Exercices

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Liquide ou gaz ?

✔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés

Une entreprise pharmaceutique fabrique du paracétamol. C’est un médicament proche de l’aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. On le retrouve dans de nombreux médicaments. L’entreprise réalise le spectre IR du paracétamol obtenu après synthèse en phase gaz, présenté ci-dessous.

La molécule de paracétamol est représentée ci-dessous.

1. Donner ses formules brute et semi-développée.


2. Entourer les groupes caractéristiques présents dans la molécule de paracétamol ci-dessous (on pourra s’aider des groupes caractéristiques présentés dans le doc. 1 ci-dessous).

3. Le paracétamol est aussi appelé acétyl-para-amino-phénol, expliquer d’où vient son nom usuel.


4. Attribuer les pics a, b, c, d et e du spectre IR ci-dessus ➜ Fiche méthode 17, p. 395.


5. Comment serait modifié le spectre IR du paracétamol en phase liquide (condensée) ? Justifier.

Doc. 1

Les groupes caractéristiques

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Un acide aminé : la glutamine

✔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique

L’acide aminé le plus abondant dans l’organisme, la glutamine et particulièrement la L-glutamine, joue un rôle fondamental pour la régulation acido-basique du sang. La glutamine est particulièrement utilisée par les sportifs de haut niveau pour améliorer les performances physiques.

1. Doc. 1 et 2 Reproduire les formules semi-développées de l’acide glutamique et de la glutamine, entourer les groupes caractéristiques et donner leurs noms.


2. Dans le cas de molécules polyfonctionnelles, la nomenclature officielle impose le choix d’un groupe caractéristique prioritaire qui donne son nom à la molécule. Le nom de la glutamine en nomenclature officielle est : acide 2-amino-5-amidopentanoïque. Quel est le groupe caractéristique prioritaire pour la glutamine ?


3. Doc. 3 et 4 Pour identifier la glutamine, on utilise la technique de spectroscopie IR. Donner trois arguments justifiant que le spectre IR proposé peut être celui de la glutamine.

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Trop ou pas assez de liaisons ?

✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Inès aide son petit frère Camille à écrire les formules semi-développées de molécules. Les molécules représentées par Camille sont données ci-dessous.

1. Donner la structure électronique des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène.


2. Combien de liaisons doivent faire les atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène pour être stables ? Justifier.


3. Aider Inès à corriger les formules semi-développées, ci-dessous, de Camille en justifiant.

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Formule d’un alcane inconnu

✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Doc. 2

Les groupes caractéristiques

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Les dangers de la cigarette

✔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés

Le document ci-dessous représente les principales molécules présentes dans une cigarette. Nous allons étudier cinq d’entre elles plus précisément.

1. Identifier, parmi les molécules suivantes, celles qui correspondent aux composés 1, 3 et 5 de l’affiche.
a.
b.
c.

2. À partir des formules données ci-dessus et du document, donner la formule brute, la formule semi-développée et le nom des 5 molécules repérées sur l’image.


3. Entourer les groupes caractéristiques présents dans chaque molécule.

4. Quel autre nom peut-on donner au formaldéhyde ? à l’acétone ?


5. Comment pourrait-on différencier en spectroscopie IR la molécule de formaldéhyde et le xylène ?

Doc. 3

Table des bandes d’absorption en IR

Liaison	$\sigma$ (cm-1)	Intensité
$\text{O} - \text{H}$ alcool libre	3 500-3 700	Forte, fine
$\text{O} - \text{H}$ alcool lié	3 200-3 400	Forte, large
$\text{O} - \text{H}$ acide carboxylique	2 500-3 200	Forte à moyenne, large
$\text{N} - \text{H}$ amine	3 100-3 500	Moyenne
$\text{N} - \text{H}$ amide	3 100-3 500	Forte
$\text{N} - \text{H}$ amine ou amide	1 560-1 640	Forte ou moyenne
$\text{C} = \text{O}$ ester	1 700-1 740	Forte
$\text{C} = \text{O}$ amide	1 650-1 740	Forte
$\text{C} = \text{O}$ aldéhyde et cétone	1 650-1 730	Forte
$\text{C} = \text{O}$ acide	1 680-1 710	Forte