Pour s'entraîner
P.164-166
Exercices
Pour s'entraîner
17Trop ou pas assez de liaisons ?
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours17
Inès aide son petit frère Camille à écrire les formules semi-développées de molécules. Les molécules représentées par Camille sont données ci-dessous.
2. Combien de liaisons doivent faire les atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène pour être stables ? Justifier.
3. Aider Inès à corriger les formules semi-développées, ci-dessous, de Camille en justifiant.
18Formule d’un alcane inconnu
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours18
On cherche à représenter un alcane A qui a pour masse molaire M(A) = 58 g·mol-1.
1. Donner la formule brute générale d’un alcane.
2. Déterminer la formule brute de cet alcane. Justifier.
3. Représenter les deux formules semi-développées possibles de cet alcane.
4. Donner le nom des deux alcanes possibles.
1. Donner la formule brute générale d’un alcane.
2. Déterminer la formule brute de cet alcane. Justifier.
3. Représenter les deux formules semi-développées possibles de cet alcane.
Dessinez ici
4. Donner le nom des deux alcanes possibles.
INFO :
Un hydrocarbure est un composé organique constitué seulement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Les alcanes sont donc des hydrocarbures. Ce sont les composants principaux du pétrole.
INFO :
L'octane
L’octane est un des hydrocarbures présents dans le pétrole.
L'octane
19La molécule de vanilline
✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours19
◆ Dire si ces propositions sont vraies ou fausses et justifier.
b. La molécule est cyclique.
c. On observe une bande large vers 3 500 cm-1 sur son spectre IR.
d. La formule brute de cette molécule est .
Comprendre les attendus
Comprendre les attendus
20 Synthèse de l’ibuprofène
✔ APP : Extraire l’information utile sur des supports variés20
Gabriel réalise la synthèse de l’ibuprofène, molécule qui a des propriétés anti-infl ammatoires. Il souhaite obtenir l’ibuprofène à partir de la molécule d’isobutylbenzène.
Il réalise le spectre IR de la molécule obtenue après synthèse.
Détails du barème
TOTAL /4 pts
TOTAL /4 pts
1 pt
1 + 1 pts
0,5 + 0,5 pt
21 Un acide aminé : la glutamine
✔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique21
L’acide aminé le plus abondant dans l’organisme, la glutamine et particulièrement la L-glutamine, joue un rôle fondamental pour la régulation acido-basique du sang. La glutamine est particulièrement utilisée par les sportifs de haut niveau pour améliorer les performances physiques.
D’après le sujet Bac S, Polynésie, 2018.
1. Doc. 1 et 2 Reproduire les formules semi-développées de l’acide glutamique et de la glutamine, entourer les groupes caractéristiques et donner leurs noms.
Dessinez ici
2. Dans le cas de molécules polyfonctionnelles, la nomenclature officielle impose le choix d’un groupe caractéristique prioritaire qui donne son nom à la molécule. Le nom de la glutamine en nomenclature officielle est : acide 2-amino-5-amidopentanoïque. Quel est le groupe caractéristique prioritaire pour la glutamine ?
3. Doc. 3 et 4 Pour identifier la glutamine, on utilise la technique de spectroscopie IR. Donner trois arguments justifiant que le spectre IR proposé peut être celui de la glutamine.
Doc. 1 Étapes de la réaction
La glutamine est synthétisée au sein de l’organisme à partir de l’acide glutamique qui fixe une molécule d’ammoniac Doc. 1
Doc. 2 Les groupes caractéristiques
Doc. 2
Doc. 3 Table des bandes d’absorption en IR
Doc. 3
| Liaison | (cm-1) | Intensité |
| alcool libre | 3 500-3 700 | Forte, fine |
| alcool lié | 3 200-3 400 | Forte, large |
| acide carboxylique | 2 500-3 200 | Forte à moyenne, large |
| amine | 3 100-3 500 | Moyenne |
| amide | 3 100-3 500 | Forte |
| amine ou amide | 1 560-1 640 | Forte ou moyenne |
| ester | 1 700-1 740 | Forte |
| amide | 1 650-1 740 | Forte |
| aldéhyde et cétone | 1 650-1 730 | Forte |
| acide | 1 680-1 710 | Forte |
Doc. 4 Spectre IR de la glutamine
Doc. 4
22
Copie d'élève à commenter
◆ Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.22
Copie d'élève à commenter
Cette molécule est l’acide ascorbique (vitamine C).
1. La molécule de vitamine C possède
Sa formule
2. Le spectre IR de la molécule d’acide ascorbique a des bandes caractéristiques correspondant
3. La formule
4. Le nom de la molécule a est le
5. Le nom de la molécule b est le
23Les dangers de la cigarette
✔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés23
Le document ci-dessous représente les principales molécules présentes dans une cigarette. Nous allons étudier cinq d’entre elles plus précisément.
1. Identifier, parmi les molécules suivantes, celles qui correspondent aux composés 1, 3 et 5 de l’affiche.
a.
b.
c.
2. À partir des formules données ci-dessus et du document, donner la formule brute, la formule semi-développée et le nom des 5 molécules repérées sur l’image.
Dessinez ici
3. Entourer les groupes caractéristiques présents dans chaque molécule.
4. Quel autre nom peut-on donner au formaldéhyde ? à l’acétone ?
5. Comment pourrait-on différencier en spectroscopie IR la molécule de formaldéhyde et le xylène ?
24
Liquide ou gaz ?
✔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports
variés24
Une entreprise pharmaceutique fabrique du paracétamol. C’est un médicament proche de l’aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. On le retrouve dans de nombreux médicaments. L’entreprise réalise le spectre IR du paracétamol obtenu après synthèse en phase gaz, présenté ci-dessous.
La molécule de paracétamol est représentée ci-dessous.
Dessinez ici
2. Entourer les groupes caractéristiques présents dans la molécule de paracétamol ci-dessous (on pourra s’aider des groupes caractéristiques présentés dans le doc. 1 ci-dessous).
3. Le paracétamol est aussi appelé acétyl-para-amino-phénol, expliquer d’où vient son nom usuel.
4. Attribuer les pics a, b, c, d et e du spectre IR ci-dessus ➜ Fiche méthode 17, p. 395.
5. Comment serait modifié le spectre IR du paracétamol en phase liquide (condensée) ? Justifier.
Doc. 1 Les groupes caractéristiques
Doc. 1
CONSEIL
Un groupement phényl est un groupement de 6 atomes de carbone qui s’associent en cycle. Si onajoute un groupement hydroxyle () sur ce cycle (comme pour le paracétamol), on parle alors de phénol (terminaison -ol de l’alcool). CONSEIL
De plus, le préfixe para- signifie qu’il y a deux groupements rattachés l’un en face de l’autre sur le groupement phényle, d’où le nom de paracétamol (le groupe amide est en position para- par rapport au groupe hydroxyle sur le phényle).
Groupement phényl :
