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Physique-Chimie 1re

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Chapitre 9


Cours




1
Les étapes d’une synthèse en chimie organique


A
Transformation des réactifs

De nombreuses molécules d’intérêt (principes actifs de médicaments, molécules odorantes, etc.) sont artificielles ou disponibles dans la nature en très faible quantité. Il est donc nécessaire de les synthétiser.

Une synthèse organique consiste à faire réagir plusieurs molécules, appelées réactifs, afin d’en obtenir de nouvelles, appelées produits.

La première étape d’une synthèse consiste à transformer, à l’aide d’une réaction chimique, des réactifs en une ou plusieurs molécules différentes, appelées produits de la réaction.

Pour réaliser la transformation des réactifs, ceux-ci doivent être mis en contact. On a généralement recours à un solvant qui permet de solubiliser et de mélanger les différents réactifs.

La réaction peut ensuite avoir lieu à froid mais on utilise souvent un montage à reflux (doc. 1) qui permet d’accélérer la réaction tout en évitant les pertes de matière.

Doc. 1
Dispositif de chauffage à reflux

Dispositif de chauffage à reflux

Éviter les erreurs

On écrit le bilan d’une transformation chimique sous la forme d’une équation :
Réactif1 ++ Réactif2 \rightarrow Produit1 ++ Produit2.

On ajoute entre parenthèses l’état physique de chaque composé : (s) pour solide, (l) pour liquide, (g) pour gazeux et (aq) seulement pour un soluté dissous en phase aqueuse.

B
Isolement du produit synthétisé

Une fois la réaction terminée, on obtient un mélange contenant le produit synthétisé mais aussi les restes du milieu réactionnel. Il est alors nécessaire d’isoler le produit synthétisé. On peut alors réaliser :

  • une filtration s’il s’agit d’un solide ;
  • une extraction liquide-liquide.


Afin d’accélérer la filtration, celle-ci peut avoir lieu sous vide à l’aide d’un entonnoir Büchner (doc. 2).

Doc. 2
Dispositif de filtration sous vide

Dispositif de filtration sous vide

C
Purification

Le produit isolé (appelé produit brut) n’est souvent pas pur.

Une partie de la purification peut déjà avoir lieu lors de l’étape d’isolement : la filtration et l’extraction liquide-liquide sont souvent suivies d’une étape de lavage.

On peut ensuite réaliser une nouvelle étape pour la purification : soit une recristallisation pour un solide, soit une distillation fractionnée pour un liquide (doc. 3).

Le montage de recristallisation est un montage à reflux dans lequel on introduit le produit brut solide et un solvant. Après avoir chauffé puis refroidi le mélange, le produit brut cristallise alors que les impuretés restent en solution. La distillation fractionnée permet de séparer les constituants d’un mélange liquide : on récupère les espèces par température d’ébulltion croissante.

Doc. 3
Montage de distillation fractionnée

Montage de distillation fractionnée

2
Analyse du produit obtenu


A
Identification

Afin de contrôler la pureté du produit synthétisé et de s’assurer qu’il s’agit du produit souhaité, il faut procéder à une analyse du produit purifié.

Pour identifier la nature du produit synthétisé et vérifi er sa pureté, plusieurs méthodes sont possibles. Parmi elles figurent notamment la chromatographie sur couche mince (ou CCM), la mesure d’une température de changement d’état ou encore l’analyse par spectroscopie infrarouge (voir chapitre 8, p. 150).

La chromatographie sur couche mince permet de vérifier rapidement la présence d’impuretés mais aussi de vérifier la nature du produit si on dispose d’une référence (produit pur commercial par exemple). En effet, le chromatogramme d’un produit pur ne doit contenir qu’une seule tache et celle-ci doit se trouver à la même hauteur que celle du produit de référence.

Pour un solide, on mesure généralement sa température de fusion à l’aide d’un banc Köfler (doc. 4). La température mesurée doit correspondre à la température de fusion du composé désiré. Sinon le produit n’est pas pur ou il ne s’agit pas du bon composé.

Enfin, la spectroscopie infrarouge permet de vérifier les groupes caractéristiques présents sur le produit obtenu.

Toutes ces méthodes nécessitent l’utilisation d’une petite quantité du produit synthétisé.

Pas de malentendu

Attention, en chimie le terme « produit » a plusieurs sens. Pour éviter les confusions, on réservera ce terme au cas des réactions chimiques et on utilisera les expressions composé chimique ou espèce chimique pour parler d’un produit chimique de manière générale.

Éviter les erreurs

Pour calculer la quantité maximale de produit que l’on peut obtenir, on se place dans le cas d’une réaction totale.

Pour ne pas se tromper, il est conseillé de raisonner avec les quantités de matière et éventuellement de faire un tableau d’avancement (voir chapitre 5).

Doc. 4
Principe d’un banc Köfler

Principe d’un banc Köfler

B
Calcul du rendement

Une fois le produit pur identifié, il est intéressant de calculer le rendement de la réaction. Celui-ci permet de caractériser la qualité de la transformation : un rendement de 100 % indique que l’on a obtenu la quantité maximale de produit possible, un rendement proche de 0 % indique une réaction qui a mal fonctionné ou au cours de laquelle il y a eu beaucoup de pertes.

Calcul du rendement η\eta d'une réaction :

η=quantiteˊ de produit obtenu expeˊrimentalementquantiteˊ maximale de produit que l’on aurait pu obtenir.\eta = \dfrac{\text {quantité de produit obtenu expérimentalement}}{\text {quantité maximale de produit que l'on aurait pu obtenir}}.


La quantité maximale de produit que l’on aurait pu obtenir se calcule en faisant l’hypothèse d’une réaction totale et sans aucune perte de matière.

Un rendement est toujours compris entre 0 et 1. Pour avoir le résultat en pourcentage, il suffit de multiplier ensuite par 100.

Remarque : La quantité peut désigner ici la masse de produit, sa quantité de matière ou son volume, à condition d’utiliser la même grandeur au numérateur et au dénominateur.

Pour calculer le rendement d’une synthèse en plusieurs étapes, il suffit de multiplier le rendement des différentes étapes.

Vocabulaire

  • Température de fusion : elle correspond au changement d’état solide \longrightarrow liquide pour une espèce chimique.
  • Espèce chimique pure : une espèce chimique est pure si elle ne contient qu’un seul type de molécules.

Pas de malentendu

Attention, un rendement de 100 % ne signifie pas que le système chimique final contient uniquement le produit d’intérêt. Il y a souvent d’autres produits et parfois des réactifs introduits en excès.

Application

On réalise la synthèse de l’acétate d’éthyle grâce à la réaction entre l’acide éthanoïque et l’éthanol, modélisée par l’équation de réaction suivante :

CH3COOH(l)+C2H5OH(l)CH3COOC2H5(l)+H2O(l)\mathrm{CH}_{3} \operatorname{COOH}(\mathrm{l})+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{OH}(\mathrm{l}) \rightarrow \mathrm{CH}_{3} \operatorname{COOC}_{2} \mathrm{H}_{5}(\mathrm{l})+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}(\mathrm{l}).

Pour cela, on fait réagir un mélange équimolaire de 0,10 mol d’acide éthanoïque et 0,10 mol d’éthanol. Après réaction, on isole un volume Vae=V_{\mathrm{ae}} = 5,9 mL d’acétate d’éthyle.

1. Calculer la quantité de matière maximale d’acétate d’éthyle qui aurait pu être synthétisée.
2. En déduire le rendement de cette réaction.

Corrigé :

1. Avec une réaction totale on obtiendrait n1=n_{1}= 0,10 mol de produit.
2. Ici la quantité de produit obtenue est n2=ρaeVaeMae=n_{2}=\dfrac{\rho_{\mathrm{ae}} \cdot V_{\mathrm{ae}}}{M_{\mathrm{ae}}}= 0,060 mol.
On en déduit le rendement : η=n2n1=\eta=\dfrac{n_{2}}{n_{1}}= 0,60 == 60 %.

Données

  • Masse volumique de l’acétate d’éthyle : ρae=\rho_{\mathrm{ae}} = 0,900 g·mL-1 ;
  • Masse molaire de l’acétate d’éthyle : Mae=M_{\mathrm{ae}}= 88,1 g·mol-1.

Doc. 5
Maquette d’une rhumerie

Maquette d’une rhumerie
L’acétate d’éthyle se retrouve à l’état naturel, en faibles quantités, dans des produits comme le rhum.

3
Élaboration d’un protocole


A
Choix des méthodes

Les méthodes expérimentales utilisées au cours de la synthèse d’un composé organique sont nombreuses et leur choix n’est pas aléatoire. Celui-ci est basé non seulement sur l’état physique des composés mais aussi sur les propriétés chimiques de ceux-ci.

Pour isoler un produit à l’aide d’une extraction liquide/liquide, il faut choisir un solvant dans lequel le produit est très soluble et, à l’inverse, dans lequel les autres composés restant dans le milieu réactionnel sont peu solubles. Le solvant utilisé pour l’extration ne doit pas être miscible avec celui présent dans le milieu réactionnel.

À l’inverse, lors d’une filtration, le solvant choisi pour le lavage doit être tel que le produit y est très peu soluble et que les autres composés y sont très solubles.

Enfin, pour purifier un composé lors d’une recristallisation, il faut choisir précisément le solvant : le produit doit y être soluble à chaud mais pas à froid, contrairement aux impuretés qui doivent y être solubles à chaud comme à froid.


Éviter les erreurs

Pour choisir correctement les méthodes expérimentales, il faut d’abord identifier le produit qui nous intéresse ainsi que les autres composés présents qu’on souhaite éliminer.

Ne pas oublier de prendre en compte la dangerosité des composés utilisés (regarder les pictogrammes de sécurité).

Vocabulaire

  • Impureté : tout composé encore présent avec le produit d’intérêt à la fin d’une réaction.

B
Schématisation des dispositifs expérimentaux

Afin de décrire un protocole expérimental, il peut être intéressant de recourir à des schémas. Attention, un schéma n’est pas un dessin : l’objectif d’un schéma n’est pas de représenter fidèlement la réalité mais d’être compris par tous.

Un schéma permet de décrire les dispositifs expérimentaux rapidement. Ceux-ci doivent être clairs, complets et correctement légendés (voir Bilan, p. 178).


Pas de malentendu

Pour schématiser les étapes d’une synthèse, il n’est pas nécessaire de représenter l’ensemble des opérations effectuées. Il faut schématiser les principales étapes (montage à reflux, extraction liquide/liquide ou filtration, distillation fractionnée ou recristallisation). Le reste des informations (par exemple, verrerie utilisée pour les prélèvements) peut être indiqué par une phrase.
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