Objectif

Doc. 1

Protocole

Préparer un bain-marie à une température d’environ $65$ °C. Sous la hotte, verser dans un erlenmeyer $30$ mL d’acide formique, puis $72$ mL de butan-1-ol et ajouter $5$ gouttes d’acide sulfurique concentré.

Surélever l’erlenmeyer contenant le mélange d’un réfrigérant à air, le placer dans le bain-marie et assurer une agitation douce.

Doc. 2

Optimisation

Afin d’étudier l’optimisation de cette synthèse, elle a été réalisée avec plusieurs conditions expérimentales différentes. Voici les courbes obtenues :

a : synthèse à $65$ °C sans ajout d’acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.

b : synthèse à $20$ °C avec ajout d’acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.

c : synthèse à $65$ °C avec ajout d’acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.

d : synthèse à $20$ °C sans ajout d’acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.

e : synthèse à $20$ °C sans ajout d’acide sulfurique, acide formique en excès.

Données

• Densités : $d(\text{CH}_2\text{O}_2) = 1{,}22$ et $d(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}) = 0{,}810$
• Masses molaires : $M\text{(C)} = 12{,}0$ g⋅mol^-1, $M\text{(H)} = 1{,}0$ g⋅mol^‑1 et $M\text{(O)} = 16{,}0$ g⋅mol^-1

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Synthèse du nylon 6-10

✔ APP : Extraire l'information utile
✔ RAI : Justifier un protocole


Le nylon est une matière plastique de type polyamide souvent utilisée comme fibre textile. Il a été inventé le 28 février 1935 par Wallace Carothers.

Le nylon formé est appelé nylon 6-10, car de part et d’autre du groupe amide, se trouvent six et dix atomes de carbone (dont l’un est compris dans la fonction amide). Tous les nylons vont être ainsi nommés en fonction du nombre d’atomes de carbone présents dans leur(s) monomère(s) ou comonomère( s) quand il y en a plusieurs. On retrouvera ainsi sur le marché les nylons 6-4, 6-6, 6-9, 6-10, etc.

Le nylon s’obtient par polycondensation à chaud entre un diacide carboxylique et une diamine. Pour ce qui est du nylon créé par Wallace Carothers, le polyamide 6-10, il est formé à partir :

• de l’hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane) ;
• de l’acide sébacique (acide décanedioïque).

La polymérisation s’applique ici à un nombre très important de molécules (supérieur à 1 000) qui vont former une très longue chaîne de nylon. Il se présente sous la forme de filaments dans des applications telles que les brosses à dents.

La formule du nylon 6-10 est la suivante :

I. Polymère

1. Justifier le fait que le nylon soit un polyamide.


2. Représenter la formule topologique de l’hexaméthylènediamine et de l’acide sébacique. Entourer et nommer les groupes caractéristiques.
➜ Fiche méthode 14, p. 590



3. Préciser quelle autre espèce chimique est également produite lors de la polymérisation.

II. Synthèse du nylon

Au laboratoire, le dichlorure de décanedioyle est utilisé à la place du diacide. Les groupements $\text{-OH}$ du diacide sont remplacés par des atomes de chlore $\text{Cl}$, plus volumineux. La réaction chimique associée est alors totale.
Dans un bécher, on verse avec précaution $10$ mL d’une solution de dichlorure de décanedioyle en solution à $5$ % en masse dans le dichlorométhane. Le long d’un agitateur en verre, on fait couler la solution aqueuse d’hexane-1,6- diamine. Il se forme deux phases. On ajoute quelques gouttes de phénolphtaléine, un indicateur acide-base (incolore sous forme acide, rose sous forme basique). Sa zone de virage se situe pour des $\text{pH}$ compris entre $8{,}2$ et $10{,}0$. À l’aide d’un crochet, on tire une fibre que l’on enroule autour d’un agitateur. On obtient un fil de nylon rose. Ce fil est ensuite lavé et mis à l’étuve.

1. Justifier l'emploi de dichlorure de décanedioyle à celui de l’acide décanedioïque.


2. À l’aide des données, expliquer pourquoi les deux solutions ne sont pas miscibles.


3. Préciser pourquoi on verse la solution de dichlorure de décanedioyle en premier.


4. Donner l'état physique de la fibre obtenue.


5. La solution aqueuse est colorée ainsi que la fibre de nylon. Préciser si la solution d’hexane-1,6-diamine est acide, neutre ou basique.


6. Justifier l'intérêt du lavage et l'étape du passage dans une étuve.

III. Développement durable

◆ Expliquer quels seraient les avantages de remplacer le nylon 6-10 synthétique des brosses à dents par des fibres en nylon 11 (Rilsan) qui est biosourcé.

Données

• Masses molaires : $M\text{(C)} = 12{,}0$ g⋅mol^-1, $M\text{(H)} = 1{,}0$ g⋅mol^-1 et $M\text{(O)} = 16{,}0$ g⋅mol^-1