En dernière étape de synthèse, l’identification de la molécule synthétisée peut être réalisée à l’aide de méthodes spectroscopiques.
➜ Comment parvenir à identifier une molécule synthétisée ?
Objectifs
Représenter des
formules topologiques.
Définir des isomères
de constitution.
Nommer une espèce
chimique.
Doc. 1
Exemples de formule topologique
La formule topologique est un mode de représentation
très utilisé en chimie organique.
Formule semi-développée de l’acide 3,4,5-triméthyloctanoïque :
Formule topologique de l’acide 3,4,5-triméthyloctanoïque :
Doc. 2
Isomérie de constitution
La formule brute d’une molécule indique sa
composition, en précisant le nombre et la nature
des atomes qui la composent. Les formules semidéveloppées
ou topologiques rendent compte des
liaisons formées entre les atomes et donc de leur
structure au sein de la molécule. Or, une même formule
brute peut correspondre à plusieurs structures possibles
et donc à des molécules différentes. Ces molécules sont
appelées des isomères de constitution.
Doc. 3
Résultats associés à la synthèse
Le spectromètre de masse a permis d’obtenir les masses molaires de trois molécules et donc de déduire leur formule brute. La réaction entre la molécule A (C6H12O2) et la molécule B (C2H6O) conduit à la formation de la molécule C (C8H16O2) et d'eau. La spectroscopie IR fournit ce spectre pour la molécule C :
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Doc. 4
Spectrométrie de masse
La spectrométrie de masse est une technique qui
permet de déterminer la masse d’une molécule et
d’en analyser sa structure, quand elle est couplée à la
chromatographie en phase gazeuse. Elle est utilisée
dans de nombreux domaines comme la médecine
ou l’agroalimentaire. L’analyse du spectre de masse
de la molécule A montre qu’elle possède un groupe
carboxyle. Celle de la molécule B montre la présence
d’un groupe hydroxyle.
Compétences
✔RAI/ANA : Construire un
raisonnement
✔REA : Mettre en œuvre
un protocole
Questions
Voir les réponses
1. Expliquer la méthode permettant de passer d’une formule semi-développée à une formule topologique.
2. Donner toutes les formules topologiques des isomères de constitution correspondant aux formules brutes de la molécule B et trois isomères de la molécule A.
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3. Vérifier que la molécule C est un ester, représenter et nommer tous les esters isomères non ramifiés possibles. ➜ Fiches méthode 14 et 16, p. 590
Dessinez ici
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Synthèse de l'activité
Préciser les avantages de la formule topologique pour la représentation des molécules.