Exercices

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Calcul du nombre d’insaturations

✔ APP : Extraire l'information utile

L’alizarine est un colorant rouge d’origine végétale, extrait de la racine de la garance des teinturiers, une plante vivace autrefois largement cultivée pour la teinture qu’elle fournissait. L’infanterie métropolitaine française l'a utilisée de 1829 à la Première Guerre mondiale (turban, képi, collets, pantalon). Elle a également la particularité de changer de couleur selon le $\text{pH}$ et peut donc servir d’indicateur coloré dans les réactions acide-base. Elle passe d’une forme rouge à une forme violette. Toutefois, compte tenu de sa zone de virage basique (de $11{,}0$ à $12{,}4$), elle reste peu employée.

■ Nombre d’insaturations
Découvrez un calculateur d’insaturations en cliquant ici.
1. Déterminer la formule brute de l’alizarine.


2. Calculer le nombre d’insaturations de cette molécule.


3. Vérifier la cohérence avec le modèle moléculaire en comptant les nombres de cycles et de liaisons multiples


4. Représenter la formule topologique de l’alizarine.

5. Entourer et nommer ses groupes caractéristiques.

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Synthèse de l’éthanoate de linalyle

✔ REA : Respecter les règles de sécurité

L’éthanoate de linalyle est un des composés présents dans l’huile essentielle de lavande. Il peut être extrait directement de la lavande ou synthétisé par estérification entre l’acide éthanoïque et le linalol à l’aide d’un chauffage à reflux.

On utilisera pour cet exercice les règles de nomenclature.

➜ Fiche méthode 14, p. 590

1. Représenter la formule topologique de l’acide éthanoïque.

2. Reproduire la formule topologique du linalol et entourer en les nommant ses groupes caractéristiques.



3. Justifier le nom officiel du linalol : 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol.


4. Écrire l’équation-bilan équilibrée de cette estérification.


5. Justifier l’intérêt d’un montage à reflux pour cette synthèse.


Une autre possibilité de synthèse de l’éthanoate de linalyle est de faire réagir le linalol avec l’anhydride éthanoïque $\text{C}_4\text{H}_6\text{O}_3\text{(l)}$ selon l'équation des réactions :

$\text{C}_{10} \text{H}_{18} \text{O}\text{(l)}+\text{C}_{4} \text{H}_{6} \text{O}_{3}\text{(l)} \rightarrow \text{C}_{12} \text{H}_{20} \text{O}_{2}\text{(l)}+\text{C}_{2} \text{H}_{4} \text{O}_{2}\text{(l)}$

6. Proposer des méthodes d'optimisation de cette synthèse.


7. Préciser les dangers de cette synthèse.


8. Trouver des arguments permettant d’expliquer pourquoi cette transformation est tout de même privilégiée par rapport à l’estérification avec l’acide éthanoïque.

Données

Formule topologique du linalol :

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Synthèse de l’éthanoate de tert-butyle

✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement

L’éthanoate de tert-butyle $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_2$ peut être synthétisé par différentes voies. Par estérification entre l’acide éthanoïque et le 2-méthylpropan-2-ol, le rendement de la transformation est faible $(r_1 = 5{,}0$ %). Une autre possibilité est de remplacer l’acide éthanoïque par l’anhydride éthanoïque pour un rendement supérieur. Il se forme également, dans ce cas, de l’acide éthanoïque.

1. Calculer la masse $m_1$ d’éthanoate de tert-butyle synthétisé par estérification par la voie 1.
a. $m_1 = 31$ g.
b. $m_1 = 1{,}5$ g.
c. $m_1 = 0{,}26$ g.
d. $m_1 = 2{,}8$ g.

2. Par la seconde voie de synthèse, il se forme une masse d'ester de $16{,}6$ g. Calculer le rendement $r_2$.
a. $r_2 = 89$ %.
b. $r_2 = 55$ %.
c. $r_2 = 98$ %.
d. $r_2 = 72$ %.

Données

• Masses molaires : $M\text{(C)} = 12{,}0$ g⋅mol^-1, $M\text{(H)} = 1{,}0$ g⋅mol^-1 et $M\text{(O)} = 16{,}0$ g⋅mol^-1

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Polycaprolactame

✔ APP : Extraire l'information utile

Les lactames sont une famille de composés organiques caractérisés par un groupe caractéristique amide inclus dans un cycle carboné. Le caprolactame fait partie de cette famille. Cette molécule artificielle comprend sept atomes dans son cycle, sans double liaison et sans autre groupe caractéristique. Par ouverture du cycle au niveau du groupement amide, puis par polycondensation, le caprolactame est polymérisé en chaîne à une température de $269$ °C et sous atmosphère inerte de diazote. On obtient alors le polycaprolactame.

1. Représenter la formule topologique du monomère dont est issu le polycaprolactame.

2. Représenter la formule topologique du motif du polycaprolactame.

3. Donner des moyens d’optimiser cette polymérisation.

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Kevlar

✔ REA : Appliquer une formule

Le kevlar est une fibre synthétique appartenant à la famille des aramides. Sa formule topologique condensée est :

Sa résistance mécanique et à la chaleur est supérieure à celle du nylon et même à celle de l’acier, mais inférieure tout de même à celle des fibres de carbone. Cela est dû au fait qu’il possède une structure cristalline. En effet, grâce aux nombreux ponts hydrogène, les chaînes polymères sont bien alignées, régulières et orientées.

1. Citer une application du kevlar.


2. Rappeler ce qu’est un pont hydrogène.


3. Justifier la résistance du kevlar.


4. Représenter la formule semi-développée du motif.

5. Calculer la masse molaire du motif de kevlar.


6. Des mesures de masses molaires moléculaires d’un échantillon de kevlar ont été effectuées et regroupées dans un tableau (doc. 2). Calculer le degré de polymérisation moyen de cet échantillon.

Doc. 1

Degré de polymérisation

Doc. 2

Résultats expérimentaux

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Choix d’une isolation

✔ APP : Extraire l’information utile

L’isolation thermique est devenue une priorité afin d’économiser de l’énergie et éviter les pertes d'énergie thermique vers le milieu extérieur. Plusieurs types de matériaux sont utilisés avec un impact plus ou moins important sur l’environnement.

Les isolants à base de textiles recyclés sont composés d’environ $70$ % de coton, $15$ % de textiles synthétiques (polyamide, polyester, etc.), auxquels on ajoute $15$ % de liant sous forme de fibres polyester. Ces isolants ont un fort impact positif sur l’environnement. Le textile recyclé permet une isolation thermique et phonique efficace des bâtiments.

Les produits d’isolation en plastiques alvéolaires sont d’origine organique et synthétique. La fabrication du polystyrène expansé est effectuée par expansion à la vapeur d’eau des billes de polystyrène pour former un isolant à structure cellulaire fermée et remplie de pentane résultant de l’expansion de la bille. La fabrication du polystyrène extrudé est effectuée à partir de billes de monomère styrène mélangées et extrudées avec un agent gonflant.

1. Le textile recyclé est constitué en partie de polyamide et de polyester. Représenter les groupes caractéristiques constituant ces molécules.

La formule topologique du styrène, monomère du polystyrène, est la suivante :

2. Préciser si le styrène possède des groupes caractéristiques.


3. Représenter la formule semi-développée du styrène. En déduire sa formule brute.



4. Représenter un isomère de constitution du styrène.


5. Expliquer pour quelles raisons il faut rapporter les vêtements qui ne sont plus portés dans des bennes de récupération de textiles.


6. Proposer un argumentaire mettant en avant les avantages d’une isolation à partir de textiles recyclés par rapport à une isolation au polystyrène.

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Incertitude sur le rendement

✔ VAL : Évaluer les incertitudes

L’acétate d’isoamyle est un ester synthétisé à partir de l’acide acétique et de l’alcool isoamylique. Il possède une odeur de banane. Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures ou comme agent de saveur. C’est aussi la phéromone d’alarme de l’abeille. L’équation-bilan de la transformation est :

Cette transformation chimique est lente, équilibrée et athermique.

On introduit dans un ballon $15$ mL d’acide acétique et $20$ mL d’alcool isoamylique. On ajoute des grains de pierre ponce et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. L’ensemble est porté à une température de $50$ °C. Après 30 min, on isole le mélange réactionnel et on récupère $20$ mL d’acétate d’isoamyle à l’aide d’une éprouvette graduée.

1. Nommer l’acide acétique, l’alcool isoamylique et l’acétate d’isoamyle selon les règles de nomenclature.
➜ Fiche méthode 14, p. 590


2. Calculer le rendement de la transformation chimique.


3. Calculer l’incertitude-type de ce rendement.


4. Préciser les méthodes utilisées pour optimiser la synthèse.

Données

• Densités : $d(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2) = 1{,}05$, $d(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}) = 0{,}810$ et $d(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2) = 0{,}870$
• Masses molaires : $M\text{(C)} = 12{,}0$ g⋅mol^-1, $M\text{(H)} = 1{,}0$ g⋅mol^-1 et $M\text{(O)} = 16{,}0$ g⋅mol^-1
• Incertitude de l’éprouvette graduée $\bold{50}$ mL : $\pm 1$ mL
• Formule de l’incertitude-type du rendement : $\dfrac{u(r)}{r}=\sqrt{\left(\dfrac{u\left(V_{\mathrm{alcool}}\right)}{V_{\mathrm{alcool}}}\right)^{2}+\left(\dfrac{u\left(V_{\mathrm{ester}}\right)}{V_{\mathrm{ester}}}\right)^{2}}$