Physique-Chimie Terminale Spécialité
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Préparation aux épreuves du Bac
1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Modélisation des transformations acide-base
Ch. 2
Analyse physique d'un système chimique
Ch. 3
Méthode de suivi d'un titrage
Ch. 4
Évolution temporelle d'une transformation chimique
Ch. 5
Évolution temporelle d'une transformation nucléaire
BAC
Thème 1
Ch. 6
Évolution spontanée d'un système chimique
Ch. 7
Équilibres acide-base
Ch. 8
Transformations chimiques forcées
Ch. 9
Structure et optimisation en chimie organique
Ch. 10
Stratégies de synthèse
BAC
Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Description d'un mouvement
Ch. 12
Mouvement dans un champ uniforme
Ch. 13
Mouvement dans un champ de gravitation
Ch. 14
Modélisation de l'écoulement d'un fluide
BAC
Thème 2
3. Conversions et transferts d'énergie
Ch. 15
Étude d’un système thermodynamique
Ch. 16
Bilans d'énergie thermique
BAC
Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 17
Propagation des ondes
Ch. 18
Interférences et diffraction
Ch. 19
Lunette astronomique
Ch. 20
Effet photoélectrique et enjeux énergétiques
Ch. 21
Évolutions temporelles dans un circuit capacitif
BAC
Thème 4
Annexes
Ch. 22
Méthode
Chapitre 9
Activité 3 - Activité expérimentale
120 min

Optimisation du rendement

Objectifs : Justifier l'augmentation d'un rendement.
Mettre en œuvre des conditions expérimentales permettant d'améliorer le rendement ou la vitesse.
Problématique de l'activité
Les esters sont très répandus dans la nature. Ils sont souvent responsables des odeurs et des arômes des plantes, des fruits ou des fleurs. Or, la réaction d'estérification est le siège d'un équilibre dynamique entre, d'une part, un acide carboxylique et un alcool et entre, d'autre part, un ester et une molécule d'eau.
Comment augmenter le rendement d'une réaction d'estérification ?

Doc. 1
Réaction d'estérification

Historiquement, ce sont les chimistes Marcellin Berthelot et Léon Péan de Saint‑Gilles qui se sont intéressés aux réactions d'estérification. Ils sont à l'origine des notions d'équilibre chimique et de réaction limitée. Ils se sont intéressés au mélange d'acide éthanoïque et d'éthanol permettant de former l'éthanoate d'éthyle.

Les esters sont formés par l'union des acides et des alcools ; ils peuvent reproduire en se décomposant les acides et les alcools. [...] En général, les expériences consistent soit à faire agir sur un alcool pur un acide pur, les proportions de l'alcool et de l'acide étant déterminées par des pesées précises, soit à faire agir sur un ester de l'eau. Dans tous les cas de ce genre, le produit final se compose de quatre corps, à savoir : l'ester, l'alcool libre, l'acide libre, l'eau. Mais ces quatre corps sont dans des proportions telles qu'il suffit de déterminer exactement la masse d'un seul d'entre eux, à un moment quelconque des expériences, pour en déduire toutes les autres, pourvu que l'on connaisse les masses des matières primitivement mélangées.
D'après M. Berthelot et L. Péan de Saint‑Gilles,
Recherche sur les affinités de la formation et de la décomposition des éthers, 1862.

Doc. 2
Matériel nécessaire

  • Pipettes jaugée et graduée
  • Grands béchers
  • Erlenmeyer et réfrigérant à air
  • Bain thermostaté à 50 °C et thermomètre
  • Burette graduée
  • Acide acétique glacial (acide éthanoïque pur)
corrosif ghs - danger inflammable
Le zoom est accessible dans la version Premium.
  • Éthanol absolu
danger inflammable
Le zoom est accessible dans la version Premium.
  • Solution d'hydroxyde de sodium de concentration mol·L-1
corrosif ghs
Le zoom est accessible dans la version Premium.
  • Bleu de bromothymol (BBT)
  • Solution d'acide sulfurique concentrée
corrosif ghs
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Doc. 3
Conditions initiales

État initial du mélange 1 : mélange équimolaire :
  • mol d'acide éthanoïque  ;
  • mol d'éthanol  ;
  • mL d'acide sulfurique ;
  • bain-marie à °C.

État initial du mélange 2 : éthanol en excès :
  • mol d'acide éthanoïque  ;
  • mol d'éthanol  ;
  • mL d'acide sulfurique ;
  • bain‑marie à °C.

Doc. 4
Berthelot dans son laboratoire de Meudon

Berthelot dans son laboratoire de Meudon
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Crédits : Lamiot/Wikimedia

Données

  • Masses molaires atomiques : g·mol-1, g·mol-1 et g·mol-1
  • Masses volumiques : g·mL-1, g·mL-1 et g·mL-1

Doc. 5
Programme Python

import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt
# Nombre de valeurs simulees
n = 10000
# Parametres
n_1 = 0.174
c = 5.00
V_E1mes = 10.7e-3
V_E2mes = 7.2e-3
# Incertitude
V_E1 = V_E1mes + 0.05*np.random.randn(n)
V_E2 = V_E2mes + 0.05*np.random.randn(n)
# Calcul de la quantite d'ester
n_ester = n_1-c*(V_E1 - V_E2)
# Trace de l'histogramme associe
plt.hist(n_ester, 100, label="Simulation de valeurs de quantite d'ester")
plt.xlabel("Quantite d'ester forme")
plt.ylabel("Nombre de mesures")
plt.title("Histogramme des mesures simulees")
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)-np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)+np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.legend() 
plt.show()

Doc. 6
Protocole opératoire

Réaction d'estérification :
  • verser le volume d'acide éthanoïque pur, puis le volume d'acide sulfurique, tous deux à l'aide d'une pipette jaugée adaptée ;
  • ajouter le volume d'éthanol à l'aide d'une éprouvette, puis fixer sur l'erlenmeyer un tube réfrigérant et placer l'ensemble au bain‑marie à °C pendant  minutes ;
  • Protocole opératoire
    Le zoom est accessible dans la version Premium.
    Crédits : lelivrescolaire.fr

  • récupérer le mélange final et y ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol. Titrer cette solution avec la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ;
  • repérer la valeur du volume à l'équivalence .

Titrage de l'acide sulfurique concentré :
  • verser mL d'acide sulfurique dans un bécher et rajouter environ mL d'eau distillée ;
  • y ajouter quelques gouttes de BBT ;
  • titrer cette solution avec la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, puis repérer la valeur du volume à l'équivalence .

Doc. 7
Incertitude

Si la burette est graduée tous les mL, elle délivre mL avec une tolérance mL à °C. On considère par la suite que seule la mesure des volumes à l'équivalence et est source d'incertitude :



 : incertitude sur la quantité d'ester (mol)
 : concentration de la solution d'hydroxyde de sodium (mol·L‑1)
 : incertitude sur la détermination des volumes à l'équivalence (L)

Questions
REA : Mettre en œuvre un protocole
VAL : Évaluer les incertitudes
REA : Respecter les règles de sécurité
VAL : Respecter le nombre de chiffres significatifs
Compétence(s)

1. Écrire la réaction de la synthèse, puis celle des deux titrages. Déterminer les volumes et dans le cas du mélange 2. Préciser l'intérêt de ces deux titrages et le rôle joué par l'acide sulfurique.

2. Dans le cas du mélange 1, le rendement de la réaction d'estérification est de  %.
Réaliser le protocole proposé dans le cas du mélange 2 et déterminer le rendement.

3. Évaluer l'incertitude sur la quantité d'ester synthétisé. Écrire avec un nombre adapté de chiffres significatifs le résultat de la quantité d'ester obtenu. Comparer ce résultat à mol en utilisant le quotient :


4. Simuler, à l'aide du code Python, un processus aléatoire illustrant la détermination de la valeur de la quantité d'ester.

import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt
# Nombre de valeurs simulees
n = 10000
# Parametres
n_1 = 0.174
c = 5.00
V_E1mes = 10.7e-3
V_E2mes = 7.2e-3
# Incertitude
V_E1 = V_E1mes + 0.05*np.random.randn(n)
V_E2 = V_E2mes + 0.05*np.random.randn(n)
# Calcul de la quantite d'ester
n_ester = n_1-c*(V_E1 - V_E2)
# Trace de l'histogramme associe
plt.hist(n_ester, 100, label="Simulation de valeurs de quantite d'ester")
plt.xlabel("Quantite d'ester forme")
plt.ylabel("Nombre de mesures")
plt.title("Histogramme des mesures simulees")
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)-np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)+np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.legend() 
plt.show()
Synthèse de l'activité
Proposer une modification des conditions opératoires pour optimiser le rendement.

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