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1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Composition chimique d'un système
Ch. 2
Composition chimique des solutions
Ch. 3
Évolution d'un système chimique
Ch. 4
Réactions d'oxydoréduction
Ch. 5
Détermination d'une quantité de matière par titrage
Livret Bac : Thème 1
Ch. 6
De la structure à la polarité d'une entité
Ch. 7
Interpréter les propriétés d’une espèce chimique
Ch. 8
Structure des entités organiques
Ch. 9
Synthèse d'espèces chimiques organiques
Ch. 10
Conversions d'énergie au cours d'une combustion
Livret Bac : Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Modélisation d'interactions fondamentales
Ch. 12
Description d'un fluide au repos
Ch. 13
Mouvement d'un système
Livret Bac : Thème 2
3. L'énergie, conversions et transferts
Ch. 14
Études énergétiques en électricité
Ch. 15
Études énergétiques en mécanique
Livret Bac : Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 16
Ondes mécaniques
Ch. 17
Images et couleurs
Ch. 18
Modèles ondulatoire et particulaire de la lumière
Livret Bac : Thème 4
Méthode
Fiches méthode
Fiche méthode compétences
Annexes
Chapitre 8
Cours
Structure des entités organiques
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1La structure des molécules
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AQu'est‑ce qu'une molécule organique ?
Autrefois, les molécules organiques étaient issues du règne animal ou végétal, ce n'est plus forcément le cas aujourd'hui. Les molécules organiques d'origine naturelle ou de synthèse sont définies par rapport à leur composition.
On considère qu'une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux et éventuellement d'autres atomes (\text{O}, \text{N}, \text{Cl}, etc.).
On considère qu'une molécule est organique si elle comporte des atomes de carbone et d'hydrogène liés entre eux et éventuellement d'autres atomes (\text{O}, \text{N}, \text{Cl}, etc.).
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Doc. 1Les molécules organiques
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Dopamine : molécule organique qui constitue l'hormone du plaisir. Les molécules organiques ont pour base un squelette d'atomes de carbone et d'hydrogène mais elles peuvent être composées de nombreux autres atomes.
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BFormules brutes et semi‑développées
Une molécule est formée par un assemblage d'atomes. Elle est électriquement neutre.
Pour respecter les règles de l'octet et du duet, les atomes vont créer des liaisons covalentes et former des molécules pour gagner en stabilité. Il existe plusieurs manières de représenter une molécule, certaines permettant de visualiser ces liaisons internes.
Exemple : la représentation d'une molécule d'éthanol.
Pour respecter les règles de l'octet et du duet, les atomes vont créer des liaisons covalentes et former des molécules pour gagner en stabilité. Il existe plusieurs manières de représenter une molécule, certaines permettant de visualiser ces liaisons internes.
Exemple : la représentation d'une molécule d'éthanol.
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En formant une liaison, un atome gagne un électron. Le nombre de liaisons formées est déterminé grâce aux règles du duet ou de l'octet.
|
Atome |
C |
H |
O |
|
Nombre de liaisons |
4 |
1 | 2 |
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CGroupes caractéristiques
Un groupe caractéristique est un groupement d'atomes autres que les atomes de carbone et d'hydrogène qui confère des propriétés chimiques particulières aux molécules. Les molécules qui ont le même groupe caractéristique font partie de la même famille chimique.
Voici les principaux groupes caractéristiques à connaître :
|
Famille |
Alcool |
Aldéhyde |
Cétone |
Acide carboxylique |
|
Nom du groupe |
Hydroxyle |
Carbonyle |
Carboxyle | |
|
Représentation du groupe |
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Doc. 2 Molécule polyfonctionnelle
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La molécule d'acide citrique, présente dans le citron, possède plusieurs groupes caractéristiques.
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Attention, un groupe carboxyle n'est pas un groupe carbonyle + un groupe hydroxyle !
L'aldéhyde et la cétone ont tous les deux un groupe carbonyle mais ce sont deux familles différentes :
L'aldéhyde et la cétone ont tous les deux un groupe carbonyle mais ce sont deux familles différentes :
- les aldéhydes ont un groupe carbonyle en fin de chaîne carbonée ;
- les cétones ont un groupe carbonyle dans la chaîne carbonée.
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2Nommer des molécules
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ANommer une chaîne carbonée
Une molécule organique possède un enchaînement d'atome de carbone qui constitue son squelette appelé chaîne carbonée.
Une chaîne carbonée possédant uniquement des liaisons \text{C} - \text{C} et \text{C} - \text{H} est appelée alcane.
Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de carbone s'enchaînent en se formant les uns à la suite des autres.
Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramifi cation sont appelés groupes alkyles.
Dans le cas d'un alcane ramifié, il faut repérer la chaîne carbonée principale qui est la chaîne carbonée la plus longue. On numérote ensuite cette chaîne carbonée et on rajoute le nom des ramifications (groupes alkyles).
On numérote la chaîne carbonée de manière à ce que les groupes caractéristiques puis les ramifications alkyles portent le plus petit numéro (doc. 4). On nomme les groupes alkyles par ordre alphabétique et on les précède de leur numéro de position.
Exemple : voici une molécule à deux ramifications.
Une chaîne carbonée possédant uniquement des liaisons \text{C} - \text{C} et \text{C} - \text{H} est appelée alcane.
Une chaîne carbonée est dite linéaire si les atomes de carbone s'enchaînent en se formant les uns à la suite des autres.
Une chaîne est dite ramifiée si au moins un des atomes de carbone de la chaîne linéaire est relié à plus de deux atomes de carbone. Les groupes qui forment la ramifi cation sont appelés groupes alkyles.
Dans le cas d'un alcane ramifié, il faut repérer la chaîne carbonée principale qui est la chaîne carbonée la plus longue. On numérote ensuite cette chaîne carbonée et on rajoute le nom des ramifications (groupes alkyles).
On numérote la chaîne carbonée de manière à ce que les groupes caractéristiques puis les ramifications alkyles portent le plus petit numéro (doc. 4). On nomme les groupes alkyles par ordre alphabétique et on les précède de leur numéro de position.
Exemple : voici une molécule à deux ramifications.
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Doc. 3 Préfixes des alcanes et alkyles
|
Nombre d’atomes de carbone |
Préfixe |
|
1 |
Méth- |
|
2 |
Éth- |
|
3 | Prop- |
|
4 | But- |
|
5 |
Pent- |
|
6 |
Hex- |
|
7 | Hept- |
|
8 | Oct- |
|
9 | Non- |
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Attention, la chaîne carbonée principale est celle qui comporte le plus grand nombre d'atomes de carbone, elle n'est pas toujours représentée en ligne droite.
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Doc. 4 Groupes alkyles identiques
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BNommer une molécule avec un groupe caractéristique
Les suffixes des groupes caractéristiques principaux sont données ci-dessous.
|
Famille |
Alcool |
Aldéhyde |
Cétone |
Acide carboxylique |
|
Terminaison |
n-ol |
n-al |
n-one |
Acide-oïque |
Avec n le numéro de l'atome de carbone sur lequel est fixé le groupe caractéristique.
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Doc. 5 Détail du nom d'une molécule
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3Comment identifier une molécule ?
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ALa spectroscopie IR : une technique d'analyse
La spectroscopie infrarouge, appelée spectroscopie IR, est une technique d'analyse des molécules en chimie organique. Cette technique étudie l'absorption de la lumière infrarouge par les molécules. L'absorption de cette lumière est liée à la vibration des liaisons dans les
molécules suite à une excitation électromagnétique.
Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière et cette fréquence est reliée au nombre d'onde noté \sigma (en cm-1). Les nombres d'onde v étudiés correspondent à des longueurs d'onde \lambda ( \sigma = \dfrac{1}{\lambda} ) du domaine des infrarouges (750 nm \lt \lambda \lt 0,1 mm).
Un spectre IR représente la transmittance T (en %) en fonction du nombre d'onde \sigma (en cm-1).
Chaque type de liaison vibre à une fréquence particulière et cette fréquence est reliée au nombre d'onde noté \sigma (en cm-1). Les nombres d'onde v étudiés correspondent à des longueurs d'onde \lambda ( \sigma = \dfrac{1}{\lambda} ) du domaine des infrarouges (750 nm \lt \lambda \lt 0,1 mm).
Un spectre IR représente la transmittance T (en %) en fonction du nombre d'onde \sigma (en cm-1).
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Doc. 6 Les liaisons \text{O - H} pour un alcool
Deux molécules d'alcool peuvent établir des liaisons hydrogène () entre elles. On distingue alors deux types de liaisons \text{O} - \text{H} :
- \text{O} - \text{H} libre : à l'état gazeux, quand les molécules sont trop éloignées pour former des liaisons hydrogène,
→ la bande dans le spectre IR est alors fine ; - \text{O} - \text{H} lié : à l'état liquide, les molécules sont rapprochées et peuvent donc faire des liaisons hydrogène,
→ la bande dans le spectre IR est alors large et son nombre d'onde est plus faible comparé à une liaison \text{O} - \text{H} libre.
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BIdentification d'une molécule
On peut identifier les différents types de liaisons présentes dans une molécule grâce à la spectroscopie infrarouge (IR).
La présence d'une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d'une bande d'absorption caractéristique, que l'on reconnaît par son allure et son nombre d'onde.
Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une plage de nombres d'onde référencée dans les tables. Le doc. 7 en présente un court extrait.
La présence d'une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d'une bande d'absorption caractéristique, que l'on reconnaît par son allure et son nombre d'onde.
Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une plage de nombres d'onde référencée dans les tables. Le doc. 7 en présente un court extrait.
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Doc. 7 Bandes d'absorption IR
|
Liaison |
\sigma (cm ‑1) |
Forme |
|
\text{O} - \text{H} libre |
3 580 - 3 650 |
Bande fine |
|
\text{O} - \text{H} lié |
3 200 - 3 400 |
Bande large |
|
\text{C} - \text{H} alcane |
2 800 - 3 100 |
Plusieurs bandes |
|
\text{O} - \text{H} acide carboxylique |
2 500 - 3 200 | Bande large |
|
\text{C} = \text{O} aldéhyde et cétone |
1 650 - 1 730 | - |
|
\text{C} = \text{O} acide carboxylique |
1 680 - 1 710 | - |
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Application
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Corrigé
Sur le spectre IR de la molécule inconnue, on remarque une bande caractéristique de la liaison \text{O} - \text{H} d'un acide carboxylique aux alentours de 3 000 cm-1.
De plus, elle présente une bande aux alentours de 1 700 cm-1 caractéristique de liaison \text{C} = \text{O} d'un acide carboxylique.
Cette molécule comporte les deux bandes caractéristiques d'un acide carboxylique, c'est donc un acide carboxylique.
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