Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de
purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé :
1. Donner le rôle d’une distillation fractionnée lors d’une
synthèse.
2. Quel doit être l’état physique de l’espèce chimique
formée pour qu’une telle opération soit envisageable ?
6
Mesure d’une température de changement d’état
1. Donner le rôle d’une mesure de la température de
changement d’état du produit à la fin d’une synthèse.
2. Avec quel appareil peut-on mesurer une température de fusion ?
7
Chromatographie sur couche mince
◆ Combien de taches doit présenter un chromatogramme à la fin d’une synthèse si le produit obtenu est pur ?
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8
Légender des schémas
◆ Légender les schémas suivants et indiquer le nom du dispositif correspondant.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Supplément numérique
A
Calculer un rendement
◆ Déterminer la valeur du rendement de la réaction suivante :
2C7H6O→C14H12O2 sachant que l’on a au départ 0,20 mol de benzaldéhyde (C7H6O) et que l’on obtient à la fin de la synthèse 0,07 mol de benzoïne (C14H12O2).
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Pour commencer
Les étapes d’une synthèse
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9
Synthèse du cyclohexanol
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole
Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse du cyclohexanol par réduction de la cyclohexanone :
dans un ballon, placer la cyclohexanone, l’éthanol et le réducteur puis laisser réagir durant 20 minutes ;
verser ensuite le mélange obtenu dans une ampoule à décanter et extraire la phase aqueuse à l’aide d’éther ;
réaliser une distillation fractionnée de la phase organique après l’avoir lavée et séchée.
1.
Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.
2. Dans quel état physique se trouve, a priori, le cyclohexanol à la fin de la synthèse ?
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10
Synthèse d’une coumarine
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole
Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse d’un anticoagulant :
placer dans un ballon les deux réactifs et l’éthanol puis réaliser un dispositif de chauffage à reflux ;
laisser le mélange à reflux pendant 20 minutes puis procéder à une filtration sous vide ;
après avoir séché le solide obtenu, mesurer sa température de fusion.
1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.
2. Quelle(s) étape(s) aurait-on pu ajouter pour améliorer la pureté du produit synthétisé ?
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Analyse du produit obtenu
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11
Synthèse de l’eugénol
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole
Après une synthèse, on réalise une CCM et on obtient le chromatogramme ci-dessus. Le dépôt A correspond à l’eugénol commercial et le dépôt B au produit obtenu.
1. La synthèse a-t-elle permis de former de l’eugénol ?
2. Le composé obtenu est-il pur ?
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12
Identification et pureté d’un composé
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole
On souhaite réaliser la synthèse de l’éthanal CH3CHO par oxydation de l’éthanol CH3CH2OH. Après réaction
puis traitement, on isole le produit qui est ensuite analysé par spectroscopie infrarouge. Le spectre obtenu est représenté ci-dessous.
1. Montrer que la réaction a effectivement eu lieu.
2. Reste-t-il de l’éthanol ? Quelle différence y aurait-il sur le spectre dans le cas contraire ?
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Élaboration de protocoles
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13
Première étape de la fabrication d’un savon
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole
Pour réaliser la synthèse d’un savon, on chauffe à reflux pendant 30 min un mélange constitué d’oléine, d’hydroxyde de sodium (soude), d’éthanol et de quelques grains de pierre ponce. On transvase le mélange obtenu dans un bécher contenant de l’eau salée.
1. Représenter le schéma du montage utilisé pour la première étape et le légender.
Couleurs
Formes
Dessinez ici
2.Quels sont les deux intérêts d’un tel montage ?
3.Quel est le rôle de l’éthanol ? De la pierre ponce ?
4.Représenter et légender le schéma du montage utilisé pour la filtration.
Couleurs
Formes
Dessinez ici
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Données
Propriété/espèce
Oléine
Soude
Savon
Solubilité dans l’eau
Insoluble
Soluble
Soluble
Solubilité dans l’éthanol
Soluble
Soluble
-
Solubilité dans l’eau salée
Insoluble
Soluble
Peu soluble
Une notion, trois exercices
DIFFÉRENCIATION
Savoir-faire : Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse
14
Rendement d’un produit solide
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✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique
On fait réagir 5,0 × 10-2 mol de géraniol C10H18O et 6,0 × 10-2 mol d’acide éthanoïque C2H4O2. Après traitement,
on isole 6,9 g d’éthanoate de géranyle C12H20O2.
1. Déterminer la quantité de matière maximale de produit qui aurait pu être synthétisée.
2. En déduire le rendement de la réaction.
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Données
Équation de la réaction :
C10H18O+C2H4O2⇆C12H20O2+H2O ;
Masse molaire de l’éthanoate de géranyle :
M= 196,3 g·mol-1.
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15
Rendement d’un produit liquide
✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique
On réalise la synthèse de l’éthanoate d’isoamyle C7H14O à partir de 20 mL d’alcool isoamylique C5H12O et de 15 mL d’acide éthanoïque C2H4O2. On obtient un volume d’ester égal à 20,4 mL.
1. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs et montrer que l’acide acétique est en excès.
2. Déterminer la valeur du rendement de cette synthèse.
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Données
Équation de la réaction :
C5H12O+C2H4O2⇄C7H14O2+H2O ;
Macide aceˊtique= 60,0 g·mol-1 ;
Malcool isoamylique= 888,1 g·mol-1 ;
Meˊthanoate d’isoamyle= 130,2 g·mol-1 ;
ρacide aceˊtique= 1,05 g·mL-1 ;
ρalcool isoamylique= 0,81 g·mL‑1 ;
ρeˊthanoate d’isoamyle= 0,86 g·mL‑1 ;
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16
Élaboration d’un protocole
✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique
On souhaite synthétiser 10 g de benzoate de méthyle C8H8O2 à partir d’acide benzoïque C7H6O2 et de méthanol CH4O.
◆ Sachant que cette synthèse a un rendement de 70 %, déterminer le volume minimal de méthanol et la masse minimale d’acide benzoïque à utiliser.
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Données
Équation de la réaction :
C7H6O2+CH4O⇄C8H8O2+H2O ;
Macide benzoı¨que= 122,1 g·mol‑1 ;
Mmeˊthanol= 32,0 g·mol-1 ;
Mbenzoate de meˊthyle= 136,1 g·mol-1 ;
ρacide benzoı¨que= 1,27 g·mL -1 ;
ρmeˊthanol= 0,79 g·mL-1
ρbenzoate de meˊthyle= 1,10 g·mL-1 ;
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