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Pour s'entraîner
P.164-166




Exercices




Pour s'entraîner

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17
Trop ou pas assez de liaisons ?

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Inès aide son petit frère Camille à écrire les formules semi-développées de molécules. Les molécules représentées par Camille sont données ci-dessous.

molécules formules semi-développées
1. Donner la structure électronique des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène.


2. Combien de liaisons doivent faire les atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène pour être stables ? Justifier.


3. Aider Inès à corriger les formules semi-développées, ci-dessous, de Camille en justifiant.
molécules formules semi-développées
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18
Formule d’un alcane inconnu

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

On cherche à représenter un alcane A qui a pour masse molaire M(A) = 58 g·mol-1.

1. Donner la formule brute générale d’un alcane.


2. Déterminer la formule brute de cet alcane. Justifier.


3. Représenter les deux formules semi-développées possibles de cet alcane.
Dessinez ici

4. Donner le nom des deux alcanes possibles.
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INFO :

Un hydrocarbure est un composé organique constitué seulement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Les alcanes sont donc des hydrocarbures. Ce sont les composants principaux du pétrole.

L'octane

L’octane est un des hydrocarbures présents dans le pétrole.
Octane
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19
La molécule de vanilline

APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Dire si ces propositions sont vraies ou fausses et justifier.

Vanilline
a. La vanilline a une fonction cétone.




b. La molécule est cyclique.




c. On observe une bande large vers 3 500 cm-1 sur son spectre IR.




d. La formule brute de cette molécule est .


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Comprendre les attendus

20
Synthèse de l’ibuprofène

APP : Extraire l’information utile sur des supports variés

Gabriel réalise la synthèse de l’ibuprofène, molécule qui a des propriétés anti-infl ammatoires. Il souhaite obtenir l’ibuprofène à partir de la molécule d’isobutylbenzène.

Isobutylbenzène et ibuprofène

Il réalise le spectre IR de la molécule obtenue après synthèse.

Spectre IR
Gabriel a-t-il réussi à synthétiser la molécule d’ibuprofène ? Justifier.


Détails du barème
TOTAL /4 pts

1 pt
Repérer le groupe caractéristique de l’ibuprofène que l’isobutylbenzène ne possède pas.
1 + 1 pts
Repérer les deux bandes du spectre propres à ce groupe caractéristique et justifier avec les valeurs des nombres d’onde en cm-1.
0,5 + 0,5 pt
Conclure sur le spectre IR d’un acide carboxylique et la synthèse de l’ibuprofène.
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21
Un acide aminé : la glutamine

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique

L’acide aminé le plus abondant dans l’organisme, la glutamine et particulièrement la L-glutamine, joue un rôle fondamental pour la régulation acido-basique du sang. La glutamine est particulièrement utilisée par les sportifs de haut niveau pour améliorer les performances physiques.
D’après le sujet Bac S, Polynésie, 2018.

1. Doc. 1 et 2 Reproduire les formules semi-développées de l’acide glutamique et de la glutamine, entourer les groupes caractéristiques et donner leurs noms.
Dessinez ici

2. Dans le cas de molécules polyfonctionnelles, la nomenclature officielle impose le choix d’un groupe caractéristique prioritaire qui donne son nom à la molécule. Le nom de la glutamine en nomenclature officielle est : acide 2-amino-5-amidopentanoïque. Quel est le groupe caractéristique prioritaire pour la glutamine ?


3. Doc. 3 et 4 Pour identifier la glutamine, on utilise la technique de spectroscopie IR. Donner trois arguments justifiant que le spectre IR proposé peut être celui de la glutamine.
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Doc. 1
Étapes de la réaction

La glutamine est synthétisée au sein de l’organisme à partir de l’acide glutamique qui fixe une molécule d’ammoniac

Formule semi-développée de l’acide glutamique
Formule semi-développée de l’acide glutamique

Formule semi-développée de la glutamine
Formule semi-développée de la glutamine

Doc. 2
Les groupes caractéristiques

Les groupes caractéristiques

Doc. 3
Table des bandes d’absorption en IR

Liaison (cm-1) Intensité
alcool libre 3 500-3 700 Forte, fine
alcool lié 3 200-3 400 Forte, large
acide carboxylique  2 500-3 200 Forte à moyenne, large
  amine 3 100-3 500 Moyenne
  amide 3 100-3 500  Forte
  amine ou amide 1 560-1 640 Forte ou moyenne
ester  1 700-1 740 Forte
amide  1 650-1 740  Forte 
aldéhyde et cétone  1 650-1 730 Forte 
  acide  1 680-1 710 Forte

Doc. 4
Spectre IR de la glutamine

Spectre IR de la glutamine
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22
Copie d'élève à commenter

Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

Modèle moléculaire de l'acide ascorbique

Cette molécule est l’acide ascorbique (vitamine C).


1. La molécule de vitamine C possède 4 groupes carboxyles.

Sa formule semi-développée est :

2. Le spectre IR de la molécule d’acide ascorbique a des bandes caractéristiques correspondant au liaison d’un alcool vers 3 200 cm.


3. La formule brutede l’acide ascorbique est :
Formule de l'acide ascorbique


4. Le nom de la molécule a est le méthylpentan-2-al.
5. Le nom de la molécule b est le 2,méthylpropanoïque.
Molécule A
Molécule a

Molécule B
Molécule b
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23
Les dangers de la cigarette

APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés

Le document ci-dessous représente les principales molécules présentes dans une cigarette. Nous allons étudier cinq d’entre elles plus précisément.

Les dangers de la cigarette


1. Identifier, parmi les molécules suivantes, celles qui correspondent aux composés 1, 3 et 5 de l’affiche.
a.
XyleneIsomere

b.
molécule, formule semi-développée

c.
molécule, formule semi-développée


2. À partir des formules données ci-dessus et du document, donner la formule brute, la formule semi-développée et le nom des 5 molécules repérées sur l’image.
Dessinez ici

3. Entourer les groupes caractéristiques présents dans chaque molécule.
molécules


4. Quel autre nom peut-on donner au formaldéhyde ? à l’acétone ?


5. Comment pourrait-on différencier en spectroscopie IR la molécule de formaldéhyde et le xylène ?
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24
Liquide ou gaz ?

APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés

Une entreprise pharmaceutique fabrique du paracétamol. C’est un médicament proche de l’aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. On le retrouve dans de nombreux médicaments. L’entreprise réalise le spectre IR du paracétamol obtenu après synthèse en phase gaz, présenté ci-dessous.

Spectre IR paracétamol

La molécule de paracétamol est représentée ci-dessous.
Molécule Paracetamol
1. Donner ses formules brute et semi-développée.
Dessinez ici

2. Entourer les groupes caractéristiques présents dans la molécule de paracétamol ci-dessous (on pourra s’aider des groupes caractéristiques présentés dans le doc. 1 ci-dessous).
Molécule de paracetamol


3. Le paracétamol est aussi appelé acétyl-para-amino-phénol, expliquer d’où vient son nom usuel.


4. Attribuer les pics a, b, c, d et e du spectre IR ci-dessus Fiche méthode 17, p. 395.


5. Comment serait modifié le spectre IR du paracétamol en phase liquide (condensée) ? Justifier.
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Doc. 1
Les groupes caractéristiques

Les groupes caractéristiques

CONSEIL

Un groupement phényl est un groupement de 6 atomes de carbone qui s’associent en cycle. Si onajoute un groupement hydroxyle () sur ce cycle (comme pour le paracétamol), on parle alors de phénol (terminaison -ol de l’alcool).
De plus, le préfixe para- signifie qu’il y a deux groupements rattachés l’un en face de l’autre sur le groupement phényle, d’où le nom de paracétamol (le groupe amide est en position para- par rapport au groupe hydroxyle sur le phényle).

Groupement phényl :
Groupement phényl
Phenyl
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