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Rilsan ou PA11
P.233

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Exercice corrigé




Rilsan ou PA11

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Énoncé

Le Rilsan, ou polyamide 11, est un polymère thermoplastique utilisé un temps comme fibre textile synthétique, puis pour des conduites flexibles, des filets de pêche, etc. Il est obtenu par polycondensation catalysée par les ions hydrogène H+(aq)\text{H}^+\text{(aq)} de l’acide 11-amino-undécanoïque issu de l’huile de ricin. Il s’agit de l’un des premiers bioplastiques agrosourcés non biodégradables. Tout au long de la synthèse, l’eau est éliminée en continu à haute température (200200 à 220220 °C).

(n+1)  H2N(CH2)10COOH(n+1) \; \mathrm{H}_{2} \mathrm{N}\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{10} \mathrm{COOH}H2N((CH2)10CONH)n(CH2)10COOH \rightarrow \mathrm{H}_{2} \mathrm{N}\left(\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{10} \mathrm{CONH}\right)_{\mathrm{n}}\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{10} \mathrm{COOH}+nH2O+n\: \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}


1. Justifier que le Rilsan est un bioplastique agrosourcé.

2. Représenter la formule topologique du monomère du Rilsan, entourer les groupes caractéristiques et les nommer.

3. Procéder de même avec le motif du Rilsan.

4. Préciser comment la polymérisation est optimisée cinétiquement.

5. Déterminer pourquoi l’eau est éliminée lors de la synthèse.

Doc. 1
Fruits et huile de ricin

Fruits et huile de ricin

Doc. 2
Fibres de Rilsan

Fibres de Rilsan

Protocole de réponse

1. Déterminer si l’espèce chimique permettant la synthèse du polyamide est d’origine naturelle ou synthétique.

2. Identifier la chaîne carbonée et les groupes caractéristiques du monomère.

3. Procéder de la même façon qu’à la question 2 pour le motif.

4. Rechercher les éléments permettant d’optimiser la cinétique de la transformation chimique dans l’énoncé.

5. Rechercher l’intérêt d’enlever un des produits lors de la transformation chimique.

Solution rédigée

1. Le Rilsan est un bioplastique agrosourcé, car il est produit à partir de l’acide 11-aminoundécanoïque qui est extrait de l’huile de ricin. Il s’agit donc d’une espèce chimique naturelle.

2. La formule topologique du monomère du Rilsan est :
La formule topologique du monomère du Rilsan

3. La formule topologique du motif du Rilsan est :
La formule topologique du motif du Rilsan

4. Pour améliorer la cinétique, le mélange réactionnel est chauffé et il y a ajout d’un catalyseur les ions hydrogène H+\text{H}^+.

5. L’eau est éliminée au fur et à mesure afin d’optimiser le rendement de la synthèse. L’équilibre chimique est alors déplacé dans le sens de formation des produits.
Voir les réponses

Mise en application

Découvrez l'exercice 23 p. 235 pour travailler cette notion.
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