Chapitre 9
Exercices
Pour s'échauffer - Pour commencer
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| Pour s'échauffer | Pour commencer | Différenciation | Pour s'entraîner | |
|---|---|---|---|---|
| Savoir nommer une espèce chimique à partir des règles de nomenclature fournies : | ||||
| Savoir représenter la formule topologique des molécules : | ||||
| Savoir identifier le motif d'un polymère : | ||||
| Savoir identifier les conditions expérimentales permettant d'optimiser une synthèse : |
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Pour s'échauffer
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5Nomenclature
Représenter la formule topologique et nommer chacune des molécules dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous. 
Formule topologique :
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Nom :
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1. Représenter la formule topologique des dix isomères ayant comme formule brute \text{C}_5\text{H}_{10}. Nommer ces molécules.
2. Représenter la formule topologique des neuf esters ayant pour formule \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2. Nommer ces molécules.
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2. Représenter la formule topologique des neuf esters ayant pour formule \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2. Nommer ces molécules.
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3. Représenter la formule topologique des huit isomères ayant comme formule brute \text{C}_4\text{H}_{11}\text{N}.
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7Polystyrène
Représenter la formule topologique condensée du polystyrène ainsi que la formule topologique du monomère.
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8Catalyseur
Définir le terme catalyseur.
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9Optimisation d'une synthèse
Citer des paramètres pouvant modifier la vitesse d'une synthèse. Même question pour le rendement.
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AIsomères et groupes caractéristiques
Donner la formule semi‑développée et le nom des cinq isomères non‑cycliques de formule brute \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} en vous aidant de la .
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Pour commencer
Nomenclature et isomérie
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10Cyclohexane
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
Le cyclohexane, de formule brute \text{C}_6\text{H}_{12}, est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle du nylon.
1. Représenter la formule topologique du cyclohexane.
Le cyclohexane possède plusieurs isomères de constitution, cyclique ou non.
1. Représenter la formule topologique du cyclohexane.
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Le cyclohexane possède plusieurs isomères de constitution, cyclique ou non.
2. Définir le terme isomère de constitution.
3. Représenter tous les isomères du cyclohexane.
3. Représenter tous les isomères du cyclohexane.
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11Histoire des isomères
✔ APP : Extraire l'information utile
Doc.
L'isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Wöhler a préparé l'acide isocyanique (\text{HN = C = O}) et a noté que, bien que sa composition élémentaire soit la même que celle de l'acide fulminique (\text{HC}^+ = \text{N} - \text{O}^-), préparé par Justus von Liebig l'année précédente, les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes.
Cette découverte était en opposition avec les théories de l'époque qui supposaient que les propriétés d'une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute.
Le terme « isomère » (ou plus exactement « corps isomérique ») a été proposé par le chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius en 1830.
Cette découverte était en opposition avec les théories de l'époque qui supposaient que les propriétés d'une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute.
Le terme « isomère » (ou plus exactement « corps isomérique ») a été proposé par le chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius en 1830.
- l'isomérie de chaîne (ou de squelette) désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée ;
- l'isomérie de position de fonction qualifie les isomères dont un groupe caractéristique est placé sur des atomes de carbone différents de la chaîne carbonée, ce qui veut dire que c'est la fonction qui se déplace à l'intérieur du squelette ;
- l'isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes caractéristiques sont différents, possédant donc des propriétés physiques et chimiques différentes ;
- l'isomérie d'insaturation caractérise les isomères dont les insaturations sont différentes.
1. Écrire le schéma de Lewis de l'acide isocyanique.
2. Proposer une signification étymologique au mot « isomère ».
3. Représenter la formule topologique de deux isomères pour chaque type d'isomérie décrite.
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2. Proposer une signification étymologique au mot « isomère ».
3. Représenter la formule topologique de deux isomères pour chaque type d'isomérie décrite.
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12Acides \bm \alpha-aminés
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
| Alanine | Glycine | Leucine | Sérine |
|---|---|---|---|
| Acide 2-aminopropanoïque | ? | Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque | ? |
| ? |
 |
 |
 |
Doc.
Acides-aminésUne grande partie de nos cellules, de nos muscles et de nos tissus est composée d'acides \alpha-aminés. Ceux-ci prennent en charge une quantité considérable de fonctions nécessaires au bon fonctionnement de notre organisme. Les acides \alpha-aminés agissent sur les fonctions des organes, des glandes, des artères et des tendons.
Ils sont indispensables à la cicatrisation des plaies et à la formation des tissus, en particulier au niveau des muscles, des os, de la peau et des cheveux. De même, les acides a-aminés sont capables de lutter contre les déficiences associées à des troubles métaboliques en tout genre. L'alanine, la glycine, la leucine et la sérine sont les quatre acides a-aminés présents dans le corps humain.
1. Représenter la formule semi-développée de la leucine.
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2. Entourer et nommer les groupes caractéristiques de cette molécule.
3. Justifier le nom officiel de la leucine.
4. Représenter la formule topologique de l'alanine. Donner le nom officiel de la glycine et de la sérine.
5. Justifier les termes « acide aminé » pour ces molécules.
3. Justifier le nom officiel de la leucine.
4. Représenter la formule topologique de l'alanine. Donner le nom officiel de la glycine et de la sérine.
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5. Justifier les termes « acide aminé » pour ces molécules.
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BAspartame
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours
L'aspartame est un édulcorant artificiel dont la formule chimique peut être écrite sous la forme : \mathrm{HOOC}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}\left(\mathrm{NH}_{2}\right)-\mathrm{CO}-\mathrm{NH}-\mathrm{CH}\left(\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}\right)-\mathrm{COO}-\mathrm{CH}_{3}
Il existe plusieurs voies de synthèse. La première utilise comme réactifs de départ l'acide aspartique et la phénylalanine. Cette voie de synthèse offre un rendement faible, de l'ordre de 50 % et est à l'origine d'un isomère possédant un goût amer (qui doit par la suite être extrait). C'est pourquoi elle a vite été remplacée par la synthèse enzymatique qui met en jeu comme catalyseur une enzyme, la thermolysine, et offre un rendement de 95 %.
Il existe plusieurs voies de synthèse. La première utilise comme réactifs de départ l'acide aspartique et la phénylalanine. Cette voie de synthèse offre un rendement faible, de l'ordre de 50 % et est à l'origine d'un isomère possédant un goût amer (qui doit par la suite être extrait). C'est pourquoi elle a vite été remplacée par la synthèse enzymatique qui met en jeu comme catalyseur une enzyme, la thermolysine, et offre un rendement de 95 %.
D'après Wikipédia.
1. Définir les termes en gras.
2. Quel autre paramètre, en plus du rendement, l'emploi d'une enzyme permet‑il d'améliorer ?
3. Donner la formule topologique de l'aspartame.
2. Quel autre paramètre, en plus du rendement, l'emploi d'une enzyme permet‑il d'améliorer ?
3. Donner la formule topologique de l'aspartame.
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Polymères
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13LEGO IDEAS \bold{21 \:318} Treehouse
✔ COM : Rédiger correctement une résolution d'exercice
En 2019, Kevin Feeser a imaginé et proposé à l'entreprise LEGO un nouveau produit : une cabane géante dans un arbre. Sa particularité réside dans la composition de pièces qui comportent des éléments biosourcés : 185 pièces sur les 3 \: 036 du set sont réalisées à base de bioéthanol.
1. Représenter la formule semi-développée, puis la formule topologique de l'éthanol et de l'éthène. Nommer les familles de ces molécules.
2. L'éthanol chauffé en milieu acide se transforme en éthène. Écrire l'équation-bilan de formation de l'éthène. Préciser le nom de ce type de transformation.
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2. L'éthanol chauffé en milieu acide se transforme en éthène. Écrire l'équation-bilan de formation de l'éthène. Préciser le nom de ce type de transformation.
3. Lors de la polymérisation de l'éthène (aussi appelé éthylène), les doubles liaisons se rompent pour lier les molécules. Représenter le motif du polyéthylène.
4. Justifier en quoi la production du polyéthylène biosourcé est intéressante.
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4. Justifier en quoi la production du polyéthylène biosourcé est intéressante.
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14Enzyme pour recycler le plastique
✔ RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents
L'entreprise française Carbios, basée en Auvergne, a développé une enzyme capable de décomposer le PET (polyéthylène téréphtalate) et ainsi de le rendre recyclable. Il faut 1{,}9 kg de pétrole brut pour produire 1{,}0 kg de PET. Ses principales utilisations sont les bouteilles, les cartes de crédit, des fibres textiles, etc.
1. Identifier les groupes caractéristiques du PET.
Doc.
Fragment d'une molécule de PET
1. Identifier les groupes caractéristiques du PET.
2. Représenter en formule topologique le motif du PET.
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Optimisation d'une synthèse
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15Estérification optimisée
✔ VAL : Analyser des résultats
| Expérience | \bm n_\textbf{acide} (mol) | \bm n_\textbf{alcool} (mol) | \bm \theta (°C) | Catalyseur |
|---|---|---|---|---|
| A | 1,0 | 2,0 | 20 | Oui |
| B | 1,0 | 1,0 | 70 | Oui |
| C | 1,0 | 1,0 | 20 | Non |
Associer, en le justifiant, les conditions expérimentales des réactions d'estérification à la bonne courbe.
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Une notion, trois exercices
Différenciation
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16
Composé halogéné inconnu (1)
✔ APP : Extraire l'information utile
Une molécule est synthétisée à partir du butan-1-ol en remplaçant son groupement hydroxyle par un composé halogéné dont l'atome a pour numéro atomique 35.
1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
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17
Composé halogéné inconnu (2)
✔ APP : Extraire l'information utile
Une molécule organique linéaire comporte quatre atomes de carbone et deux insaturations, mais elle ne possède aucun atome d'hydrogène. Tous les autres atomes sont des atomes de la 3e période appartenant à la famille des halogènes. Elle est utilisée en tant qu'intermédiaire de fabrication du caoutchouc naturel, synthétique et d'autres polymères.
1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
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18
Composé halogéné inconnu (3)
✔ APP : Extraire l'information utile
Une molécule comporte sept atomes de carbone et trois doubles liaisons. Un atome de brome est porté par un atome de carbone tétragonal. Son spectre IR est le suivant :
1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
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