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Exercices Pour s'échauffer/Pour commencer
P.229-231

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Exercices




Savoir-faire - Parcours d'apprentissage

5
20

DIFF

13

9
15
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Pour s'échauffer

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5
Nomenclature

Représenter la formule topologique et nommer chacune des molécules dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous. Fiche méthode 14

Formule topologique Formule topologique
cyclopentane

Nom :
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5-méthylhept-2-ène

Nom :
Dessinez ici
2-chlorobutane

Nom :
Dessinez ici
3,4-diméthylhex-3-ène

Nom :
Dessinez ici
propanoate d’éthyle

Nom :
Dessinez ici
méthanoate de méthyle

Nom :
Dessinez ici
éthanoate de méthyle

Nom :
Dessinez ici
butanoate de méthyle

Nom :
Dessinez ici
2-méthylbutan-1-amine

Nom :
Dessinez ici
pentan-3-amine

Nom :
Dessinez ici
propan-1-amine

Nom :
Dessinez ici
hexan-3-amine

Nom :
Dessinez ici
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6
Isomérie

Fiche méthode 14

1. Représenter la formule topologique des dix isomères ayant comme formule brute . Nommer ces molécules.
Dessinez ici

2. Représenter la formule topologique des neuf esters ayant pour formule . Nommer ces molécules.
Dessinez ici

3. Représenter la formule topologique des huit isomères ayant comme formule brute .
Dessinez ici
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7
Polystyrène

Représenter la formule topologique condensée du polystyrène ainsi que la formule topologique du monomère.

polystyrène

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8
Catalyseur

Définir le terme catalyseur.
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9
Optimisation d’une synthèse

Citer des paramètres pouvant modifier la vitesse d’une synthèse. Même question pour le rendement.
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Pour commencer

Nomenclature et isomérie

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10
Cyclohexane

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Le cyclohexane, de formule brute , est utilisé comme solvant apolaire dans l’industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle du nylon.

1. Représenter la formule topologique du cyclohexane.
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Le cyclohexane possède plusieurs isomères de constitution, cyclique ou non.

2. Définir le terme isomère de constitution.


3. Représenter tous les isomères du cyclohexane.
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11
Histoire des isomères

APP : Extraire l'information utile

Jöns Jacob Berzelius
Jöns Jacob Berzelius.

L’isomérie a été remarquée la première fois en 1827, quand Friedrich Wöhler a préparé l’acide isocyanique et a noté que, bien que sa composition élémentaire soit la même que celle de l’acide fulminique , préparé par Justus von Liebig l’année précédente, les propriétés chimiques de ces substances sont radicalement différentes.

Cette découverte était en opposition avec les théories de l’époque qui supposaient que les propriétés d’une substance étaient entièrement déterminées par sa formule brute.

Le terme « isomère » (ou plus exactement « corps isomérique ») a été proposé par le chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius en 1830.

D’après Wikipedia.org.
On en dénombre plusieurs types :
  • l’isomérie de chaîne (ou de squelette) désigne les isomères qui diffèrent par leur chaîne carbonée ;
  • l’isomérie de position de fonction qualifie les isomères dont un groupe caractéristique est placé sur des atomes de carbone différents de la chaîne carbonée, ce qui veut dire que c’est la fonction qui se déplace à l’intérieur du squelette ;
  • l’isomérie de fonction caractérise les isomères dont les groupes caractéristiques sont différents, possédant donc des propriétés physiques et chimiques différentes ;
  • l’isomérie d’insaturation caractérise les isomères dont les insaturations sont différentes.

1. Écrire le schéma de Lewis de l’acide isocyanique.
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2. Proposer une signification étymologique au mot « isomère ».


3. Représenter la formule topologique de deux isomères pour chaque type d'isomérie décrite.
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12
Acides -aminés

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Alanine Glycine Leucine Sérine
Acide 2-aminopropanoïque ? Acide 2-amino-4-méthylpentanoïque ?
?
Glycine
Leucine
Sérine

Acides-aminés
Une grande partie de nos cellules, de nos muscles et de nos tissus est composée d’acides -aminés. Ceux-ci prennent en charge une quantité considérable de fonctions nécessaires au bon fonctionnement de notre organisme. Les acides -aminés agissent sur les fonctions des organes, des glandes, des artères et des tendons.
Ils sont indispensables à la cicatrisation des plaies et à la formation des tissus, en particulier au niveau des muscles, des os, de la peau et des cheveux. De même, les acides a-aminés sont capables de lutter contre les déficiences associées à des troubles métaboliques en tout genre. L’alanine, la glycine, la leucine et la sérine sont les quatre acides a-aminés présents dans le corps humain.

D'après « Que sont les acides aminés ? », Acides-amines.com.


1. Représenter la formule semi-développée de la leucine.
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2. Entourer et nommer les groupes caractéristiques de cette molécule.


3. Justifier le nom officiel de la leucine.
Fiche méthode 14


4. Représenter la formule topologique de l’alanine. Donner le nom officiel de la glycine et de la sérine.
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5. Justifier les termes « acide aminé » pour ces molécules.
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Polymères

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13
LEGO IDEAS Treehouse

COM : Rédiger correctement une résolution d'exercice

LEGO - Cabane géante dans un arbre

En 2019, Kevin Feeser a imaginé et proposé à l’entreprise LEGO un nouveau produit : une cabane géante dans un arbre. Sa particularité réside dans la composition de pièces qui comportent des éléments biosourcés : pièces sur les du set sont réalisées à base de bioéthanol.

1. Représenter la formule semi-développée, puis la formule topologique de l’éthanol et de l’éthène. Nommer les familles de ces molécules.
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2. L’éthanol chauffé en milieu acide se transforme en éthène. Écrire l’équation-bilan de formation de l’éthène. Préciser le nom de ce type de transformation.


3. Lors de la polymérisation de l’éthène (aussi appelé éthylène), les doubles liaisons se rompent pour lier les molécules. Représenter le motif du polyéthylène.
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4. Justifier en quoi la production du polyéthylène biosourcé est intéressante.
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14
Enzyme pour recycler le plastique

RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents

L’entreprise française Carbios, basée en Auvergne, a développé une enzyme capable de décomposer le PET (polyéthylène téréphtalate) et ainsi de le rendre recyclable. Il faut kg de pétrole brut pour produire kg de PET. Ses principales utilisations sont les bouteilles, les cartes de crédit, des fibres textiles, etc.

Fragment d’une molécule de PET
Fragment d’une molécule de PET

1. Identifier les groupes caractéristiques du PET.


2. Représenter en formule topologique le motif du PET.
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Optimisation d'une synthèse

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15
Estérification optimisée

VAL : Analyser des résultats

Estérification optimisée

Expérience (mol) (mol) (°C) Catalyseur
A 1,0 2,0 20 Oui
B 1,0 1,0 70 Oui
C 1,0 1,0 20 Non

Associer, en le justifiant, les conditions expérimentales des réactions d'estérification à la bonne courbe.
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Supplément numérique

Prochainement, retrouvez plus d'exercices.

Une notion, trois exercices


DIFFÉRENCIATION
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16
Composé halogéné inconnu (1) ◉◉

APP : Extraire l'information utile

Une molécule est synthétisée à partir du butan-1-ol en remplaçant son groupement hydroxyle par un composé halogéné dont l’atome a pour numéro atomique .

1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
Tableau périodique
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2. Donner la formule brute de cette molécule.


3. Nommer cette molécule.
Fiche méthode 14
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17
Composé halogéné inconnu (2) ◉◉

APP : Extraire l'information utile

Une molécule organique linéaire comporte quatre atomes de carbone et deux insaturations, mais elle ne possède aucun atome d’hydrogène. Tous les autres atomes sont des atomes de la 3e période appartenant à la famille des halogènes. Elle est utilisée en tant qu’intermédiaire de fabrication du caoutchouc naturel, synthétique et d’autres polymères.

1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
Tableau périodique
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2. Donner la formule brute de cette molécule.


3. Nommer cette molécule.
Fiche méthode 14
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18
Composé halogéné inconnu (3) ◉◉◉

APP : Extraire l'information utile

Une molécule comporte sept atomes de carbone et trois doubles liaisons. Un atome de brome est porté par un atome de carbone tétragonal. Son spectre IR est le suivant :
Spectre IR

1. Représenter la formule topologique de cette molécule.
Tableau périodique
Dessinez ici

2. Donner la formule brute de cette molécule.


3. Nommer cette molécule.
Fiche méthode 14
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