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Synthèse de l’aspirine
P.174

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ACTIVITÉ EXPÉRIMENTALE


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Synthèse de l’aspirine





L’aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l’acide salicylique.

➜ Comment réaliser la synthèse d’un solide tel que l’aspirine ?


Par intuition

Est-il possible de synthétiser l’aspirine avec un rendement de 100 % ?


Doc. 1
Équation de la réaction

Équation de la réaction

Doc. 2
Protocole expérimental

  • Introduire dans un ballon sec 3,0 g d’acide salicylique ainsi que 5,0 mL d’anhydride éthanoïque.

  • Ajouter une goutte d’acide sulfurique ainsi qu’une olive aimantée dans le ballon.

  • Insérer le ballon dans un montage à reflux et chauffer à 60 °C pendant 15 minutes tout en agitant.

  • Laisser refroidir le ballon à température ambiante puis le placer dans un bain eau/glace.

  • Filtrer les cristaux obtenus à l’aide d’un dispositif de filtration sous vide puis les rincer avec un peu d’eau froide.

  • Faire sécher le produit obtenu à l’étuve puis noter la masse m de produit obtenu.

  • Mesurer la température de la fusion du produit synthétisé avec un banc Köfler.

Données

Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque
Masse molaire 138 g·mol-1 102 g·mol-1 180 g·mol-1 60 g·mol-1
Densité - 1,08 - 1,05
TeˊbT_{\text{éb}} ou TfT_{\text{f}} Tf=T_{\text{f}} = 159 °C Teˊb=T_{\text{éb}} = 139 °C Tf=T_{\text{f}} = 135 °C Teˊb=T_{\text{éb}} = 118 °C
Solubilité dans l’eau/réactivité avec l’eau Peu soluble Réagit totalement avec l’eau Très peu soluble à 20 °C, soluble à 60 °C Très soluble
Pictogramme de sécurité
Pictogramme de sécurité corrosif
Pictogramme de sécurité corrosif
Pictogramme de sécurité dangereux
Pictogramme de sécurité corrosif

Compétences

RÉA : Mettre en œuvre un protocole

RÉA : Agir de manière responsable

Questions

Voir les réponses
1. Doc. 1 Entourer et nommer le groupe caractéristique qui a été modifié lors du passage de l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique.

Équation de la réaction


2. Doc. 2 Quel est l’intérêt de chauffer le milieu réactionnel ?


3. D’après les données, pourquoi rince-t-on les cristaux formés avec de l’eau froide ?


4. Mettre en œuvre le protocole du doc. 2 après validation du professeur. D’après les données, la température de fusion permet-elle de conclure sur le produit synthétisé ?


5. À partir de la masse m obtenue, calculer le rendement de la réaction, soit le rapport η\eta de la masse de produit obtenu sur la masse maximale de produit théorique.
Voir les réponses

Synthèse de l'activité

Lister les dispositifs qui peuvent être utilisés pour la transformation des réactifs, l’isolement et l’analyse du produit obtenu dans le cas de la synthèse d’un solide.

Voir les réponses
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