Exercices




Élaboration de protocoles

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13
Première étape de la fabrication d’un savon

RAI/ANA : Justifier un protocole

Pour réaliser la synthèse d’un savon, on chauffe à reflux pendant 30 min un mélange constitué d’oléine, d’hydroxyde de sodium (soude), d’éthanol et de quelques grains de pierre ponce. On transvase le mélange obtenu dans un bécher contenant de l’eau salée.

1. Représenter le schéma du montage utilisé pour la première étape et le légender.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


2. Quels sont les deux intérêts d’un tel montage ?


3. Quel est le rôle de l’éthanol ? De la pierre ponce ?


4. Représenter et légender le schéma du montage utilisé pour la filtration.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


Données

Propriété/espèce Oléine Soude Savon
Solubilité dans l’eau Insoluble Soluble Soluble
Solubilité dans l’éthanol Soluble Soluble -
Solubilité dans l’eau salée Insoluble Soluble Peu soluble

Les étapes d’une synthèse

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9
Synthèse du cyclohexanol

RAI/ANA : Justifier un protocole

Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse du cyclohexanol par réduction de la cyclohexanone :
  • dans un ballon, placer la cyclohexanone, l’éthanol et le réducteur puis laisser réagir durant 20 minutes ;
  • verser ensuite le mélange obtenu dans une ampoule à décanter et extraire la phase aqueuse à l’aide d’éther ;
  • réaliser une distillation fractionnée de la phase organique après l’avoir lavée et séchée.

1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.

2. Dans quel état physique se trouve, a priori, le cyclohexanol à la fin de la synthèse ?
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10
Synthèse d’une coumarine

RAI/ANA : Justifier un protocole

Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse d’un anticoagulant :
  • placer dans un ballon les deux réactifs et l’éthanol puis réaliser un dispositif de chauffage à reflux ;
  • laisser le mélange à reflux pendant 20 minutes puis procéder à une filtration sous vide ;
  • après avoir séché le solide obtenu, mesurer sa température de fusion.

1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.


2. Quelle(s) étape(s) aurait-on pu ajouter pour améliorer la pureté du produit synthétisé ?

Pour s'échauffer

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5
Distillation fractionnée

1. Donner le rôle d’une distillation fractionnée lors d’une synthèse.


2. Quel doit être l’état physique de l’espèce chimique formée pour qu’une telle opération soit envisageable ?


6
Mesure d’une température de changement d’état

1. Donner le rôle d’une mesure de la température de changement d’état du produit à la fin d’une synthèse.


2. Avec quel appareil peut-on mesurer une température de fusion ?
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7
Chromatographie sur couche mince

Combien de taches doit présenter un chromatogramme à la fin d’une synthèse si le produit obtenu est pur ?


8
Légender des schémas

Légender les schémas suivants et indiquer le nom du dispositif correspondant.


Légender des schémas
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

Une notion, trois exercices


DIFFÉRENCIATION
Savoir-faire : Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse

Données

  • Équation de la réaction :
    C10H18O+C2H4O2C12H20O2+H2O\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} \leftrightarrows \mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{20} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ;

  • Masse molaire de l’éthanoate de géranyle :
    M=M= 196,3 g·mol-1.
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15
Rendement d’un produit liquide

RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On réalise la synthèse de l’éthanoate d’isoamyle C7H14O\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O} à partir de 20 mL d’alcool isoamylique C5H12O\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O} et de 15 mL d’acide éthanoïque C2H4O2\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}.
On obtient un volume d’ester égal à 20,4 mL.

1. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs et montrer que l’acide acétique est en excès.


2. Déterminer la valeur du rendement de cette synthèse.

14
Rendement d’un produit solide

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RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On fait réagir 5,0 ×\times 10-2 mol de géraniol C10H18O\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O} et 6,0 ×\times 10-2 mol d’acide éthanoïque C2H4O2\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}. Après traitement, on isole 6,9 g d’éthanoate de géranyle C12H20O2.\mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{20} \mathrm{O}_{2}.

1. Déterminer la quantité de matière maximale de produit qui aurait pu être synthétisée.


2. En déduire le rendement de la réaction.

Données

  • Équation de la réaction :
    C5H12O+C2H4O2C7H14O2+H2O\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} \rightleftarrows \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ;
  • Macide aceˊtique=M_{\text {acide acétique}}= 60,0 g·mL-1 ;
  • Malcool isoamylique=M_{\text {alcool isoamylique}}= 888,1 g·mL-1 ;
  • Meˊthanoate d’isoamyle=M_{\text {éthanoate d'isoamyle}}= 130,2 g·mL-1 ;
  • ρacide aceˊtique=\rho_{\text {acide acétique}}= 1,05 g·mL-1 ;
  • ρalcool isoamylique=\rho_{\text {alcool isoamylique}}= 0,81 g·mL‑1 ;
  • ρeˊthanoate d’isoamyle=\rho_{\text {éthanoate d’isoamyle}}= 0,86 g·mL‑1 ;

Données

  • Équation de la réaction :
    C7H6O2+CH4OC8H8O2+H2O\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ;
  • Macide benzoı¨que=M_{\text {acide benzoïque}}= 122,1 g·mL‑1 ;
  • Mmeˊthanol=M_{\text {méthanol}}= 32,0 g·mL-1 ;
  • Mbenzoate de meˊthyle=M_{\text {benzoate de méthyle}}= 136,1 g·mL-1 ;
  • ρacide benzoı¨que=\rho_{\text {acide benzoïque}}= 1,27 g·mL -1 ;
  • ρmeˊthanol=\rho_{\text {méthanol}}= 0,79 g·mL-1 
  • ρbenzoate de meˊthyle=\rho_{\text {benzoate de méthyle}}= 1,10 g·mL-1 ;
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16
Élaboration d’un protocole

RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On souhaite synthétiser 10 g de benzoate de méthyle C8H8O2\mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2} à partir d’acide benzoïque C7H6O2\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{2} et de méthanol CH4O\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O}.

Sachant que cette synthèse a un rendement de 70 %, déterminer le volume minimal de méthanol et la masse minimale d’acide benzoïque à utiliser.


Pour commencer

Analyse du produit obtenu

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11
Synthèse de l’eugénol

RAI/ANA : Justifier un protocole

Après une synthèse, on réalise une CCM et on obtient le chromatogramme ci-dessus. Le dépôt A correspond à l’eugénol commercial et le dépôt B au produit obtenu.

Chromatogramme de l’eugénol

1. La synthèse a-t-elle permis de former de l’eugénol ?


2. Le composé obtenu est-il pur ?
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12
Identification et pureté d’un composé

RAI/ANA : Justifier un protocole

On souhaite réaliser la synthèse de l’éthanal CH3CHO\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CHO} par oxydation de l’éthanol CH3CH2OH\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}. Après réaction puis traitement, on isole le produit qui est ensuite analysé par spectroscopie infrarouge. Le spectre obtenu est représenté ci-dessous.

Spectroscopie infrarouge


Répondre aux questions suivantes en s’aidant si besoin des tables IR ➜ Fiche méthode 17, p. 395.

1. Montrer que la réaction a effectivement eu lieu.


2. Reste-t-il de l’éthanol ? Quelle différence y aurait-il sur le spectre dans le cas contraire ?

Savoir-faire - Parcours d'apprentissage

Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé :
9
10

Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse :
DIFF
19

Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et des produits, le choix des méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse :
13
17

Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender :
13
17
26

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