Objectifs : Justifier l'augmentation d'un rendement.
Mettre en œuvre des conditions expérimentales permettant d'améliorer le rendement ou la vitesse.
Problématique de l'activité
Les esters sont très répandus dans la nature. Ils sont souvent responsables
des odeurs et des arômes des plantes, des fruits ou des fleurs. Or, la réaction
d'estérification est le siège d'un équilibre dynamique entre, d'une part, un acide carboxylique et un alcool et entre, d'autre part, un ester et une molécule d'eau.
Comment augmenter le rendement d'une réaction d'estérification ?
Doc. 1
Réaction d'estérification
Historiquement, ce sont les chimistes Marcellin
Berthelot et Léon Péan de Saint‑Gilles qui se sont
intéressés aux réactions d'estérification. Ils sont
à l'origine des notions d'équilibre chimique et de
réaction limitée. Ils se sont intéressés au mélange
d'acide éthanoïque et d'éthanol permettant de former
l'éthanoate d'éthyle.
Les esters sont formés par l'union des acides et des
alcools ; ils peuvent reproduire en se décomposant les
acides et les alcools. [...] En général, les expériences
consistent soit à faire agir sur un alcool pur un acide
pur, les proportions de l'alcool et de l'acide étant
déterminées par des pesées précises, soit à faire agir
sur un ester de l'eau. Dans tous les cas de ce genre, le
produit final se compose de quatre corps, à savoir :
l'ester, l'alcool libre, l'acide libre, l'eau. Mais ces quatre
corps sont dans des proportions telles qu'il suffit de
déterminer exactement la masse d'un seul d'entre eux,
à un moment quelconque des expériences, pour en
déduire toutes les autres, pourvu que l'on connaisse les
masses des matières primitivement mélangées.
D'après M. Berthelot et L. Péan de Saint‑Gilles,
Recherche sur les affinités de la formation
et de la décomposition des éthers, 1862.
Doc. 2
Matériel nécessaire
Pipettes jaugée et graduée
Grands béchers
Erlenmeyer et réfrigérant à air
Bain thermostaté à 50 °C et thermomètre
Burette graduée
Acide acétique glacial (acide éthanoïque pur)
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Éthanol absolu
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Solution d'hydroxyde de sodium de concentration c=5,00 mol·L-1
Masses volumiques : ρ(alcool)=0,789 g·mL-1, ρ(acide)=1,04 g·mL-1 et ρ(ester)=0,902 g·mL-1
Doc. 5
Programme Python
import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt
# Nombre de valeurs simulees
n = 10000
# Parametres
n_1 = 0.174
c = 5.00
V_E1mes = 10.7e-3
V_E2mes = 7.2e-3
# Incertitude
V_E1 = V_E1mes + 0.05*np.random.randn(n)
V_E2 = V_E2mes + 0.05*np.random.randn(n)
# Calcul de la quantite d'ester
n_ester = n_1-c*(V_E1 - V_E2)
# Trace de l'histogramme associe
plt.hist(n_ester, 100, label="Simulation de valeurs de quantite d'ester")
plt.xlabel("Quantite d'ester forme")
plt.ylabel("Nombre de mesures")
plt.title("Histogramme des mesures simulees")
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)-np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)+np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.legend()
plt.show()
Doc. 6
Protocole opératoire
Réaction d'estérification :
verser le volume V1 d'acide éthanoïque pur, puis le
volume d'acide sulfurique, tous deux à l'aide d'une
pipette jaugée adaptée ;
ajouter le volume V2 d'éthanol à l'aide d'une
éprouvette, puis fixer sur l'erlenmeyer un tube
réfrigérant et placer l'ensemble au bain‑marie à 50 °C
pendant 45 minutes ;
Le zoom est accessible dans la version Premium.
Crédits : lelivrescolaire.fr
récupérer le mélange final et y ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol. Titrer cette solution avec la solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ;
repérer la valeur du volume à l'équivalence VE1.
Titrage de l'acide sulfurique concentré :
verser 1,0 mL d'acide sulfurique dans un bécher et
rajouter environ 50 mL d'eau distillée ;
y ajouter quelques gouttes de BBT ;
titrer cette solution avec la solution aqueuse
d'hydroxyde de sodium, puis repérer la valeur du
volume à l'équivalence VE2.
Doc. 7
Incertitude
Si la burette est graduée tous les mL, elle délivre 25 mL avec une tolérance ±0,05 mL à 20 °C. On considère par la suite que seule la mesure des volumes à l'équivalence
VE1 et VE2 est source d'incertitude :
u(ne)=2c⋅u(VE)
u(ne) : incertitude sur la quantité d'ester (mol)
c : concentration de la solution d'hydroxyde de sodium (mol·L‑1)
u(Ve) : incertitude sur la détermination des volumes à
l'équivalence (L)
Questions
REA : Mettre en œuvre un protocole VAL : Évaluer les incertitudes REA : Respecter les règles de sécurité VAL : Respecter le nombre de chiffres significatifs
Compétence(s)
1. Écrire la réaction de la synthèse, puis celle des deux titrages. Déterminer les volumes V1 et V2 dans le cas du mélange 2. Préciser l'intérêt de ces deux titrages et le rôle joué par l'acide sulfurique.
2. Dans le cas du mélange 1, le rendement de la réaction d'estérification est de 65 %.
Réaliser le protocole proposé dans le cas du mélange 2 et déterminer le rendement.
3. Évaluer l'incertitude sur la quantité d'ester synthétisé. Écrire avec un nombre adapté de chiffres significatifs le résultat de la quantité d'ester obtenu. Comparer ce résultat à nereˊf=0,1565 mol en utilisant le quotient :
∣∣∣∣∣u(ne)ne−nereˊf∣∣∣∣∣
4. Simuler, à l'aide du code Python, un processus aléatoire illustrant la détermination de la valeur de la quantité d'ester.
import numpy as np
import matplotlib.pyplot as plt
# Nombre de valeurs simulees
n = 10000
# Parametres
n_1 = 0.174
c = 5.00
V_E1mes = 10.7e-3
V_E2mes = 7.2e-3
# Incertitude
V_E1 = V_E1mes + 0.05*np.random.randn(n)
V_E2 = V_E2mes + 0.05*np.random.randn(n)
# Calcul de la quantite d'ester
n_ester = n_1-c*(V_E1 - V_E2)
# Trace de l'histogramme associe
plt.hist(n_ester, 100, label="Simulation de valeurs de quantite d'ester")
plt.xlabel("Quantite d'ester forme")
plt.ylabel("Nombre de mesures")
plt.title("Histogramme des mesures simulees")
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)-np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.axvline(x=np.mean(n_ester)+np.sqrt(2)*c*0.05, color = 'red', label = 'Intervalle de confiance')
plt.legend()
plt.show()
Synthèse de l'activité
Proposer une modification des conditions opératoires pour optimiser le rendement.
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