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Physique-Chimie 1re

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La caféine dans les médicaments

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La caféine dans les médicaments

La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge (1794-1867). Il la nomma kaffein en tant que composé chimique du café, qui en français devint la caféine. La caféine est présente dans de nombreux aliments, elle agit essentiellement comme stimulant psychotrope (elle stimule le système nerveux). Un laboratoire de chimie étudie deux médicaments : l’actron, médicament antalgique, et la percutaféine, pommade pour un traitement local à visée amincissante. Le laboratoire souhaite vérifier que ces deux médicaments contiennent bien de la caféine par chromatographie sur couche mince (CCM). Il dispose de caféine pure, d’un échantillon d’actron et d’un échantillon de percutaféine.

1. Proposer de manière détaillée le protocole de chromatographie sur couche mince pour aider le laboratoire.


La CCM réalisée par le laboratoire est donnée ci-dessous.

CCM

2. À quoi correspondent les 2 traits horizontaux en haut et en bas ?


3. Pourquoi doit-on révéler la plaque avec une lampe UV ?


4. Le comprimé et la pommade contiennent-ils de la caféine ? Justifier.


La molécule de caféine est représentée ci-contre.

Caféine

5. Écrire les formules semi-développées et brute de la molécule de caféine.
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La découverte de l’urée

APP : Savoir extraire l’information utile dans un texte
RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique

Les chimistes ont longtemps pensé que l’on ne pourrait jamais synthétiser en laboratoire une espèce chimique identique à celles synthétisées par un organisme vivant. Ces synthèses nécessitaient selon eux une force vitale que seuls les organismes vivants possédaient. L’urée est naturellement synthétisée dans le foie. En 1828, Friedrich Wöhler mélange une solution de cyanate de potassium (K+(aq);OCN(aq)\text{K}^+\text{(aq)} ; \text{OCN}^-\text{(aq)}) et une solution de chlorure d’ammonium (NH4+(aq);4Cl(aq)\text{NH}^{+}_{4} \text{(aq)} ; 4\: \text{Cl}^-\text{(aq)}). Il chauffe ce mélange puis le refroidit. Il voit alors apparaître des cristaux qu’il isole et qu’il souhaite identifier. Il observe au microscope ces cristaux et les compare à ceux d’urée extraits d’urine. Les échantillons ont la même composition chimique et la même forme. Il en conclut que les cristaux synthétisés sont constitués des mêmes molécules que ceux extraits de l’urine. Il met alors fin à la théorie de la force vitale.

1. L’urée est constituée d’atomes de carbone C, d’oxygène O, d’hydrogène H et d’azote N. Combien de liaisons doit faire chaque atome pour être stable ? Justifier.


2. Compléter la formule semi-développée ci-dessous sans ajouter d’atome.
Formule semi-développée

3. Donner la formule brute de l’urée.


4. Identifier les groupes caractéristiques présents dans la molécule d’urée. (On peut s’aider des groupes caractéristiques ➜ Fiche méthode 17, p. 395).



HISTOIRE DES SCIENCES

Friedrich Wöhler

La synthèse de l’urée est considérée comme la naissance de la chimie organique. C’est la première molécule organique synthétisée. En 1828, le jeune chimiste allemand Friedrich Wöhler (1800- 1882) réussit à obtenir de l’urée, une molécule « organique », terme qui, à l’époque, définissait une molécule produite par le monde vivant (ici, le monde animal). Pour cela, il utilise un composé minéral, le cyanate de plomb, de l’ammoniac et de l’eau. Avant cette expérience, on considérait que les molécules « organiques » ne pouvaient provenir que de constituants ou de dérivés d’organismes vivants habités par la « force vitale ». En réussissant cette synthèse de l’urée, Wöhler remet en cause l’existence même de la force vitale qui, pense-t-on alors, différencie le monde vivant du monde minéral. Il démontre également que la chimie minérale et la chimie « organique » sont liées et ouvre le champ de cette dernière, dont le domaine fut élargi à partir de 1840 à l’étude de tous les composés carbonés dans lesquels le carbone est associé a minima à de l’hydrogène.


André Brack, « Synthèse de l’urée », www.universalis.fr.
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