Problèmes à résoudre

L’acide acétique de formule brute $\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2$ est le principal élément chimique responsable de l’acidité d’un vinaigre. La réaction de cet acide avec l’eau conduit à deux produits, l’ion acétate $\text{C}_2\text{H}_3\text{O}^-_2$ et l’ion oxonium $\text{H}_3\text{O}^+$. On introduit une masse de 3,8 $\times$ 10^-1 g d’acide acétique glacial (pur à 96 %) dans 1 L d’eau. La mesure du pH avec une sonde pH-métrique indique une valeur de 3,5.

◆ La réaction de cet acide avec l’eau est-elle totale ? Justifier en dressant un tableau d’avancement de la réaction.

À la lueur d’une flamme, la bougie semble disparaître. Mais qu’en est-il vraiment ? L’acide stéarique est le principal constituant de la cire qui brûle selon :

$\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2\text{(g)}+26\text{O}_2\text{(g)}\rightarrow 18\text{CO}_2\text{(g)}+18\text{H}_2\text{O(g)}$

1. Quel est selon vous le réactif limitant ? Justifier.

2. Quel volume de dioxygène est nécessaire à la combustion d’une bougie de 50 g ?

3. La cire disparaît-elle comme par magie ? Expliquer.

• $M_{\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2}$
• $MO = 16{,}0$ g·mol-¹
• $\rho_{dioxygène} = 1{,}3$ kg·m³

En 2011, le CEA met au point un nouveau procédé pour la valorisation du $\text{CO}_{2}$. Il s’agit de produire des formamides, jusqu’ici issus de dérivés du pétrole.

1. En quoi la synthèse proposée dans le doc. 2 répond-elle aux contraintes de la chimie verte ?


2. Quels intérêts peut-il y avoir à valoriser ainsi le $\text{CO}_2$ ?


3. On étudie le cas de la formation d’un formamide particulier, le $\text{N}{,}\text{N}$-diéthylformamide de formule $\text{HCO}\text{\textendash} (\text{C}_{2} \text{H}_{5})_{2}$. Donner la formule de l’amine permettant sa formation.


4. Quelles masses d’amine et de $\text{CO}_2$ seront nécessaires à la production de 750 kg de formamide ?

Données

• $M(\mathrm{H})=$ 1,0 g·mol^-1 ;
• $M(\mathrm{C})=$ 12,0 g·mol^-1 ;
• $M(\mathrm{N})=$ 14,0 g·mol^-1 ;
• $M(\mathrm{O})=$ 16,0 g·mol^-1.

Doc. 1

Définitions

• Formamides : molécules organiques utilisées dans la synthèse de vitamines, de médicaments, de colles, etc.
• Catalyseur : espèce chimique qui, par sa présence, va accélérer une réaction chimique.
• Chimie verte : prend en compte les facteurs environnementaux, sécuritaires et d’économie d’énergie.

Doc. 2

Calcul d’une erreur relative

$\text{Erreur relative}=\dfrac{\mid \text{Valeur}_{\text{theorique}}-\text{Valeur}_{\text{experimentale}}\mid}{\text{Valeur}_{\text{theorique}}}$

Si l’erreur relative est inférieure à 0,05, on considère que la valeur obtenue est en accord avec la théorie.

Doc. 1

Expérience de Lavoisier (1775)

En 1775, Lavoisier a mis en évidence que l’air était un mélange de gaz et qu’il contenait du dioxygène (air dit « respirable »). Il a fait bouillir 122 g de mercure Hg dans une cornue reliée à une cloche contenant 0,80 L d’air (doc 1). Douze jours plus tard, le mercure se recouvre d’une couche rouge (c’est de l’oxyde de mercure de formule HgO, il en a obtenu 2,38 g) et le volume d’air a diminué de 0,14 L.

1. On sait aujourd'hui que le dioxygène compose 21 % de l'air que nous respirons. Comparer avec les résultats de l'expérience de Lavoisier.

2. À partir des documents fournis et en menant un raisonnement adapté, déterminer par le calcul la masse d’oxyde de mercure attendue.


3. Comparer avec la valeur obtenue par Lavoisier.

• Masse volumique du dioxygène : $1{,}3$ kg·m^-3
• $MHg = 200{,}6$ g·mol^-1
• $MO = 16{,}0$ g·mol^-1

Même les diamants ne sont pas éternels ! En 1772, Lavoisier réussit à faire disparaître des diamants (constitué d’atomes de carbone) en les amenant à très haute température grâce à une grande lentille concentrant la lumière du Soleil.

1. Quelle réaction peut être à l’origine de cette disparition des diamants à haute température ?

2. En s’appuyant sur cet exemple, justifier qu’en chimie rien ne disparaît jamais vraiment.