérêt de réaliser cette synthèse à une température plus élevée que la température ambiante.


2.4 Justifier le fait que le rendement augmente lorsque l’on utilise un montage capable d’extraire l’eau formée au cours de la synthèse.


Dans un second temps, la réaction est faite entre l’alcool et le chlorure d’acyle.

2.5 Pour l’étape du mécanisme réactionnel représentée dans le doc. 4 (⇧), expliquer ce que représentent les flèches courbes et justifier leur orientation.


2.6 Calculer le rendement de cette synthèse et le comparer avec celui obtenu pour la première synthèse.


2.7 Préciser le rôle joué par la pyridine.


3. Synthèses du PMMA

3.1 Identifier le motif du PMMA.
Voir les réponses

Coups de pouce

2.1 Identifier quels sont les réactifs et quels sont les produits de la réaction.

2.2 Exprimer et calculer le taux d’avancement final de la réaction et en déduire le caractère total ou non de la réaction.

2.3 Rappeler l’influence de la température sur la vitesse d’apparition d’un produit.

2.4 Justifier à l’aide de considérations qualitatives sur le quotient de réaction et la constante d’équilibre de la réaction.

2.5 Utiliser le vocabulaire adapté.

2.6 Exprimer, puis calculer le rendement en fonction des quantités de matière d’ester formé.

2.7 Rappeler le rôle d’un catalyseur.

3.1 Repérer le plus petit élément se répétant dans le polymère.

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