La plupart des esters ont une odeur fruitée et sont utilisés pour leurs propriétés olfactives dans l'industrie agroalimentaire et la parfumerie. Certaines personnes (des nez) sont capables de distinguer des odeurs très voisines et d'identifier ainsi des esters. En laboraoire, cette analyse s'effectue par des méthodes spectroscopiques. On peut facilement passer d'une espèce chimique ayant une odeur âcre, comme l'acide formique, à l'odeur fruitée d'un ester.

Doc. 1
Protocole
Préparer un bain-marie à une température d'environ 65 °C. Sous la hotte, verser dans un erlenmeyer 30 mL d'acide formique, puis 72 mL de butan-1-ol et ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré.

Surélever l'erlenmeyer contenant le mélange d'un réfrigérant à air, le placer dans le bain-marie et assurer une agitation douce.

Doc. 2
Optimisation Afin d'étudier l'optimisation de cette synthèse, elle a été réalisée avec plusieurs conditions expérimentales différentes. Voici les courbes obtenues :

a : synthèse à 65 °C sans ajout d'acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.
b : synthèse à 20 °C avec ajout d'acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.
c : synthèse à 65 °C avec ajout d'acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.
d : synthèse à 20 °C sans ajout d'acide sulfurique, réactifs en proportions stœchiométriques.
e : synthèse à 20 °C sans ajout d'acide sulfurique, acide formique en excès.

L'équation de la réaction de synthèse est :

I. Réaction d'estérification

1. Légender le schéma de montage.

a :

b :

c :

d :

e :

f :

2. Donner le nom officiel de la molécule d'acide formique.

Fiche méthode 16,
p. 590

3. Sur chacune des molécules, entourer et nommer les groupes caractéristiques. Pour cela, zoomer sur l'image et cliquer sur le pinceau pour afficher l'outil de dessin.

II. Optimisation du protocole de synthèse

1. Calculer les quantités de matière initiales des réactifs.

2. Identifier la courbe correspondant au suivi temporel de la synthèse. Justifier.

3. Calculer le rendement de cette synthèse.

Données

Densités : d(\text{CH}_2\text{O}_2) = 1{,}22 et d(\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}) = 0{,}810
Masses molaires : M\text{(C)} = 12{,}0 g⋅mol^-1, M\text{(H)} = 1{,}0 g⋅mol^‑1 et M\text{(O)} = 16{,}0 g⋅mol^-1

Détails du barème
TOTAL /6 pts

1 pt

I. 1. Légender le schéma.

0,5 pt

I. 2. Nommer l'acide formique d'après la nomenclature.

1,5 pt

I. 3. Identifier les groupes caractéristiques.

1 pt

II. 1. Calculer les quantités de matière initiales.

0,5 pt

II. 2. Choisir la courbe correcte.

0,5 pt

II. 2. Justifier la réponse.

1 pt

II. 3. Calculer le rendement de la synthèse.

➜ Retrouvez plus d'exercices dans
le Livret Bac p. 126

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29
Optimisation de la pêche

✔ COM : Rédiger correctement une résolution d'exercice
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

D'après le sujet Bac S, Amérique du Nord, 2012.

Certains pêcheurs, pour améliorer le rendement de leur pêche, utilisent un complément pour leurs amorces : l'acétate d'amyle (éthanoate de pentyle). Ce complément permet d'attirer les petits poissons de rivière comme les gardons.
L'éthanoate de pentyle est synthétisé par l'estérification entre le pentan-1-ol et l'acide éthanoïque. Il se forme également de l'eau.

Photo pêcheur âgé au bord d'un lac, deux cannes à pêche sur support, attendant une prise.

1. Représenter la formule topologique de ces molécules.

Fiche méthode 14,
p 590

Cliquez pour accéder à une zone de dessin

2. Entourer sur chaque molécule les groupes caractéristiques.

3. En déduire à quelles familles fonctionnelles appartiennent ces molécules.

4. Écrire l'équation-bilan équilibrée de cette estérification.

Données

	\bm M (g⋅moL^-1)	\bm \rho (kg⋅L^-1)	Solubilité dans l'eau
Acide éthanoïque	60	1,05	Totale
Pentan-1-ol	88	0,810	Faible
Éthanoate de pentyle	130	0,880	Faible
Eau	18	1,00	-
Cyclohexane	84	0,780	Insoluble

Dans un ballon, on verse un volume V_1 = 15{,}0 mL d'acide éthanoïque et un volume V_2 de pentan-1-ol. On ajoute également quelques gouttes d'acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. Le mélange réactionnel est chauffé à reflux pendant environ 1 h.
Après avoir refroidi, le mélange réactionnel est traité et on recueille à la fin une masse de 22{,}2 g d'éthanoate de pentyle.

5. Calculer le volume V_2 de pentan-1-ol à ajouter dans le ballon pour être dans les conditions stœchiométriques.

6. Préciser le rôle et l'intérêt de l'acide sulfurique concentré dans cette synthèse.

7. Calculer le rendement r_1 de cette synthèse.

Une autre technique de synthèse de l'éthanoate de pentyle consiste à utiliser un appareil de Dean-Stark. On reproduit la synthèse précédente avec ce montage. Il permet ainsi de séparer l'eau formée du reste du milieu réactionnel, par distillation en présence de cyclohexane. Le cyclohexane et l'eau formée, non miscibles à l'état liquide, forment un mélange qui s'accumule dans le tube décanteur du Dean-Stark.

Le tube décanteur du Dean-Stark est rempli de cyclohexane jusqu'à la partie supérieure. Un volume de 10 mL de cyclohexane est aussi ajouté dans le milieu réactionnel. Le mélange réactionnel est porté à ébullition douce. Seuls l'eau et le cyclohexane s'évaporent. Après isolement et purification, on recueille 32{,}4 g d'éthanoate de pentyle.

8. Justifier la position des liquides dans le décanteur du Dean-Stark.

9. Calculer le rendement r_2 de l'estérification avec le Dean-Stark.

10. Détailler les avantages et les inconvénients d'un tel dispositif.

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30
Synthèse du nylon 6-10

✔ APP : Extraire l'information utile
✔ RAI : Justifier un protocole

D'après le sujet Bac S, Polynésie, 2008.

Le nylon est une matière plastique de type polyamide souvent utilisée comme fibre textile. Il a été inventé le 28 février 1935 par Wallace Carothers.

Le nylon formé est appelé nylon 6-10, car de part et d'autre du groupe amide, se trouvent six et dix atomes de carbone (dont l'un est compris dans la fonction amide). Tous les nylons vont être ainsi nommés en fonction du nombre d'atomes de carbone présents dans leur(s) monomère(s) ou comonomère( s) quand il y en a plusieurs. On retrouvera ainsi sur le marché les nylons 6-4, 6-6, 6-9, 6-10, etc.

Le nylon s'obtient par polycondensation à chaud entre un diacide carboxylique et une diamine. Pour ce qui est du nylon créé par Wallace Carothers, le polyamide 6-10, il est formé à partir :

de l'hexaméthylènediamine (1,6-diaminohexane) ;
de l'acide sébacique (acide décanedioïque).

Photo macro: tissu nylon, texture tissée, surface ondulée, fibres visibles.

La polymérisation s'applique ici à un nombre très important de molécules (supérieur à 1 000) qui vont former une très longue chaîne de nylon. Il se présente sous la forme de filaments dans des applications telles que les brosses à dents.

La formule du nylon 6-10 est la suivante :

I. Polymère

1. Justifier le fait que le nylon soit un polyamide.

2. Représenter la formule topologique de l'hexaméthylènediamine et de l'acide sébacique. Entourer et nommer les groupes caractéristiques.

Fiche méthode 14,
p. 590

Cliquez pour accéder à une zone de dessin

3. Préciser quelle autre espèce chimique est également produite lors de la polymérisation.

II. Synthèse du nylon

Au laboratoire, le dichlorure de décanedioyle est utilisé à la place du diacide. Les groupements \text{-OH} du diacide sont remplacés par des atomes de chlore \text{Cl}, plus volumineux. La réaction chimique associée est alors totale.
Dans un bécher, on verse avec précaution 10 mL d'une solution de dichlorure de décanedioyle en solution à 5 % en masse dans le dichlorométhane. Le long d'un agitateur en verre, on fait couler la solution aqueuse d'hexane-1,6- diamine. Il se forme deux phases. On ajoute quelques gouttes de phénolphtaléine, un indicateur acide-base (incolore sous forme acide, rose sous forme basique). Sa zone de virage se situe pour des \text{pH} compris entre 8{,}2 et 10{,}0. À l'aide d'un crochet, on tire une fibre que l'on enroule autour d'un agitateur. On obtient un fil de nylon rose. Ce fil est ensuite lavé et mis à l'étuve.

1. Justifier l'emploi de dichlorure de décanedioyle à celui de l'acide décanedioïque.

2. À l'aide des données, expliquer pourquoi les deux solutions ne sont pas miscibles.

3. Préciser pourquoi on verse la solution de dichlorure de décanedioyle en premier.

4. Donner l'état physique de la fibre obtenue.

5. La solution aqueuse est colorée ainsi que la fibre de nylon. Préciser si la solution d'hexane-1,6-diamine est acide, neutre ou basique.

6. Justifier l'intérêt du lavage et l'étape du passage dans une étuve.

III. Développement durable

Expliquer quels seraient les avantages de remplacer le nylon 6-10 synthétique des brosses à dents par des fibres en nylon 11 (Rilsan) qui est biosourcé.

Données

Espèce chimique	Solubilité dans l'eau	Densité
Dichlorure décanedioyle	Insoluble	1,1
Hexane-1,6-diamine	Soluble	0,90
Dichlorométhane	Insoluble	1,3

Masses molaires : M\text{(C)} = 12{,}0 g⋅mol^-1, M\text{(H)} = 1{,}0 g⋅mol^-1 et M\text{(O)} = 16{,}0 g⋅mol^-1

Doc.
Étymologie du mot nylon Il circule de nombreuses étymologies sur l'origine du mot « nylon », comme celles affirmant que le nylon provient de NY (New York) et LON (London), ou encore des prénoms des épouses des inventeurs, à savoir Nancy, Yvonne, Louella, Olivia et Nina. Son inventeur, Wallace Carothers, se suicide avant qu'un nom commercial soit donné.

D'après Wikipedia.org.

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Physique-Chimie Terminale Spécialité

Objectif Bac

28Comprendre les attendusEsters, molécules olfactives

I. Réaction d'estérification

II. Optimisation du protocole de synthèse

Détails du barème TOTAL /6 pts

29Optimisation de la pêche

30Synthèse du nylon 6-10

I. Polymère

II. Synthèse du nylon

III. Développement durable

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28
Comprendre les attendus
Esters, molécules olfactives

Détails du barème
TOTAL /6 pts

29
Optimisation de la pêche

30
Synthèse du nylon 6-10