Les esters sont très répandus dans la nature. Ils sont souvent responsables des odeurs et des arômes des plantes, des fruits ou des fleurs. Or, la réaction d'estérification est le siège d'un équilibre dynamique entre, d'une part, un acide carboxylique et un alcool et entre, d'autre part, un ester et une molécule d'eau.

Comment augmenter le rendement d'une réaction d'estérification ?

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Doc. 1
Réaction d'estérification

Historiquement, ce sont les chimistes Marcellin Berthelot et Léon Péan de Saint‑Gilles qui se sont intéressés aux réactions d'estérification. Ils sont à l'origine des notions d'équilibre chimique et de réaction limitée. Ils se sont intéressés au mélange d'acide éthanoïque et d'éthanol permettant de former l'éthanoate d'éthyle.

Les esters sont formés par l'union des acides et des alcools ; ils peuvent reproduire en se décomposant les acides et les alcools. [...] En général, les expériences consistent soit à faire agir sur un alcool pur un acide pur, les proportions de l'alcool et de l'acide étant déterminées par des pesées précises, soit à faire agir sur un ester de l'eau. Dans tous les cas de ce genre, le produit final se compose de quatre corps, à savoir : l'ester, l'alcool libre, l'acide libre, l'eau. Mais ces quatre corps sont dans des proportions telles qu'il suffit de déterminer exactement la masse d'un seul d'entre eux, à un moment quelconque des expériences, pour en déduire toutes les autres, pourvu que l'on connaisse les masses des matières primitivement mélangées.

D'après M. Berthelot et L. Péan de Saint‑Gilles,

Recherche sur les affinités de la formation et de la décomposition des éthers, 1862.

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Doc. 2
Matériel nécessaire

Pipettes jaugée et graduée
Grands béchers
Erlenmeyer et réfrigérant à air
Bain thermostaté à 50 °C et thermomètre
Burette graduée

Acide acétique glacial (acide éthanoïque pur)

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Éthanol absolu

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Solution d'hydroxyde de sodium de concentration c = 5,00 mol·L^-1

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Bleu de bromothymol (BBT)

Solution d'acide sulfurique concentrée

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Doc. 3
Conditions initiales

État initial du mélange 1 : mélange équimolaire :

n_{1} = 0{,}20 mol d'acide éthanoïque \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 ;
n_{2} = 0,20 mol d'éthanol \text{C}_2\text{H}_6\text{O} ;
1{,}0 mL d'acide sulfurique ;
bain-marie à 50 °C.

État initial du mélange 2 : éthanol en excès :

n_{1} = 0{,}174 mol d'acide éthanoïque \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 ;
n_{2} = 0{,}512 mol d'éthanol \text{C}_2\text{H}_6\text{O} ;
1{,}0 mL d'acide sulfurique ;
bain‑marie à 50 °C.

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Doc. 4
Berthelot dans son laboratoire de Meudon

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Données

Masses molaires atomiques : M(\rm{C}) = 12{,}0 g·mol^-1, M(\rm{H}) = 1{,}0 g·mol^-1 et M(\rm{O}) = 16{,}0 g·mol^-1
Masses volumiques : \rho(\mathrm{alcool})=0{,}789 g·mL^-1, \rho(\mathrm{acide})=1{,}04 g·mL^-1 et \rho(\text {ester})=0{,}902 g·mL^-1

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Doc. 5
Programme Python

import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt
# Nombre de valeurs simulees
n = 10000
# Parametres
n_1 = 0.174
c = 5.00
V_E1mes = 10.7e-3
V_E2mes = 7.2e-3
# Incertitude
V_E1 = V_E1mes + 0.05*np.random.randn(n)
V_E2 = V_E2mes + 0.05*np.random.randn(n)
# Calcul de la quantite d'ester
n_ester = n_1-c*(V_E1 - V_E2)
# Trace de l'histogramme associe
plt.hist(n_ester, 100, label="Simulation de valeurs de quantite d'ester")
plt.xlabel("Quantite d'ester forme")
plt.ylabel("Nombre de mesures")
plt.title("Histogramme des mesures simulees")
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)-np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)+np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.legend() 
plt.show()

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Doc. 6
Protocole opératoire

Réaction d'estérification :

verser le volume V_{1} d'acide éthanoïque pur, puis le volume d'acide sulfurique, tous deux à l'aide d'une pipette jaugée adaptée ;
ajouter le volume V_{2} d'éthanol à l'aide d'une éprouvette, puis fixer sur l'erlenmeyer un tube réfrigérant et placer l'ensemble au bain‑marie à 50 °C pendant 45 minutes ;

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récupérer le mélange final et y ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol. Titrer cette solution avec la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ;
repérer la valeur du volume à l'équivalence V_{\rm{E}_{1}}.

Titrage de l'acide sulfurique concentré :

verser 1{,}0 mL d'acide sulfurique dans un bécher et rajouter environ 50 mL d'eau distillée ;
y ajouter quelques gouttes de BBT ;
titrer cette solution avec la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, puis repérer la valeur du volume à l'équivalence V_{\rm{E}_{2}}.

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Doc. 7
Incertitude

Si la burette est graduée tous les mL, elle délivre 25 mL avec une tolérance \pm 0{,}05 mL à 20 °C. On considère par la suite que seule la mesure des volumes à l'équivalence V_{\rm{E}_{1}} et V_{\rm{E}_{2}} est source d'incertitude :

u\left(n_{\mathrm{e}}\right)=\sqrt{2} c \cdot u\left(V_{\mathrm{E}}\right)

u\left(n_{\mathrm{e}}\right) : incertitude sur la quantité d'ester (mol)
c : concentration de la solution d'hydroxyde de sodium (mol·L^‑1)
u\left(V_{\mathrm{e}}\right) : incertitude sur la détermination des volumes à l'équivalence (L)

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Questions

Compétence(s)

REA : Mettre en œuvre un protocole
VAL : Évaluer les incertitudes
REA : Respecter les règles de sécurité
VAL : Respecter le nombre de chiffres significatifs

1. Écrire la réaction de la synthèse, puis celle des deux titrages. Déterminer les volumes V_{1} et V_{2} dans le cas du mélange 2. Préciser l'intérêt de ces deux titrages et le rôle joué par l'acide sulfurique.

2. Dans le cas du mélange 1, le rendement de la réaction d'estérification est de 65 %.
Réaliser le protocole proposé dans le cas du mélange 2 et déterminer le rendement.

3. Évaluer l'incertitude sur la quantité d'ester synthétisé. Écrire avec un nombre adapté de chiffres significatifs le résultat de la quantité d'ester obtenu. Comparer ce résultat à n_{e_\mathrm{réf}}=0{,}156\,5 mol en utilisant le quotient :
\left|\frac{n_{\mathrm{e}}-n_{e_\mathrm{réf}}}{u\left(n_{\mathrm{e}}\right)}\right|

4. Simuler, à l'aide du code Python, un processus aléatoire illustrant la détermination de la valeur de la quantité d'ester.

import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt
# Nombre de valeurs simulees
n = 10000
# Parametres
n_1 = 0.174
c = 5.00
V_E1mes = 10.7e-3
V_E2mes = 7.2e-3
# Incertitude
V_E1 = V_E1mes + 0.05*np.random.randn(n)
V_E2 = V_E2mes + 0.05*np.random.randn(n)
# Calcul de la quantite d'ester
n_ester = n_1-c*(V_E1 - V_E2)
# Trace de l'histogramme associe
plt.hist(n_ester, 100, label="Simulation de valeurs de quantite d'ester")
plt.xlabel("Quantite d'ester forme")
plt.ylabel("Nombre de mesures")
plt.title("Histogramme des mesures simulees")
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)-np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)+np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.legend() 
plt.show()

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Synthèse de l'activité

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Optimisation du rendement

Doc. 1Réaction d'estérification

Doc. 2Matériel nécessaire

Doc. 3Conditions initiales

Doc. 4Berthelot dans son laboratoire de Meudon

Données

Doc. 5Programme Python

Doc. 6Protocole opératoire

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