Structure et optimisation en chimie organique

Pour identifier une molécule, il est nécessaire de connaître :

• sa formule brute. Elle indique la nature et le nombre des atomes qui la constituent ;
• son schéma de Lewis ou sa formule semi-développée. Ils indiquent des liaisons entre les différents atomes constituant une molécule.

Pour simplifier les représentations et rendre compte de l'agencement spatial, on peut aussi représenter la formule topologique de la molécule.

Formule brute : \text{C}_7\text{H}_{11}\text{O}_2\text{Cl}
Formule semi‑développée :

Formule topologique : Un isomère de constitution :

Sur la formule topologique, il faut représenter les atomes d'hydrogène portés par tous les atomes qui ne sont pas des atomes de carbone.

Le squelette carboné constitue la « charpente » d'une molécule organique. Ce squelette peut s'organiser de différentes façons :

• la chaîne carbonée la plus longue peut présenter des doubles liaisons \mathrm{C}=\mathrm{C} ou des liaisons triples \mathrm{C} \equiv \mathrm{C} on dit alors que la molécule est insaturée ou qu'elle présente des insaturations.
• la chaîne carbonée peut se fermer sur elle‑même : la molécule est dite cyclique.
• la chaîne carbonée la plus longue présente des ramifications : la molécule est dite ramifiée.
• la chaîne carbonée la plus longue ne présente ni ramification ni cycle ; la molécule est dite linéaire.

La structure du squelette carboné explique certaines propriétés chimiques et physiques des molécules.

Exemple : molécules avec six atomes de carbone.

La formule topologique du benzène de formule brute \text{C}_6\text{H}_6 possède deux formes différentes dites formes mésomères : Les doubles liaisons sur ces cycles n'étant pas localisées, c'est‑à‑dire qu'elles peuvent être permutées avec les liaisons simples du cycle, il est possible de représenter la molécule de la façon suivante : Les atomes forment des structures cycliques et planes particulièrement stables.

Pour déterminer l'ensemble des molécules isomères à partir d'une formule brute, il faut :

• choisir un groupe caractéristique (si présence d'atome d'oxygène, d'azote ou de chlore, etc.) ;
• vérifier la présence d'insaturations ou non ;
• y associer une chaîne carbonée la plus longue possible ;
• réduire cette chaîne carbonée avec des ramifications ;
• recommencer si un autre groupe caractéristiques est possible.

Retrouvez une explication des groupes caractéristiques en vidéo :

Le terme de macromolécule est plutôt utilisé par les biologistes pour des molécules naturelles issues du vivant, alors que le terme de polymère est préféré pour des molécules synthétiques. Dans le manuel, on utilisera ces deux termes indistinctement.

Une macromolécule ou polymère est une grande molécule (sa masse molaire est de l'ordre de grandeur est de 10^5 g·mol^-1) résultant de l'assemblage d'un grand nombre de motifs, via des liaisons covalentes. Les molécules dont sont issus les motifs se nomment des monomères.

Depuis près d'un siècle, de nombreuses recherches ont permis la synthèse de différents types de polymères avec des propriétés chimiques, physiques ou biologiques remarquables. L'industrie du plastique est intimement liée à l'essor de la chimie des polymères. Leur production ne cesse de croître, car ils sont présents dans de nombreux domaines. Dépendante, l'humanité se préoccupe de cette croissance, première cause de pollution de son environnement. Désormais, la législation européenne interdit certains objets tels que les pailles en plastique (à partir de 2021). Les bioplastiques, élaborés à partir de la biomasse, seront des alternatives aux plastiques issus du pétrole, malgré un coût plus élevé.


Retrouvez plus d'informations sur les bioplastiques en vidéo en

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Pour représenter la structure d'un polymère :

• mettre entre parenthèses le motif ;
• apposer en indice \text{n}.

Exemple : molécule de polypropylène

• 1919 : Hermann Staudinger est à l'initiative des premières polymérisations.
• 1943 : L'entreprise Bayer synthétise les premiers polyuréthanes.
• 1953 : Karl Ziegler et Giulio Natta mettent au point des réactions de polymérisation catalysées.
• 1970‑1980 : Pierre‑Gilles de Gennes, lauréat du prix Nobel de physique, s'intéresse aux propriétés physico‑chimiques des polymères.

Le graphique ci-contre (doc. 9) représente la concentration d'un produit en fonction du temps.

À la recherche de synthèses plus vertes, plus douces, plus rapides, des modifications des conditions expérimentales sont envisagées de manière raisonnée pour minimiser les coûts énergétiques et/ou minimiser les risques chimiques (sécurité, santé et environnement) sans nuire à la transformation chimique en elle‑même.
Ce choix doit permettre l'augmentation de la vitesse de formation des produits tout en permettant un traitement facilité du mélange réactionnel (isolement et purification) et éventuellement une sélectivité plus grande de la transformation désirée.

• D'autres facteurs cinétiques existent, comme la pression, le choix du solvant, le \text{pH} du milieu réactionnel, la lumière, etc.


• Attention, certaines transformations sont athermiques.
  Elles ne nécessitent pas d'apport d'énergie thermique pour s'effectuer et ne dégagent pas d'énergie (ni endothermique ni exothermique). Cela ne signifie pas que l'apport d'énergie thermique ne modifie pas le bilan de la transformation en elle‑même.

Dans le modèle de l'équilibre dynamique, le sens d'évolution d'une transformation chimique dépend de la valeur du quotient de réaction Q_{r} et de la valeur de la constante d'équilibre K à une température donnée. Or, le principe de Le Chatelier (1884) à propos des déplacements d'équilibre énonce :

« Un système chimique en équilibre soumis à une perturbation (introduction d'un réactif, élimination d'un produit, variation de la pression, de la température, etc.) tend à s'opposer à cette perturbation, le déplacement de l'équilibre tendant à restituer les conditions initiales. »

Découvrez plus d'informations sur l'optimisation des rendements :


Retrouvez une explication du rendement d'une synthèse en vidéo :

Les facteurs cinétiques peuvent aussi augmenter ou diminuer la vitesse volumique d'apparition d'un produit.