Pour aller plus loin

L'huile essentielle (HE) de cannelle est extraite des écorces de cannelier par hydrodistillation. Elle est utilisée, par exemple, pour lutter contre la fatigue et les problèmes intestinaux. Elle contient notamment de l'aldéhyde cinnamique.
On réalise au laboratoire l'hydrodistillation d'un mélange contenant 400 mL d'eau et 200 g d'écorce de cannelier.

1. On recueille 100 mL de distillat. On ajoute 10 g de sel et on agite. Quel est le rôle du sel ?

2. Le mélange est placé dans une ampoule à décanter. Représenter l'ampoule à décanter et préciser la composition et la position des phases.

3. On recueille 10 mL d'huile essentielle. Calculer la masse d'huile essentielle obtenue.

4. Pour vérifier que l'huile essentielle contient bien de l'aldéhyde cinnamique, on réalise une chromatographie sur couche mince. La CCM est reproduite ci-dessous. Son analyse permet-elle d'établir que l'huile essentielle contient de l'aldéhyde cinnamique ?

5. On souhaite extraire l'aldéhyde cinnamique de l'huile essentielle. Proposer un protocole détaillé.

La distillation fractionnée permet de séparer les constituants d'un mélange homogène liquide. Le mélange est introduit dans un ballon, puis chauffé. Lorsque le mélange commence à bouillir, les vapeurs du mélange s'élèvent et circulent dans une colonne de Vigreux. Une partie des vapeurs se liquéfient et retombent dans le ballon. Le liquide le plus volatil s'échappe, puis est liquéfié lorsqu'il rencontre les parois froides du réfrigérant à eau. Il est récupéré dans une éprouvette graduée. Pendant la distillation de ce liquide, la température, mesurée en tête de colonne, est constante. Une fois cette séparation terminée, la température chute brièvement, puis augmente à nouveau, jusqu'à atteindre la température d'ébullition de l'autre liquide.

On souhaite séparer un mélange constitué de 25 mL d'eau et 10 mL d'acétone.

2. Quelles sont les interactions intermoléculaires (entre molécules) et intramoléculaires (au sein des molécules) dans l'eau puis dans l'acétone ? Ces interactions au niveau microscopique permettent-elles d'expliquer la différence de température d'ébullition de l'eau et de l'acétone ?

3. Quel est le premier liquide recueilli dans l'éprouvette graduée ? Quelle est la température indiquée par le thermomètre pendant la première partie de la distillation ?

4. Pourquoi est-il plus difficile de séparer l'eau et l'éthanol par distillation ?

Température d'ébullition de :

• l'eau : ${\theta }_{\text{eˊb}}=$ 100 °C ;
• l'acétone : ${\theta }_{\text{eˊb}}=$ 56 °C ;
• l'éthanol : ${\theta }_{\text{eˊb}}=$ 78 °C.





• l'acétone : ${\theta }_{\text{eˊb}}=$ 56 °C ;

C'est après avoir fait tomber au sol un morceau de calcite, et intrigué par la régularité de la fracture, que René Just Haüy (1743-1822) se lance dans l'observation et l'étude des cristaux. Ses études le conduisent à conclure que les cristaux sont des composés organisés et il introduit alors la notion de molécule intégrante remplacée plus tard par le terme de maille cristalline.
La calcite pure est un solide ionique translucide et blanchâtre constitué d'ions calcium ${\text{Ca}}^{2+}$et d'ions carbonate ${\text{CO}}_3^{2-}$. Lorsque les eaux de pluie s'écoulent et ruissellent sur les sols riches en calcite, la calcite se dissout dans l'eau qui s'enrichit alors en ions calcium.

• Solubilité de la calcite : $s=$ 50 ppm environ à 20 °C ;
• Masse volumique de la solution : $\rho =$ 1,0 g·cm^‑3.

1. Les interactions à l'origine de la cohésion du sel et du sucre sont-elles de même nature ?

2. Comment expliquer la très grande différence de température de fusion entre ces deux corps ?

1. Représenter la formule de Lewis de ces deux molécules.

2. Justifier que la forme zwitterionique est plus stable en solution aqueuse que la forme simple.

1. Solubilité
a. Le limonène est-il polaire ?

b. Justifier qu'il soit très peu soluble dans l'eau, mais très soluble dans le cyclohexane.

2. Miscibilité
a. Quels types de liaisons inter-moléculaires peuvent exister entre l'eau et l'éthanol ? En faire une représentation schématique.

b. Justifier que l'eau et l'éthanol sont miscibles

3. Quel solvant doit-on utiliser pour réaliser cette extraction ? Faire un schéma légendé de l'ampoule à décanter après agitation.

4. Pour séparer le limonène du solvant extracteur, on veut évaporer le solvant sans évaporer le limonène. À quelle température doit-on se placer ?