Certains pêcheurs, pour améliorer le rendement de leur pêche, utilisent un complément pour leurs amorces : l'acétate d'amyle (éthanoate de pentyle). Ce complément permet d'attirer les petits poissons de rivière comme les gardons.
L'éthanoate de pentyle est synthétisé par l'estérification entre le pentan-1-ol et l'acide éthanoïque. Il se forme également de l'eau.

3. En déduire à quelles familles fonctionnelles appartiennent ces molécules.

4. Écrire l'équation-bilan équilibrée de cette estérification.

5. Calculer le volume $V_2$ de pentan-1-ol à ajouter dans le ballon pour être dans les conditions stœchiométriques.

6. Préciser le rôle et l'intérêt de l'acide sulfurique concentré dans cette synthèse.

Une autre technique de synthèse de l'éthanoate de pentyle consiste à utiliser un appareil de Dean-Stark. On reproduit la synthèse précédente avec ce montage. Il permet ainsi de séparer l'eau formée du reste du milieu réactionnel, par distillation en présence de cyclohexane. Le cyclohexane et l'eau formée, non miscibles à l'état liquide, forment un mélange qui s'accumule dans le tube décanteur du Dean-Stark.

Le tube décanteur du Dean-Stark est rempli de cyclohexane jusqu'à la partie supérieure. Un volume de $10$ mL de cyclohexane est aussi ajouté dans le milieu réactionnel. Le mélange réactionnel est porté à ébullition douce. Seuls l'eau et le cyclohexane s'évaporent. Après isolement et purification, on recueille $32,4$ g d'éthanoate de pentyle.

8. Justifier la position des liquides dans le décanteur du Dean-Stark.

9. Calculer le rendement $r_2$ de l'estérification avec le Dean-Stark.

10. Détailler les avantages et les inconvénients d'un tel dispositif.

I. Polymère

1. Justifier le fait que le nylon soit un polyamide.

2. Représenter la formule topologique de l'hexaméthylènediamine et de l'acide sébacique. Entourer et nommer les groupes caractéristiques.

Fiche méthode 14,

p. 590

3. Préciser quelle autre espèce chimique est également produite lors de la polymérisation.

II. Synthèse du nylon

Au laboratoire, le dichlorure de décanedioyle est utilisé à la place du diacide. Les groupements $\text{-OH}$ du diacide sont remplacés par des atomes de chlore $\text{Cl}$, plus volumineux. La réaction chimique associée est alors totale.
Dans un bécher, on verse avec précaution $10$ mL d'une solution de dichlorure de décanedioyle en solution à $5$ % en masse dans le dichlorométhane. Le long d'un agitateur en verre, on fait couler la solution aqueuse d'hexane-1,6- diamine. Il se forme deux phases. On ajoute quelques gouttes de phénolphtaléine, un indicateur acide-base (incolore sous forme acide, rose sous forme basique). Sa zone de virage se situe pour des $\text{pH}$ compris entre $8,2$ et $10,0$. À l'aide d'un crochet, on tire une fibre que l'on enroule autour d'un agitateur. On obtient un fil de nylon rose. Ce fil est ensuite lavé et mis à l'étuve.

III. Développement durable

Expliquer quels seraient les avantages de remplacer le nylon 6-10 synthétique des brosses à dents par des fibres en nylon 11 (Rilsan) qui est biosourcé.

Données

• Masses molaires : $M\text{(C)}=12,0$ g⋅mol^-1, $M\text{(H)}=1,0$ g⋅mol^-1 et $M\text{(O)}=16,0$ g⋅mol^-1