Exercices

Pour s'entraîner

Voir les réponses

18
Formule d’un alcane inconnu

✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

On cherche à représenter un alcane A qui a pour masse molaire M(A) = 58 g·mol^-1.

1. Donner la formule brute générale d’un alcane.

2. Déterminer la formule brute de cet alcane. Justifier.

3. Représenter les deux formules semi-développées possibles de cet alcane.

Couleurs

Formes

Dessinez ici

4. Donner le nom des deux alcanes possibles.

Doc. 2
Les groupes caractéristiques

Doc. 1
Étapes de la réaction

La glutamine est synthétisée au sein de l’organisme à partir de l’acide glutamique qui fixe une molécule d’ammoniac

\text{NH}_3.

Formule semi-développée de l’acide glutamique

Formule semi-développée de la glutamine

Voir les réponses

19
La molécule de vanilline

✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

◆ Dire si ces propositions sont vraies ou fausses et justifier.

a. La vanilline a une fonction cétone.
Vrai
Faux

b. La molécule est cyclique.
Vrai
Faux

c. On observe une bande large vers 3 500 cm^-1 sur son spectre IR.
Vrai
Faux

d. La formule brute de cette molécule est

\text{C}_{8}\text{H}_{12}\text{O}_3

.
Vrai
Faux

Voir les réponses

21
Un acide aminé : la glutamine

✔ RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie organique

L’acide aminé le plus abondant dans l’organisme, la glutamine et particulièrement la L-glutamine, joue un rôle fondamental pour la régulation acido-basique du sang. La glutamine est particulièrement utilisée par les sportifs de haut niveau pour améliorer les performances physiques.

D’après le sujet Bac S, Polynésie, 2018.

1. Doc. 1 et 2 Reproduire les formules semi-développées de l’acide glutamique et de la glutamine, entourer les groupes caractéristiques et donner leurs noms.

Couleurs

Formes

Dessinez ici

2. Dans le cas de molécules polyfonctionnelles, la nomenclature officielle impose le choix d’un groupe caractéristique prioritaire qui donne son nom à la molécule. Le nom de la glutamine en nomenclature officielle est : acide 2-amino-5-amidopentanoïque. Quel est le groupe caractéristique prioritaire pour la glutamine ?

3. Doc. 3 et 4 Pour identifier la glutamine, on utilise la technique de spectroscopie IR. Donner trois arguments justifiant que le spectre IR proposé peut être celui de la glutamine.

Voir les réponses

24
Liquide ou gaz ?

✔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés

Une entreprise pharmaceutique fabrique du paracétamol. C’est un médicament proche de l’aspirine par ses propriétés analgésiques et antipyrétiques. On le retrouve dans de nombreux médicaments. L’entreprise réalise le spectre IR du paracétamol obtenu après synthèse en phase gaz, présenté ci-dessous.

La molécule de paracétamol est représentée ci-dessous.

1. Donner ses formules brute et semi-développée.

Couleurs

Formes

Dessinez ici

2. Entourer les groupes caractéristiques présents dans la molécule de paracétamol ci-dessous (on pourra s’aider des groupes caractéristiques présentés dans le doc. 1 ci-dessous).

3. Le paracétamol est aussi appelé acétyl-para-amino-phénol, expliquer d’où vient son nom usuel.

4. Attribuer les pics a, b, c, d et e du spectre IR ci-dessus ➜ Fiche méthode 17, p. 395.

5. Comment serait modifié le spectre IR du paracétamol en phase liquide (condensée) ? Justifier.

Voir les réponses

Comprendre les attendus

20
Synthèse de l’ibuprofène

✔ APP : Extraire l’information utile sur des supports variés

Gabriel réalise la synthèse de l’ibuprofène, molécule qui a des propriétés anti-infl ammatoires. Il souhaite obtenir l’ibuprofène à partir de la molécule d’isobutylbenzène.

Il réalise le spectre IR de la molécule obtenue après synthèse.

◆ Gabriel a-t-il réussi à synthétiser la molécule d’ibuprofène ? Justifier.

Détails du barème
TOTAL /4 pts

1 pt

◆ Repérer le groupe caractéristique de l’ibuprofène que l’isobutylbenzène ne possède pas.

1 + 1 pts

◆ Repérer les deux bandes du spectre propres à ce groupe caractéristique et justifier avec les valeurs des nombres d’onde en cm^-1.

0,5 + 0,5 pt

◆ Conclure sur le spectre IR d’un acide carboxylique et la synthèse de l’ibuprofène.

Voir les réponses

23
Les dangers de la cigarette

✔ APP : Savoir extraire l’information utile sur des supports variés

Le document ci-dessous représente les principales molécules présentes dans une cigarette. Nous allons étudier cinq d’entre elles plus précisément.

1. Identifier, parmi les molécules suivantes, celles qui correspondent aux composés 1, 3 et 5 de l’affiche.
a.

2. À partir des formules données ci-dessus et du document, donner la formule brute, la formule semi-développée et le nom des 5 molécules repérées sur l’image.

Couleurs

Formes

Dessinez ici

3. Entourer les groupes caractéristiques présents dans chaque molécule.

4. Quel autre nom peut-on donner au formaldéhyde ? à l’acétone ?

5. Comment pourrait-on différencier en spectroscopie IR la molécule de formaldéhyde et le xylène ?

L'octane

L’octane

\text{C}_8\text{H}_{18}

est un des hydrocarbures présents dans le pétrole.

Voir les réponses

22

Copie d'élève à commenter

◆ Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

Modèle moléculaire de l'acide ascorbique

Cette molécule est l’acide ascorbique (vitamine C).

1. La molécule de vitamine C possède 4 groupes carboxyles.
Sa formule semi-développée est : $\text{C}_6\text{H}_8\text{O}_6.$

2. Le spectre IR de la molécule d’acide ascorbique a des bandes caractéristiques correspondant au liaison $\sout{-\text{C}=\text{O}}$ d’un alcool vers 3 200 cm.

3. La formule brutede l’acide ascorbique est :

4. Le nom de la molécule a est le méthylpentan-2-al.
5. Le nom de la molécule b est le 2,méthylpropanoïque.

Molécule a

Molécule b

Doc. 4
Spectre IR de la glutamine

Doc. 1
Les groupes caractéristiques

Doc. 3
Table des bandes d’absorption en IR

Liaison	$\sigma$ (cm^-1)	Intensité
$\text{O} - \text{H}$ alcool libre	3 500-3 700	Forte, fine
$\text{O} - \text{H}$ alcool lié	3 200-3 400	Forte, large
$\text{O} - \text{H}$ acide carboxylique	2 500-3 200	Forte à moyenne, large
$\text{N} - \text{H}$ amine	3 100-3 500	Moyenne
$\text{N} - \text{H}$ amide	3 100-3 500	Forte
$\text{N} - \text{H}$ amine ou amide	1 560-1 640	Forte ou moyenne
$\text{C} = \text{O}$ ester	1 700-1 740	Forte
$\text{C} = \text{O}$ amide	1 650-1 740	Forte
$\text{C} = \text{O}$ aldéhyde et cétone	1 650-1 730	Forte
$\text{C} = \text{O}$ acide	1 680-1 710	Forte

INFO :

Un hydrocarbure est un composé organique constitué seulement d’atomes de carbone et d’hydrogène. Les alcanes sont donc des hydrocarbures. Ce sont les composants principaux du pétrole.

CONSEIL

Un groupement phényl est un groupement de 6 atomes de carbone qui s’associent en cycle. Si onajoute un groupement hydroxyle (

- \text{OH}

) sur ce cycle (comme pour le paracétamol), on parle alors de phénol (terminaison -ol de l’alcool).
De plus, le préfixe para- signifie qu’il y a deux groupements rattachés l’un en face de l’autre sur le groupement phényle, d’où le nom de paracétamol (le groupe amide est en position para- par rapport au groupe hydroxyle sur le phényle).

Groupement phényl :

Voir les réponses

17
Trop ou pas assez de liaisons ?

✔ APP : Maîtriser le vocabulaire du cours

Inès aide son petit frère Camille à écrire les formules semi-développées de molécules. Les molécules représentées par Camille sont données ci-dessous.

1. Donner la structure électronique des atomes de carbone, d’hydrogène et d’oxygène.

2. Combien de liaisons doivent faire les atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène pour être stables ? Justifier.

3. Aider Inès à corriger les formules semi-développées, ci-dessous, de Camille en justifiant.

Connectez-vous pour ajouter des favoris

Pour pouvoir ajouter ou retrouver des favoris, nous devons les lier à votre compte.Et c’est gratuit !

Physique-Chimie 1re

Chapitre 1

Composition chimique d'un système

Chapitre 2

Composition chimique des solutions

Chapitre 3

Évolution d'un système chimique

Chapitre 4

Réactions d'oxydoréduction

Chapitre 5

Détermination d'une quantité de matière par titrage

Chapitre 6

De la structure à la polarité d'une entité

Chapitre 7

Interpréter les propriétés d’une espèce chimique

Chapitre 8

Structure des entités organiques

Chapitre 9

Synthèse d'espèces chimiques organiques

Chapitre 10

Conversions d'énergie au cours d'une combustion

Chapitre 11

Modélisation d'interactions fondamentales

Chapitre 12

Description d'un fluide au repos

Chapitre 13

Mouvement d'un système

Chapitre 14

Études énergétiques en électricité

Chapitre 15

Études énergétiques en mécanique

Chapitre 16

Ondes mécaniques

Chapitre 17

Images et couleurs

Chapitre 18

Modèles ondulatoire et particulaire de la lumière

Chapitre 19

Fiches méthode

Chapitre 20

Annexe

Exercices

Pour s'entraîner

18Formule d’un alcane inconnu

Doc. 2 Les groupes caractéristiques

Doc. 1 Étapes de la réaction

19La molécule de vanilline

21 Un acide aminé : la glutamine

24 Liquide ou gaz ?

Comprendre les attendus

20 Synthèse de l’ibuprofène

Détails du barème TOTAL /4 pts

23Les dangers de la cigarette

L'octane

22 Copie d'élève à commenter

Doc. 4 Spectre IR de la glutamine

Doc. 1 Les groupes caractéristiques

Doc. 3 Table des bandes d’absorption en IR

INFO :

CONSEIL

17Trop ou pas assez de liaisons ?

Votre fiche établissement

18
Formule d’un alcane inconnu

Doc. 2
Les groupes caractéristiques

Doc. 1
Étapes de la réaction

19
La molécule de vanilline

21
Un acide aminé : la glutamine

24
Liquide ou gaz ?

20
Synthèse de l’ibuprofène

Détails du barème
TOTAL /4 pts

23
Les dangers de la cigarette

22

Copie d'élève à commenter

Doc. 4
Spectre IR de la glutamine

Doc. 1
Les groupes caractéristiques

Doc. 3
Table des bandes d’absorption en IR

17
Trop ou pas assez de liaisons ?