L’éphédrine est utilisée dans divers pays pour le traitement de l’asthme, de l’obésité ou lors d’interventions chirurgicales pour maintenir une pression artérielle suffisamment haute. Proche chimiquement des amphétamines, elle est utilisée à des fins de dopage chez les sportifs de haut niveau. Son usage est donc régulé dans de nombreux pays.

L’hordénine est une molécule analogue extraite de l’orge. En infusion, elle permet de traiter la diarrhée.

1. Déterminer la formule brute de l’éphédrine.

2. Représenter sa formule topologique. Entourer et nommer ses groupes caractéristiques.

3. Préciser combien l'éphédrine possède de doubles liaisons.

4. Déterminer la formule brute et représenter la formule topologique de l’hordénine. Conclure.

Doc. 1

Modèle moléculaire de l’éphédrine

Doc. 2

Modèle moléculaire de l’hordénine

Protocole de réponse

1. Dénombrer les atomes sur le modèle moléculaire (en noir les atomes de carbone, en rouge les atomes d’oxygène, en bleu les atomes d’azote et en blanc les atomes d’hydrogène).

2. S’aider du modèle moléculaire fourni.

Reconnaître les différents groupes caractéristiques et leur famille associée.

Repérer la présence de groupes caractéristiques.

Déterminer les familles associées.

3. Repérer les insaturations à la présence de liaisons multiples (double ou triple) ou d’un cycle.

4. Comparer les formules brutes et les formules topologiques des deux molécules.

1. La formule brute de l’éphédrine est ${\text{C}}_{10}{\text{H}}_{15}\text{NO}$.

2. La formule topologique de l’éphédrine est : L’éphédrine est une molécule polyfonctionnelle.

3. L’éphédrine possède trois doubles liaisons, toutes dans le cycle à six atomes du carbone.

4. La formule brute de l’hordénine est ${\text{C}}_{10}{\text{H}}_{15}\text{NO}$. Sa formule topologique est : L’hordénine et l’éphédrine ont la même formule brute, mais des formules topologiques différentes. Ce sont donc deux isomères de constitution.

Mise en application

Découvrez l'exercice 19 p. 234 pour travailler cette notion.