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Synthèse du cyclohexanol
P.173

ACTIVITÉ D'EXPLORATION


2
Synthèse du cyclohexanol





L’enjeu du chimiste lors d’une synthèse est de trouver des conditions qui permettent d’obtenir le produit isolé et pur à la fin du processus.

➜ Comment réaliser convenablement la synthèse d’un liquide ?


Par intuition

Lors de la synthèse d’un composé liquide, comment isoler le produit ?


Doc. 1
Schéma de la transformation



Schéma de la transformation

Doc. 2
Transformation des réactifs

La synthèse du cyclohexanol peut se faire par réaction entre la cyclohexanone et une espèce chimique réductrice (le tétrahydruroborate de sodium, NaBH4\mathrm{NaBH}_{4}) dans un solvant (mélange eau/éthanol). On obtient en fin de réaction une seule phase.

Doc. 3
Isolement du produit

Pour isoler le produit synthétisé, on procède à une extraction liquide/liquide. Pour cela, on choisit un solvant (l’éthoxyéthane) non miscible avec l’eau, dans lequel le produit est très soluble et dans lequel les sous-produits sont très peu solubles.

On extrait donc la phase aqueuse avec ce solvant et on obtient, après lavages et séchage, une phase constituée uniquement du solvant (mélange éthoxyéthane et éthanol) et du produit.

Doc. 4
Extraction liquide/liquide

Extraction liquide/liquide

Doc. 5
Purification et analyse du produit

Pour purifier le produit, il faut éliminer l’éthoxyéthane et l’éthanol. Pour cela, on procède à une distillation fractionnée : l’éthanol et l’éthoxyéthane ayant des températures d’ébullition plus basses que celle du cyclohexanol (respectivement 78,3 °C et 34,5 °C contre 160,8 °C), ceux-ci vont s’évaporer et le produit reste, seul, dans le ballon. Pour caractériser la pureté du produit obtenu, on réalise un spectre infrarouge. Celui-ci présente une bande d’absorption large à 3 331 cm-1 et aucune bande d’absorption vers 1 700 cm-1.

Compétences

RAI/MOD : Modéliser une transformation

RAI/ANA : Choisir un protocole

Questions

Voir les réponses
1. Doc. 1 Tous les sous-produits de la réaction sont-ils indiqués dans ce schéma de transformation ? Justifier.


2. Doc. 2 Que déduire de la phrase « on obtient en fin de réaction une seule phase » ?


3. Doc. 3 et 4 Expliquer le principe de l’extraction liquide/liquide. Pourquoi le cyclohexanol est-il plus soluble dans l’éthoxyéthane que dans l’eau ?


4. Doc. 5 L’analyse infrarouge permet-elle de montrer que le produit est pur ?

Synthèse de l'activité

Voir les réponses
Lister les dispositifs qui peuvent être utilisés pour la transformation des réactifs, l’isolement et l’analyse du produit obtenu dans le cas de la synthèse d’un liquide.
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