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P.156-158

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Chapitre 8


Cours




1
La structure des molécules


A
Qu’est-ce qu’une molécule organique ?

Autrefois, les molécules organiques étaient issues du règne animal ou végétal, ce n’est plus forcément le cas aujourd’hui. Les molécules organiques d’origine naturelle ou de synthèse sont définies par rapport à leur composition.

On considère qu’une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux et éventuellement d’autres atomes (O\text{O}, N\text{N}, Cl\text{Cl}, etc.).


Doc. 1
Les molécules organiques

Dopamine, molécule organique
Dopamine : molécule organique qui constitue l’hormone du plaisir. Les molécules organiques ont pour base un squelette d’atomes de carbone et d’hydrogène mais elles peuvent être composées de nombreux autres atomes.

B
Formules brutes et semi-développées

Une molécule est formée par un assemblage d’atomes. Elle est électriquement neutre.

Pour respecter les règles de l’octet et du duet, les atomes vont créer des liaisons covalentes et former des molécules pour gagner en stabilité. Il existe plusieurs manières de représenter une molécule, certaines permettant de visualiser ces liaisons internes.

Exemple : la représentation d’une molécule d’éthanol.

Représenter une molécule

Éviter les erreurs

En formant une liaison, un atome gagne un électron. Le nombre de liaisons formées est déterminé grâce aux règles du duet ou de l’octet.

Atome

C

H

O

Nombre de liaisons

4

1

Vocabulaire

  • Liaison covalente : liaison formée par le partage d’électrons externes entre 2 atomes.

  • Chaîne carbonée : assemblage d’atomes de carbone.

C
Groupes caractéristiques

Les molécules organiques peuvent posséder des groupes caractéristiques en plus de leur chaîne carbonée.

Un groupe caractéristique est un groupement d’atomes autres que les atomes de carbone et d’hydrogène qui confère des propriétés chimiques particulières aux molécules. Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.

Voici les principaux groupes caractéristiques à connaître :

Famille

Alcool

Aldéhyde

Cétone

Acide carboxylique

 

Nom du groupe

Hydroxyle

Carbonyle

Carboxyle 

Représentation du groupe

représentation d'hydroxyle

représentation du carbonyle en fin de chaine

représentation du carbonyle dans la chaine

représentation du carboxyle en fin de chaine


Doc. 2
Molécule polyfonctionnelle

Molécule Polyfonctionnelle

La molécule d’acide citrique, présente dans le citron, possède plusieurs groupes caractéristiques.

Pas de malentendu

Attention, un groupe carboxyle n’est pas un groupe carbonyle + un groupe hydroxyle !

L’aldéhyde et la cétone ont tous les deux un groupe carbonyle mais ce sont deux familles différentes :
  • les aldéhydes ont un groupe carbonyle en fin de chaîne carbonée ;
  • les cétones ont un groupe carbonyle dans la chaîne carbonée.

2
Nommer des molécules


A
Nommer une chaîne carbonée

Une molécule organique possède un enchaînement d’atome de carbone qui constitue son squelette appelé chaîne carbonée.

Une chaîne carbonée possédant uniquement des liaisons CC\text{C} - \text{C} et CH\text{C} - \text{H} est appelée alcane.

Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de carbone s’enchaînent en se formant les uns à la suite des autres.

Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramifi cation sont appelés groupes alkyles.

Dans le cas d’un alcane ramifié, il faut repérer la chaîne carbonée principale qui est la chaîne carbonée la plus longue. On numérote ensuite cette chaîne carbonée et on rajoute le nom des ramifications (groupes alkyles).

On numérote la chaîne carbonée de manière à ce que les groupes caractéristiques puis les ramifications alkyles portent le plus petit numéro (doc. 4). On nomme les groupes alkyles par ordre alphabétique et on les précède de leur numéro de position.

Exemple : voici une molécule à deux ramifications.

molécule à deux ramifications



Doc. 3
Préfixes des alcanes et alkyles

Nombre d’atomes de carbone

Préfixe

1

Méth-

2

Éth-

3

 Prop-

4

 But-

5

Pent- 

6

Hex-

7

 Hept-

8

 Oct-

9

 Non-

Éviter les erreurs

Attention, la chaîne carbonée principale est celle qui comporte le plus grand nombre d’atomes de carbone, elle n’est pas toujours représentée en ligne droite.

chaine carbonée principale

Doc. 4
Groupes alkyles identiques

Groupes alkyles identiques
Si une chaîne carbonée porte plusieurs groupes alkyles identiques, leur nombre est donné par les préfixes (di-, tri-, tétra-) toujours précédés de leur numéro de position.

B
Nommer une molécule avec un groupe caractéristique

Pour nommer une molécule possédant un groupe caractéristique, on écrit le nom de l’alcane correspondant dans lequel on remplace le -e final par le suffixe de la famille correspondante. Le groupe caractéristique impose la numérotation suivie dans la molécule : son suffixe doit être précédé du plus petit nombre possible.

Les suffixes des groupes caractéristiques principaux sont données ci-dessous.


Famille

Alcool

Aldéhyde

Cétone

Acide carboxylique

Terminaison

n-ol

n-al

n-one

Acide-oïque 


Avec n le numéro de l’atome de carbone sur lequel est fixé le groupe caractéristique.

Doc. 5
Détail du nom d’une molécule

détail du nom d'une molécule

3
Comment identifier une molécule ?


A
La spectroscopie IR : une technique d'analyse

La spectroscopie infrarouge, appelée spectroscopie IR, est une technique d’analyse des molécules en chimie organique. Cette technique étudie l’absorption de la lumière infrarouge par les molécules. L’absorption de cette lumière est liée à la vibration des liaisons dans les molécules suite à une excitation électromagnétique.

Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière et cette fréquence est reliée au nombre d’onde noté σ\sigma (en cm-1). Les nombres d’onde v étudiés correspondent à des longueurs d’onde λ\lambda ( σ=1λ\sigma = \dfrac{1}{\lambda} ) du domaine des infrarouges (750 nm <λ\lt \lambda <\lt 0,1 mm).

Un spectre IR représente la transmittance T (en %) en fonction du nombre d’onde σ\sigma (en cm-1).

Éviter les erreurs

Le nombre d’onde σ\sigma est différent de la longueur d’onde λ\lambda. σ=1λ.\sigma = \dfrac{1}{\lambda}.
Le nombre d’onde σ\sigma s’exprime en cm-1.

Doc. 6
Les liaisons O - H\text{O - H} pour un alcool

Deux molécules d’alcool peuvent établir des liaisons hydrogène (voir chapitre 7, p. 136) entre elles. On distingue alors deux types de liaisons OH\text{O} - \text{H} :
  • OH\text{O} - \text{H} libre : à l’état gazeux, quand les molécules sont trop éloignées pour former des liaisons hydrogène,
    → la bande dans le spectre IR est alors fine ;
  • OH\text{O} - \text{H} lié : à l’état liquide, les molécules sont rapprochées et peuvent donc faire des liaisons hydrogène,
    → la bande dans le spectre IR est alors large et son nombre d’onde est plus faible comparé à une liaison OH\text{O} - \text{H} libre.

B
Identification d’une molécule

On peut identifier les différents types de liaisons présentes dans une molécule grâce à la spectroscopie infrarouge (IR).

La présence d’une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d’une bande d’absorption caractéristique, que l’on reconnaît par son allure et son nombre d’onde.

Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une plage de nombres d’onde référencée dans les tables. Le doc. 7 en présente un court extrait.

Doc. 7
Bandes d’absorption IR

Liaison

σ\sigma (cm‑1)

Forme

OH\text{O} - \text{H} libre

3 580 - 3 650

Bande fine 

OH\text{O} - \text{H} lié

3 200 - 3 400

Bande large

CH\text{C} - \text{H} alcane

2 800 - 3 100

Plusieurs bandes 

OH\text{O} - \text{H} acide carboxylique

2 500 - 3 200

 Bande large

C=O\text{C} = \text{O} aldéhyde et cétone

1 650 - 1 730

 -

C=O\text{C} = \text{O} acide carboxylique

1 680 - 1 710

-

Application

On fait le spectre IR d’une molécule inconnue. À quelle famille chimique appartient cette molécule ?

spectre IR

Corrigé : Sur le spectre IR de la molécule inconnue, on remarque une bande caractéristique de la liaison OH\text{O} - \text{H} d’un acide carboxylique aux alentours de 3 000 cm-1.

De plus, elle présente une bande aux alentours de 1 700 cm-1 caractéristique de liaison C=O\text{C} = \text{O} d’un acide carboxylique.

Cette molécule comporte les deux bandes caractéristiques d’un acide carboxylique, c’est donc un acide carboxylique.
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