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Cours

P.223-226

Chapitre 9

Cours

1. Nom et représentation des molécules

2. Polymères

3. Optimisation d'une étape de synthèse

1
Nom et représentation des molécules (⇧)

A
Formule topologique et isomérie

Pour identifier une molécule, il est nécessaire de connaître :

sa formule brute. Elle indique la nature et le nombre des atomes qui la constituent ;
son schéma de Lewis ou sa formule semi-développée. Ils indiquent des liaisons entre les différents atomes constituant une molécule.

Pour simplifier les représentations et rendre compte de l’agencement spatial, on peut aussi représenter la formule topologique de la molécule.

Dans une formule topologique, les atomes de carbone et d’hydrogène de la chaîne carbonée ne sont pas représentés. Seules les liaisons carbone‑carbone sont schématisées par des traits. Les autres atomes sont représentés à l’aide de leur symbole.

Lorsque deux molécules ont la même formule brute, mais des formules semi‑développées ou topologiques différentes, on parle d’isomères de constitution.

B
Squelette carboné insaturé/cyclique

Le squelette carboné constitue la « charpente » d’une molécule organique. Ce squelette peut s’organiser de différentes façons :

la chaîne carbonée la plus longue peut présenter des doubles liaisons $C = C$ ou des liaisons triples $C \equiv C$ on dit alors que la molécule est insaturée ou qu’elle présente des insaturations.
la chaîne carbonée peut se fermer sur elle‑même : la molécule est dite cyclique.
la chaîne carbonée la plus longue présente des ramifications : la molécule est dite ramifiée.
la chaîne carbonée la plus longue ne présente ni ramification ni cycle ; la molécule est dite linéaire.

La structure du squelette carboné explique certaines propriétés chimiques et physiques des molécules.

Exemple : molécules avec six atomes de carbone.

Formule brute $C_{6} H_{14}$		Formule brute $C_{6} H_{12}$

C
Familles fonctionnelles

Certains groupes d’atomes appelés groupes caractéristiques confèrent aux molécules des propriétés chimiques particulières. Cet ensemble de molécules possédant un même groupe caractéristique constitue une famille fonctionnelle.

Groupe d’atomes
Nom du groupe	Hydroxyle	Carbonyle	Carbonyle	Carboxyle
Famille	Alcool	Aldéhyde	Cétone	Acide carboxylique

Groupe d’atomes
Nom du groupe	Ester	Amine	Amide	Halogéno
Famille	Ester	Amine	Amide	Halogénoalcane

La notation

R

désigne une suite d’atomes commençant par un atome de carbone ou un atome d’hydrogène. La notation

R^{'}

désigne uniquement une suite commençant par un atome de carbone. La notation

X

désigne quant à elle un atome halogène (fluor

F

, chlore

Cl

, brome

Br

, etc.).

Les molécules sont dites polyfonctionnelles lorsqu’elles possèdent plusieurs groupes caractéristiques.

Exemple : l’acide lactique (ou acide 2-hydroxypropanoïque) est une molécule polyfonctionnelle.

➜ Fiche méthode 14, p. 590

Doc. 1
Formule topologique

Formule brute :

C_{7} H_{11} O_{2} Cl

Formule semi‑développée :

Formule topologique :

Un isomère de constitution :

Éviter les erreurs

➜ Sur la formule topologique, il faut représenter les atomes d’hydrogène portés par tous les atomes qui ne sont pas des atomes de carbone.

Doc. 2
Représentation du benzène

La formule topologique du benzène de formule brute

C_{6} H_{6}

possède deux formes différentes dites formes mésomères :

Les doubles liaisons sur ces cycles n’étant pas localisées, c'est‑à‑dire qu'elles peuvent être permutées avec les liaisons simples du cycle, il est possible de représenter la molécule de la façon suivante :

Les atomes forment des structures cycliques et planes particulièrement stables.

Doc. 3
Méthodologie

Pour déterminer l’ensemble des molécules isomères à partir d’une formule brute, il faut :

choisir un groupe caractéristique (si présence d’atome d’oxygène, d’azote ou de chlore, etc.) ;
vérifier la présence d’insaturations ou non ;
y associer une chaîne carbonée la plus longue possible ;
réduire cette chaîne carbonée avec des ramifications ;
recommencer si un autre groupe caractéristiques est possible.

Doc. 4
Acide lactique

Pas de malentendu

➜ Le terme de macromolécule est plutôt utilisé par les biologistes pour des molécules naturelles issues du vivant, alors que le terme de polymère est préféré pour des molécules synthétiques. Dans le manuel, on utilisera ces deux termes indistinctement.

Supplément numérique

Retrouvez une explication des groupes caractéristiques en vidéo :

Matthieu Colombel, Laissemoitaider

2
Polymères (⇧)

A
Motif d’un polymère

Une macromolécule ou polymère est une grande molécule (sa masse molaire est de l’ordre de grandeur est de

1 0^{5}

g·mol^-1) résultant de l’assemblage d’un grand nombre de motifs, via des liaisons covalentes. Les molécules dont sont issus les motifs se nomment des monomères.

La polymérisation est la transformation chimique qui permet l’assemblage des monomères pour former une macromolécule.

B
Polymères naturels, polymères synthétiques

Depuis près d’un siècle, de nombreuses recherches ont permis la synthèse de différents types de polymères avec des propriétés chimiques, physiques ou biologiques remarquables.

Qu’ils soient naturels ou synthétiques, certains polymères sont à l’origine des évolutions sociétales et environnementales (matériaux biosourcés, fibres textiles, revêtements, etc.).

L’industrie du plastique est intimement liée à l’essor de la chimie des polymères. Leur production ne cesse de croître, car ils sont présents dans de nombreux domaines. Dépendante, l’humanité se préoccupe de cette croissance, première cause de pollution de son environnement. Désormais, la législation européenne interdit certains objets tels que les pailles en plastique (à partir de 2021). Les bioplastiques, élaborés à partir de la biomasse, seront des alternatives aux plastiques issus du pétrole, malgré un coût plus élevé.

Polymères naturels, polymères synthétiques

Retrouvez plus d'informations sur les bioplastiques en vidéo en cliquant ici.

C
Autour de nous

Doc.5
Billes de polystyrène

Doc. 6
Représentation d’un polymère

Pour représenter la structure d’un polymère :

mettre entre parenthèses le motif ;
apposer en indice $n$ .

Exemple : molécule de polypropylène

Vocabulaire

Polymères naturels ou biopolymères

Polymères synthétiques

Polymères naturels ou biopolymères : polymères issus de la nature, de matériaux vivants.

Polymères synthétiques : polymères élaborés par les chimistes.

Doc. 7
Récolte du latex

Doc. 8
Quelques dates‑clés

1919 : Hermann Staudinger est à l’initiative des premières polymérisations.
1943 : L’entreprise Bayer synthétise les premiers polyuréthanes.
1953 : Karl Ziegler et Giulio Natta mettent au point des réactions de polymérisation catalysées.
1970‑1980 : Pierre‑Gilles de Gennes, lauréat du prix Nobel de physique, s’intéresse aux propriétés physico‑chimiques des polymères.

3
Optimisation d’une étape de synthèse (⇧)

Le graphique ci-contre ( (⇧)) représente la concentration d'un produit en fonction du temps.

Afin d’optimiser la transformation (I), le chimiste peut faire varier les conditions opératoires pour améliorer :

la vitesse de formation des produits (II) ;
le rendement de la transformation (III) ;
les deux

A
Optimisation de la vitesse de la réaction

L'augmentation de la température ou des concentrations des réactifs est un facteur cinétique sur lequel le chimiste peut s’appuyer pour modifier la vitesse d’une transformation chimique.

À la recherche de synthèses plus vertes, plus douces, plus rapides, des modifications des conditions expérimentales sont envisagées de manière raisonnée pour minimiser les coûts énergétiques et/ou minimiser les risques chimiques (sécurité, santé et environnement) sans nuire à la transformation chimique en elle‑même.

Dans cette perspective, la réflexion autour des catalyseurs est fondamentale.

Ce choix doit permettre l’augmentation de la vitesse de formation des produits tout en permettant un traitement facilité du mélange réactionnel (isolement et purification) et éventuellement une sélectivité plus grande de la transformation désirée.

B
Optimisation du rendement de la réaction

Dans le modèle de l’équilibre dynamique, le sens d’évolution d’une transformation chimique dépend de la valeur du quotient de réaction

Q_{r}

et de la valeur de la constante d’équilibre

K

à une température donnée. Or, le principe de Le Chatelier (1884) à propos des déplacements d’équilibre énonce :

« Un système chimique en équilibre soumis à une perturbation (introduction d’un réactif, élimination d’un produit, variation de la pression, de la température, etc.) tend à s’opposer à cette perturbation, le déplacement de l’équilibre tendant à restituer les conditions initiales. »

Ainsi, mettre en excès un des réactifs ou éliminer un des produits formés conduit à déplacer l’équilibre chimique dans le sens de formation des produits et donc à augmenter le rendement de la transformation chimique.