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Exercices Pour s'entraîner
P.234-237

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Exercices




Pour s'entraîner


19
Calcul du nombre d’insaturations

APP : Extraire l'information utile

L’alizarine est un colorant rouge d’origine végétale, extrait de la racine de la garance des teinturiers, une plante vivace autrefois largement cultivée pour la teinture qu’elle fournissait. L’infanterie métropolitaine française l'a utilisée de 1829 à la Première Guerre mondiale (turban, képi, collets, pantalon). Elle a également la particularité de changer de couleur selon le et peut donc servir d’indicateur coloré dans les réactions acide-base. Elle passe d’une forme rouge à une forme violette. Toutefois, compte tenu de sa zone de virage basique (de à ), elle reste peu employée.

Uniforme de l'infanterie métropolitaine française
Alizarine

Nombre d’insaturations
Le nombre d’insaturations d’une molécule peut se calculer à partir de la formule brute de la molécule par la relation suivante :

 : nombre d’insaturations
 : nombre d’atomes de carbone
 : nombre d’atomes d’hydrogène
 : nombre d’atomes d’azote
 : nombre d’atomes halogènes
Découvrez un calculateur d’insaturations en cliquant ici.
1. Déterminer la formule brute de l’alizarine.


2. Calculer le nombre d’insaturations de cette molécule.


3. Vérifier la cohérence avec le modèle moléculaire en comptant les nombres de cycles et de liaisons multiples


4. Représenter la formule topologique de l’alizarine.
Couleurs
Formes
Dessinez ici

5. Entourer et nommer ses groupes caractéristiques.
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20
Synthèse de l’éthanoate de linalyle

REA : Respecter les règles de sécurité

Lavande

L’éthanoate de linalyle est un des composés présents dans l’huile essentielle de lavande. Il peut être extrait directement de la lavande ou synthétisé par estérification entre l’acide éthanoïque et le linalol à l’aide d’un chauffage à reflux.

On utilisera pour cet exercice les règles de nomenclature.

Fiche méthode 14

1. Représenter la formule topologique de l’acide éthanoïque.
Couleurs
Formes
Dessinez ici

2. Reproduire la formule topologique du linalol et entourer en les nommant ses groupes caractéristiques.
Couleurs
Formes
Dessinez ici



3. Justifier le nom officiel du linalol : 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol.


4. Écrire l’équation-bilan équilibrée de cette estérification.


5. Justifier l’intérêt d’un montage à reflux pour cette synthèse.


Une autre possibilité de synthèse de l’éthanoate de linalyle est de faire réagir le linalol avec l’anhydride éthanoïque selon l'équation des réactions :



6. Proposer des méthodes d'optimisation de cette synthèse.


7. Préciser les dangers de cette synthèse.


8. Trouver des arguments permettant d’expliquer pourquoi cette transformation est tout de même privilégiée par rapport à l’estérification avec l’acide éthanoïque.


Données
  • Formule topologique du linalol :
    Formule topologique du linalol

  • Espèce chimique Éthanoate de linalyle Linalol Acide éthanoïque Anhydride éthanoïque
    Sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
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    21
    Synthèse de l’éthanoate de tert-butyle

    RAI/ANA : Construire un raisonnement

    L’éthanoate de tert-butyle peut être synthétisé par différentes voies. Par estérification entre l’acide éthanoïque et le 2-méthylpropan-2-ol, le rendement de la transformation est faible %). Une autre possibilité est de remplacer l’acide éthanoïque par l’anhydride éthanoïque pour un rendement supérieur. Il se forme également, dans ce cas, de l’acide éthanoïque.

    1. Calculer la masse d’éthanoate de tert-butyle synthétisé par estérification par la voie 1.





    2. Par la seconde voie de synthèse, il se forme une masse d'ester de g. Calculer le rendement .





    Données
    • Masses molaires : g⋅mol-1, g⋅mol-1 et g⋅mol-1

    Espèce chimique Formule brute Masse volumique (g⋅mL-1) Volume initial (mL) Sécurité
    Acide éthanoïque 1,05 15
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    2-méthylpropan-2-ol 0,790 25
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
    Anhydride éthanoïque 1,08 15
    Pictogramme de sécurité
    Pictogramme de sécurité
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    22
    Polycaprolactame

    APP : Extraire l'information utile

    Les lactames sont une famille de composés organiques caractérisés par un groupe caractéristique amide inclus dans un cycle carboné. Le caprolactame fait partie de cette famille. Cette molécule artificielle comprend sept atomes dans son cycle, sans double liaison et sans autre groupe caractéristique. Par ouverture du cycle au niveau du groupement amide, puis par polycondensation, le caprolactame est polymérisé en chaîne à une température de °C et sous atmosphère inerte de diazote. On obtient alors le polycaprolactame.

    1. Représenter la formule topologique du monomère dont est issu le polycaprolactame.
    Couleurs
    Formes
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    2. Représenter la formule topologique du motif du polycaprolactame.
    Couleurs
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    3. Donner des moyens d’optimiser cette polymérisation.
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    Comprendre les attendus

    23
    Réaction de saponification

    APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

    La saponification est une réaction totale mais cinétiquement lente. Au cours de cette réaction, des triglycérides (graisses ou huiles) sont hydrolysés en milieu basique, à une température comprise entre 80 °C et 100 °C selon l’équation-bilan suivante :
    R désigne une suite d'atomes
    désigne une suite d'atomes.

    Palmitate de sodium.
    Palmitate de sodium.

    1. Schématiser et légender le montage utilisé pour réaliser la saponification.
    Couleurs
    Formes
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    2. Justifier le fait que le triglycéride est un triester.


    3. Représenter la formule topologique du triglycéride permettant d’obtenir l’ion palmitate.
    Couleurs
    Formes
    Dessinez ici

    4. Justifier le nom du propane-1,2,3-triol également obtenu à partir des règles de nomenclature.
    Fiche méthode 14


    5. Expliquer pourquoi le mélange est chauffé.


    6. Proposer des méthodes d'optimisation de la saponification.


    Détails du barème

    TOTAL / 6,5 pts
    1. Faire un schéma propre et légendé du montage.
    2 pts
    2. Justifier de manière argumentée.
    0,5 pt
    3. Écrire la formule topologique.
    1 pt
    4. Utiliser les règles de nomenclature pour justifier le nom du trialcool.
    1 pt
    5. Justifier le chauffage du mélange réactionnel.
    1 pt
    6. Lister des méthodes.
    1 pt
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    24
    Copie d'élève à commenter

    Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

    L’aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965. Il a un pouvoir sucrant environ deux cents fois supérieur à celui du saccharose et est utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible apport calorique, ainsi que les médicaments. Cet additif alimentaire est autorisé dans de nombreux pays, il est référencé dans l’Union européenne par le code E951. Sa formule topologique est :
    Formule topologique de aspartame

    1. Déterminer la formule brute de l’aspartame.

    La formule brute de l’aspartame est . Incomplet !



    2. Préciser si le saccharose de formule brute est un isomère de constitution de l'aspartame.

    Le saccharose est un isomère de l’aspartame, car ils ont les mêmes propriétés chimiques. Non



    3. Reproduire la formule topologique, entourer et nommer les groupes caractéristiques de cette molécule.

    Formule topologique de l’aspartame

    Couleurs
    Formes
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    Aspartame
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    25
    Kevlar

    REA : Appliquer une formule

    Le kevlar est une fibre synthétique appartenant à la famille des aramides. Sa formule topologique condensée est :

    Formule topologique du kevlar
    Kevlar

    Sa résistance mécanique et à la chaleur est supérieure à celle du nylon et même à celle de l’acier, mais inférieure tout de même à celle des fibres de carbone. Cela est dû au fait qu’il possède une structure cristalline. En effet, grâce aux nombreux ponts hydrogène, les chaînes polymères sont bien alignées, régulières et orientées.

    1. Citer une application du kevlar.


    2. Rappeler ce qu’est un pont hydrogène.


    3. Justifier la résistance du kevlar.


    4. Représenter la formule semi-développée du motif.
    Couleurs
    Formes
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    5. Calculer la masse molaire du motif de kevlar.


    6. Des mesures de masses molaires moléculaires d’un échantillon de kevlar ont été effectuées et regroupées dans un tableau (doc. 2). Calculer le degré de polymérisation moyen de cet échantillon.


    Doc. 1
    Degré de polymérisation
    Le degré de polymérisation d'un polymère correspond au nombre de motifs constitutifs. Il traduit, en quelque sorte, la longueur du polymère.
    Toutefois, un matériau en polymère est rarement constitué de macromolécules de même degré de polymérisation. En effet, ce degré varie très fortement d'un polymère à l'autre. On utilise donc plutôt la notion de degré de polymérisation moyen, noté , qui correspond au rapport entre la masse molaire moyenne du polymère et la masse molaire du motif  :
    À titre d'information, les masses molaires de la plupart des polymères synthétisés varient entre et g·mol-1.

    D'après Wikipedia.org.


    Doc. 2
    Résultats expérimentaux
    Mesure 1 2 3 4 5 6
    Masse molaire  g·mol‑1) 19,0 17,9 18,6 19,8 19,5 18,8
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    26
    Choix d’une isolation

    APP : Extraire l’information utile

    L’isolation thermique est devenue une priorité afin d’économiser de l’énergie et éviter les pertes d'énergie thermique vers le milieu extérieur. Plusieurs types de matériaux sont utilisés avec un impact plus ou moins important sur l’environnement.

    Les isolants à base de textiles recyclés sont composés d’environ % de coton, % de textiles synthétiques (polyamide, polyester, etc.), auxquels on ajoute % de liant sous forme de fibres polyester. Ces isolants ont un fort impact positif sur l’environnement. Le textile recyclé permet une isolation thermique et phonique efficace des bâtiments.

    Isolation polystyrène
    D'après « Isolation polystyrène », CrépiCentre.fr.

    Les produits d’isolation en plastiques alvéolaires sont d’origine organique et synthétique. La fabrication du polystyrène expansé est effectuée par expansion à la vapeur d’eau des billes de polystyrène pour former un isolant à structure cellulaire fermée et remplie de pentane résultant de l’expansion de la bille. La fabrication du polystyrène extrudé est effectuée à partir de billes de monomère styrène mélangées et extrudées avec un agent gonflant.

    Isolation polystyrène

    1. Le textile recyclé est constitué en partie de polyamide et de polyester. Représenter les groupes caractéristiques constituant ces molécules.
    Couleurs
    Formes
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    La formule topologique du styrène, monomère du polystyrène, est la suivante :
    formule topologique du styrène

    2. Préciser si le styrène possède des groupes caractéristiques.


    3. Représenter la formule semi-développée du styrène. En déduire sa formule brute.
    Couleurs
    Formes
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    4. Représenter un isomère de constitution du styrène.
    Couleurs
    Formes
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    5. Expliquer pour quelles raisons il faut rapporter les vêtements qui ne sont plus portés dans des bennes de récupération de textiles.


    6. Proposer un argumentaire mettant en avant les avantages d’une isolation à partir de textiles recyclés par rapport à une isolation au polystyrène.
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    27
    Incertitude sur le rendement

    VAL : Évaluer les incertitudes

    L’acétate d’isoamyle est un ester synthétisé à partir de l’acide acétique et de l’alcool isoamylique. Il possède une odeur de banane. Il est présent dans les pommes mûres. Il est utilisé dans la fabrication de peintures ou comme agent de saveur. C’est aussi la phéromone d’alarme de l’abeille. L’équation-bilan de la transformation est :
    Équation-bilan de la transformation de l’acide acétique et de l’alcool isoamylique

    Cette transformation chimique est lente, équilibrée et athermique.

    On introduit dans un ballon mL d’acide acétique et mL d’alcool isoamylique. On ajoute des grains de pierre ponce et quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. L’ensemble est porté à une température de °C. Après 30 min, on isole le mélange réactionnel et on récupère mL d’acétate d’isoamyle à l’aide d’une éprouvette graduée.

    1. Nommer l’acide acétique, l’alcool isoamylique et l’acétate d’isoamyle selon les règles de nomenclature.
    Fiche méthode 14


    2. Calculer le rendement de la transformation chimique.


    3. Calculer l’incertitude-type de ce rendement.


    4. Préciser les méthodes utilisées pour optimiser la synthèse.


    Données
    • Densités : , et
    • Masses molaires : g⋅mol-1, g⋅mol-1 et g⋅mol-1
    • Incertitude de l’éprouvette graduée mL : mL
    • Formule de l’incertitude-type du rendement :
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