Sommaire
Mes pages
N° Page
ouverture
p. 1-11
1. Constitution et transformations de la matière
Constitution de la matière à l'échelle microscopique et macroscopique
Ouverturep. 12-13
Modélisation des transformations de la matière et transfert d'énergie
Ouverturep. 108-109
2. Mouvement et interactions
Mouvement et interactions
Ouverturep. 212-213
3. L'énergie, conversions et transferts
L'énergie : conversions et transferts
Ouverturep. 276-277
4. Ondes et signaux
Ondes et signaux
Ouverturep. 318-319
Méthode
Annexes
Rabats de début
Rabats
Lexique
p. 415
Rabats de fin
Rabats
/ 415
Page précédente
Chapitre 8
Cours

Structure des entités organiques

Ressource affichée de l'autre côté.
Faites défiler pour voir la suite.

1
La structure des molécules

Ressource affichée de l'autre côté.
Faites défiler pour voir la suite.

A
Qu'est‑ce qu'une molécule organique ?

Autrefois, les molécules organiques étaient issues du règne animal ou végétal, ce n'est plus forcément le cas aujourd'hui. Les molécules organiques d'origine naturelle ou de synthèse sont définies par rapport à leur composition.

On considère qu'une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux et éventuellement d'autres atomes (\text{O}, \text{N}, \text{Cl}, etc.).

Ressource affichée de l'autre côté.
Faites défiler pour voir la suite.

Doc. 1
Les molécules organiques

Placeholder pour Modèle moléculaire 3D de la dopamine.Modèle moléculaire 3D de la dopamine.

Dopamine : molécule organique qui constitue l'hormone du plaisir. Les molécules organiques ont pour base un squelette d'atomes de carbone et d'hydrogène mais elles peuvent être composées de nombreux autres atomes.
Ressource affichée de l'autre côté.
Faites défiler pour voir la suite.

B
Formules brutes et semi‑développées

Une molécule est formée par un assemblage d'atomes. Elle est électriquement neutre.

Pour respecter les règles de l'octet et du duet, les atomes vont créer des liaisons covalentes et former des molécules pour gagner en stabilité. Il existe plusieurs manières de représenter une molécule, certaines permettant de visualiser ces liaisons internes.

Exemple : la représentation d'une molécule d'éthanol.

Placeholder pour Schéma: représentation molécule éthanol (C₂H₆O) ; modèle moléculaire, formule brute et formule semi-développée.Schéma: représentation molécule éthanol (C₂H₆O) ; modèle moléculaire, formule brute et formule semi-développée.
Ressource affichée de l'autre côté.
Faites défiler pour voir la suite.

Éviter les erreurs

En formant une liaison, un atome gagne un électron. Le nombre de liaisons formées est déterminé grâce aux règles du duet ou de l'octet.

Atome

C

H

O

Nombre de liaisons

4

1

2 
Ressource affichée de l'autre côté.
Faites défiler pour voir la suite.

Vocabulaire

  • Liaison covalente : liaison formée par le partage d'électrons externes entre 2 atomes.

  • Chaîne carbonée : assemblage d'atomes de carbone.
    •
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    C
    Groupes caractéristiques

    Les molécules organiques peuvent posséder des groupes caractéristiques en plus de leur chaîne carbonée.

    Un groupe caractéristique est un groupement d'atomes autres que les atomes de carbone et d'hydrogène qui confère des propriétés chimiques particulières aux molécules. Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.

    Voici les principaux groupes caractéristiques à connaître :

    Famille

    Alcool

    Aldéhyde

    Cétone

    Acide carboxylique

     

    Nom du groupe

    Hydroxyle

    Carbonyle

    Carboxyle 

    Représentation du groupe
    représentation d'hydroxyle

    représentation du carbonyle en fin de chaine

    représentation du carbonyle dans la chaine

    représentation du carboxyle en fin de chaine

    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Doc. 2
    Molécule polyfonctionnelle

    Molécule Polyfonctionnelle

    La molécule d'acide citrique, présente dans le citron, possède plusieurs groupes caractéristiques.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Pas de malentendu

    Attention, un groupe carboxyle n'est pas un groupe carbonyle + un groupe hydroxyle !

    L'aldéhyde et la cétone ont tous les deux un groupe carbonyle mais ce sont deux familles différentes :
    • les aldéhydes ont un groupe carbonyle en fin de chaîne carbonée ;
    • les cétones ont un groupe carbonyle dans la chaîne carbonée.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    2
    Nommer des molécules

    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    A
    Nommer une chaîne carbonée

    Une molécule organique possède un enchaînement d'atome de carbone qui constitue son squelette appelé chaîne carbonée.

    Une chaîne carbonée possédant uniquement des liaisons \text{C} - \text{C} et \text{C} - \text{H} est appelée alcane.

    Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de carbone s'enchaînent en se formant les uns à la suite des autres.

    Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramifi cation sont appelés groupes alkyles.

    Dans le cas d'un alcane ramifié, il faut repérer la chaîne carbonée principale qui est la chaîne carbonée la plus longue. On numérote ensuite cette chaîne carbonée et on rajoute le nom des ramifications (groupes alkyles).

    On numérote la chaîne carbonée de manière à ce que les groupes caractéristiques puis les ramifications alkyles portent le plus petit numéro (doc. 4). On nomme les groupes alkyles par ordre alphabétique et on les précède de leur numéro de position.

    Exemple : voici une molécule à deux ramifications.

    molécule à deux ramifications
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Doc. 3
    Préfixes des alcanes et alkyles

    Nombre d’atomes de carbone

    Préfixe

    1

    Méth-

    2

    Éth-

    3

    		 Prop-

    4

    		 But-

    5

    Pent- 

    6

    Hex-

    7

    		 Hept-

    8

    		 Oct-

    9

    		 Non-
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Éviter les erreurs

    Attention, la chaîne carbonée principale est celle qui comporte le plus grand nombre d'atomes de carbone, elle n'est pas toujours représentée en ligne droite.
    chaine carbonée principale
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Doc. 4
    Groupes alkyles identiques

    Groupes alkyles identiques
    Si une chaîne carbonée porte plusieurs groupes alkyles identiques, leur nombre est donné par les préfixes (di-, tri-, tétra-) toujours précédés de leur numéro de position.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    B
    Nommer une molécule avec un groupe caractéristique

    Pour nommer une molécule possédant un groupe caractéristique, on écrit le nom de l'alcane correspondant dans lequel on remplace le -e final par le suffixe de la famille correspondante. Le groupe caractéristique impose la numérotation suivie dans la molécule : son suffixe doit être précédé du plus petit nombre possible.

    Les suffixes des groupes caractéristiques principaux sont données ci-dessous.

    Famille

    Alcool

    Aldéhyde

    Cétone

    Acide carboxylique

    Terminaison

    n-ol

    n-al

    n-one

    Acide-oïque 


    Avec n le numéro de l'atome de carbone sur lequel est fixé le groupe caractéristique.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Doc. 5
    Détail du nom d'une molécule

    détail du nom d'une molécule
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    3
    Comment identifier une molécule ?

    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    A
    La spectroscopie IR : une technique d'analyse

    La spectroscopie infrarouge, appelée spectroscopie IR, est une technique d'analyse des molécules en chimie organique. Cette technique étudie l'absorption de la lumière infrarouge par les molécules. L'absorption de cette lumière est liée à la vibration des liaisons dans les molécules suite à une excitation électromagnétique.

    Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière et cette fréquence est reliée au nombre d'onde noté \sigma (en cm-1). Les nombres d'onde v étudiés correspondent à des longueurs d'onde \lambda ( \sigma = \dfrac{1}{\lambda} ) du domaine des infrarouges (750 nm \lt \lambda \lt 0,1 mm).

    Un spectre IR représente la transmittance T (en %) en fonction du nombre d'onde \sigma (en cm-1).
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Éviter les erreurs

  • Le nombre d'onde \sigma est différent de la longueur d'onde \lambda. \sigma = \dfrac{1}{\lambda}.

  • Le nombre d'onde \sigma s'exprime en cm-1.
    •
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Doc. 6
    Les liaisons \text{O - H} pour un alcool

    Deux molécules d'alcool peuvent établir des liaisons hydrogène (
    voir chapitre 7, p. 136
    ) entre elles. On distingue alors deux types de liaisons \text{O} - \text{H} :
    • \text{O} - \text{H} libre : à l'état gazeux, quand les molécules sont trop éloignées pour former des liaisons hydrogène,
      → la bande dans le spectre IR est alors fine ;
    • \text{O} - \text{H} lié : à l'état liquide, les molécules sont rapprochées et peuvent donc faire des liaisons hydrogène,
      → la bande dans le spectre IR est alors large et son nombre d'onde est plus faible comparé à une liaison \text{O} - \text{H} libre.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    B
    Identification d'une molécule

    On peut identifier les différents types de liaisons présentes dans une molécule grâce à la spectroscopie infrarouge (IR).

    La présence d'une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d'une bande d'absorption caractéristique, que l'on reconnaît par son allure et son nombre d'onde.

    Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une plage de nombres d'onde référencée dans les tables. Le doc. 7 en présente un court extrait.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Doc. 7
    Bandes d'absorption IR

    Liaison

    \sigma (cm ‑1)

    Forme

    \text{O} - \text{H} libre

    3 580 - 3 650

    Bande fine 

    \text{O} - \text{H} lié

    3 200 - 3 400

    Bande large

    \text{C} - \text{H} alcane

    2 800 - 3 100

    Plusieurs bandes 

    \text{O} - \text{H} acide carboxylique

    2 500 - 3 200

    		 Bande large

    \text{C} = \text{O} aldéhyde et cétone

    1 650 - 1 730

    		 -

    \text{C} = \text{O} acide carboxylique

    1 680 - 1 710

    		-
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.
    Application
    On fait le spectre IR d'une molécule inconnue. À quelle famille chimique appartient cette molécule ?

    spectre IR

    Corrigé

    Sur le spectre IR de la molécule inconnue, on remarque une bande caractéristique de la liaison \text{O} - \text{H} d'un acide carboxylique aux alentours de 3 000 cm-1.

    De plus, elle présente une bande aux alentours de 1 700 cm-1 caractéristique de liaison \text{C} = \text{O} d'un acide carboxylique.

    Cette molécule comporte les deux bandes caractéristiques d'un acide carboxylique, c'est donc un acide carboxylique.
    Ressource affichée de l'autre côté.
    Faites défiler pour voir la suite.

    Supplément numérique

    Retrouvez une
    vidéo
     sur la lecture des spectres IR en cliquant ici.
    Page suivante

    Une erreur sur la page ? Une idée à proposer ?

    Nos manuels sont collaboratifs, n'hésitez pas à nous en faire part.

    j'ai une idée !

    Oups, une coquille