L'éphédrine est utilisée dans divers pays pour le traitement de l'asthme, de l'obésité ou lors d'interventions chirurgicales pour maintenir une pression artérielle suffisamment haute. Proche chimiquement des amphétamines, elle est utilisée à des fins de dopage chez les sportifs de haut niveau. Son usage est donc régulé dans de nombreux pays.

L'hordénine est une molécule analogue extraite de l'orge. En infusion, elle permet de traiter la diarrhée.

1. Déterminer la formule brute de l'éphédrine.

2. Représenter sa formule topologique. Entourer et nommer ses groupes caractéristiques.

3. Préciser combien l'éphédrine possède de doubles liaisons.

4. Déterminer la formule brute et représenter la formule topologique de l'hordénine. Conclure.

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Doc. 1
Modèle moléculaire de l'éphédrine

Modèle moléculaire 3D d'éphédrine. Structure chimique avec atomes colorés.

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Doc. 2
Modèle moléculaire de l'hordénine

Modèle moléculaire 3D d'hordénine, alcaloïde stimulant. Structure atomique et liaisons représentées.

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Solution rédigée

1. La formule brute de l'éphédrine est \text{C}_{10}\text{H}_{15}\text{NO}.

2. La formule topologique de l'éphédrine est :

L'éphédrine est une molécule polyfonctionnelle.

3. L'éphédrine possède trois doubles liaisons, toutes dans le cycle à six atomes du carbone.

4. La formule brute de l'hordénine est \text{C}_{10}\text{H}_{15}\text{NO}. Sa formule topologique est :

L'hordénine et l'éphédrine ont la même formule brute, mais des formules topologiques différentes. Ce sont donc deux isomères de constitution.

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Protocole de réponse

1. Dénombrer les atomes sur le modèle moléculaire (en noir les atomes de carbone, en rouge les atomes d'oxygène, en bleu les atomes d'azote et en blanc les atomes d'hydrogène).

2. S'aider du modèle moléculaire fourni.

Reconnaître les différents groupes caractéristiques et leur famille associée.

Repérer la présence de groupes caractéristiques.

Déterminer les familles associées.

3. Repérer les insaturations à la présence de liaisons multiples (double ou triple) ou d'un cycle.

4. Comparer les formules brutes et les formules topologiques des deux molécules.

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Mise en application

Découvrez l'

exercice 19 p. 234

pour travailler cette notion.

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Physique-Chimie Terminale Spécialité

Éphédrine et hordénine

Doc. 1 Modèle moléculaire de l'éphédrine

Doc. 2 Modèle moléculaire de l'hordénine

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