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Synthèse de l’aspirine
P.174

ACTIVITÉ EXPÉRIMENTALE


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Synthèse de l’aspirine





L’aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l’acide salicylique.

➜ Comment réaliser la synthèse d’un solide tel que l’aspirine ?


Par intuition

Est-il possible de synthétiser l’aspirine avec un rendement de 100 % ?


Doc. 1
Équation de la réaction

Équation de la réaction

Doc. 2
Protocole expérimental

  • Introduire dans un ballon sec 3,0 g d’acide salicylique ainsi que 5,0 mL d’anhydride éthanoïque.

  • Ajouter une goutte d’acide sulfurique ainsi qu’une olive aimantée dans le ballon.

  • Insérer le ballon dans un montage à reflux et chauffer à 60 °C pendant 15 minutes tout en agitant.

  • Laisser refroidir le ballon à température ambiante puis le placer dans un bain eau/glace.

  • Filtrer les cristaux obtenus à l’aide d’un dispositif de filtration sous vide puis les rincer avec un peu d’eau froide.

  • Faire sécher le produit obtenu à l’étuve puis noter la masse m de produit obtenu.

  • Mesurer la température de la fusion du produit synthétisé avec un banc Köfler.

Données

Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque
Masse molaire 138 g·mol-1 102 g·mol-1 180 g·mol-1 60 g·mol-1
Densité - 1,08 - 1,05
ou 159 °C 139 °C 135 °C 118 °C
Solubilité dans l’eau/réactivité avec l’eau Peu soluble Réagit totalement avec l’eau Très peu soluble à 20 °C, soluble à 60 °C Très soluble
Pictogramme de sécurité
Pictogramme de sécurité corrosif
Pictogramme de sécurité corrosif
Pictogramme de sécurité dangereux
Pictogramme de sécurité corrosif

Compétences

RÉA : Mettre en œuvre un protocole

RÉA : Agir de manière responsable

Questions

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1. Doc. 1 Entourer et nommer le groupe caractéristique qui a été modifié lors du passage de l’acide salicylique à l’acide acétylsalicylique.

Équation de la réaction



2. Doc. 2 Quel est l’intérêt de chauffer le milieu réactionnel ?


3. D’après les données, pourquoi rince-t-on les cristaux formés avec de l’eau froide ?


4. Mettre en œuvre le protocole du doc. 2 après validation du professeur. D’après les données, la température de fusion permet-elle de conclure sur le produit synthétisé ?


5. À partir de la masse m obtenue, calculer le rendement de la réaction, soit le rapport de la masse de produit obtenu sur la masse maximale de produit théorique.
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Synthèse de l'activité

Lister les dispositifs qui peuvent être utilisés pour la transformation des réactifs, l’isolement et l’analyse du produit obtenu dans le cas de la synthèse d’un solide.

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