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Formules topologiques et isomérie
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ACTIVITÉ D'EXPLORATION


1
Formules topologiques et isomérie





En dernière étape de synthèse, l’identification de la molécule synthétisée peut être réalisée à l’aide de méthodes spectroscopiques.

➜ Comment parvenir à identifier une molécule synthétisée ?


Objectifs

  • Représenter des formules topologiques.
  • Définir des isomères de constitution.
  • Nommer une espèce chimique.


Doc. 1
Exemples de formule topologique

La formule topologique est un mode de représentation très utilisé en chimie organique.
  • Formule semi-développée de l’acide 3,4,5-triméthyloctanoïque :
    Formule semi-développée de l’acide 3,4,5-triméthyloctanoïque

  • Formule topologique de l’acide 3,4,5-triméthyloctanoïque :
    Formule topologique de l’acide 3,4,5-triméthyloctanoïque

Doc. 2
Isomérie de constitution

La formule brute d’une molécule indique sa composition, en précisant le nombre et la nature des atomes qui la composent. Les formules semidéveloppées ou topologiques rendent compte des liaisons formées entre les atomes et donc de leur structure au sein de la molécule. Or, une même formule brute peut correspondre à plusieurs structures possibles et donc à des molécules différentes. Ces molécules sont appelées des isomères de constitution.

Doc. 3
Résultats associés à la synthèse

Le spectromètre de masse a permis d’obtenir les masses molaires de trois molécules et donc de déduire leur formule brute. La réaction entre la molécule A\text{A} (C6H12O2\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_2) et la molécule B\text{B} (C2H6O\text{C}_2\text{H}_6\text{O}) conduit à la formation de la molécule C\text{C} (C8H16O2\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O}_2) et d'eau. La spectroscopie IR fournit ce spectre pour la molécule C\text{C} :

Résultats associés à la synthèse
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Doc. 4
Spectrométrie de masse

La spectrométrie de masse est une technique qui permet de déterminer la masse d’une molécule et d’en analyser sa structure, quand elle est couplée à la chromatographie en phase gazeuse. Elle est utilisée dans de nombreux domaines comme la médecine ou l’agroalimentaire. L’analyse du spectre de masse de la molécule A montre qu’elle possède un groupe carboxyle. Celle de la molécule B\text{B} montre la présence d’un groupe hydroxyle.

Compétences

RAI/ANA : Construire un raisonnement

REA : Mettre en œuvre un protocole

Questions

1. Expliquer la méthode permettant de passer d’une formule semi-développée à une formule topologique.


2. Donner toutes les formules topologiques des isomères de constitution correspondant aux formules brutes de la molécule B\text{B} et trois isomères de la molécule A\text{A}.
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3. Vérifier que la molécule C\text{C} est un ester, représenter et nommer tous les esters isomères non ramifiés possibles. Fiches méthode 14 et 16, p. 590

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Synthèse de l'activité

Préciser les avantages de la formule topologique pour la représentation des molécules.
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