Pour s'échauffer - pour commencer
P.180-181
Exercices
Savoir-faire - Parcours d'apprentissage
Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de
purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé : 9 10
9
10
Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une
synthèse : DIFF 19
DIFF
19
Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et des produits, le choix des méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse : 13 17
13
17
Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender : 13 17 26
13
17
26
Pour s'échauffer
5 Distillation fractionnée
1. Donner le rôle d’une distillation fractionnée lors d’une
synthèse.5
2. Quel doit être l’état physique de l’espèce chimique formée pour qu’une telle opération soit envisageable ?
6 Mesure d’une température de changement d’état
1. Donner le rôle d’une mesure de la température de
changement d’état du produit à la fin d’une synthèse.6
2. Avec quel appareil peut-on mesurer une température de fusion ?
7 Chromatographie sur couche mince
◆ Combien de taches doit présenter un chromatogramme à la fin d’une synthèse si le produit obtenu est pur ?7
8 Légender des schémas
◆ Légender les schémas suivants et indiquer le nom du dispositif correspondant. 8
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Supplément numériqueA Calculer un rendement
◆ Déterminer la valeur du rendement de la réaction suivante :
sachant que l’on a au départ 0,20 mol de benzaldéhyde () et que l’on obtient à la fin de la synthèse 0,07 mol de benzoïne ().Supplément numérique
A
Pour commencer
Les étapes d’une synthèse
9 Synthèse du cyclohexanol
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole9
Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse du cyclohexanol par réduction de la cyclohexanone :
- dans un ballon, placer la cyclohexanone, l’éthanol et le réducteur puis laisser réagir durant 20 minutes ;
- verser ensuite le mélange obtenu dans une ampoule à décanter et extraire la phase aqueuse à l’aide d’éther ;
- réaliser une distillation fractionnée de la phase organique après l’avoir lavée et séchée.
1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.
2. Dans quel état physique se trouve, a priori, le cyclohexanol à la fin de la synthèse ?
10 Synthèse d’une coumarine
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole10
Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse d’un anticoagulant :
- placer dans un ballon les deux réactifs et l’éthanol puis réaliser un dispositif de chauffage à reflux ;
- laisser le mélange à reflux pendant 20 minutes puis procéder à une filtration sous vide ;
- après avoir séché le solide obtenu, mesurer sa température de fusion.
1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.
2. Quelle(s) étape(s) aurait-on pu ajouter pour améliorer la pureté du produit synthétisé ?
Analyse du produit obtenu
11 Synthèse de l’eugénol
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole11
Après une synthèse, on réalise une CCM et on obtient le chromatogramme ci-dessus. Le dépôt A correspond à l’eugénol commercial et le dépôt B au produit obtenu.
2. Le composé obtenu est-il pur ?
12 Identification et pureté d’un composé
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole12
On souhaite réaliser la synthèse de l’éthanal par oxydation de l’éthanol . Après réaction puis traitement, on isole le produit qui est ensuite analysé par spectroscopie infrarouge. Le spectre obtenu est représenté ci-dessous.
Répondre aux questions suivantes en s’aidant si besoin des tables IR ➜ Fiche méthode 17, p. 395.
1. Montrer que la réaction a effectivement eu lieu.
2. Reste-t-il de l’éthanol ? Quelle différence y aurait-il sur le spectre dans le cas contraire ?
Élaboration de protocoles
13 Première étape de la fabrication d’un savon
✔ RAI/ANA : Justifier un protocole13
Pour réaliser la synthèse d’un savon, on chauffe à reflux pendant 30 min un mélange constitué d’oléine, d’hydroxyde de sodium (soude), d’éthanol et de quelques grains de pierre ponce. On transvase le mélange obtenu dans un bécher contenant de l’eau salée.
1. Représenter le schéma du montage utilisé pour la première étape et le légender.
2. Quels sont les deux intérêts d’un tel montage ?
3. Quel est le rôle de l’éthanol ? De la pierre ponce ?
4. Représenter et légender le schéma du montage utilisé pour la filtration.
1. Représenter le schéma du montage utilisé pour la première étape et le légender.
Couleurs
Formes
Dessinez ici
2. Quels sont les deux intérêts d’un tel montage ?
3. Quel est le rôle de l’éthanol ? De la pierre ponce ?
4. Représenter et légender le schéma du montage utilisé pour la filtration.
Couleurs
Formes
Dessinez ici
Données
| Propriété/espèce | Oléine | Soude | Savon |
|---|---|---|---|
| Solubilité dans l’eau | Insoluble | Soluble | Soluble |
| Solubilité dans l’éthanol | Soluble | Soluble | - |
| Solubilité dans l’eau salée | Insoluble | Soluble | Peu soluble |
Une notion, trois exercices
DIFFÉRENCIATION
Savoir-faire : Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse
14 Rendement d’un produit solide
14
On fait réagir 5,0 10-2 mol de géraniol et 6,0 10-2 mol d’acide éthanoïque . Après traitement, on isole 6,9 g d’éthanoate de géranyle
1. Déterminer la quantité de matière maximale de produit qui aurait pu être synthétisée.
2. En déduire le rendement de la réaction.
Données
- Équation de la réaction :
; - Masse molaire de l’éthanoate de géranyle :
196,3 g·mol-1.
15 Rendement d’un produit liquide
✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique15
On réalise la synthèse de l’éthanoate d’isoamyle à partir de 20 mL d’alcool isoamylique et de 15 mL d’acide éthanoïque .
On obtient un volume d’ester égal à 20,4 mL.
1. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs et montrer que l’acide acétique est en excès.
2. Déterminer la valeur du rendement de cette synthèse.
Données
- Équation de la réaction :
; - 60,0 g·mol-1 ;
- 888,1 g·mol-1 ;
- 130,2 g·mol-1 ;
- 1,05 g·mL-1 ;
- 0,81 g·mL‑1 ;
- 0,86 g·mL‑1 ;
16 Élaboration d’un protocole
✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique16
On souhaite synthétiser 10 g de benzoate de méthyle à partir d’acide benzoïque et de méthanol .
◆ Sachant que cette synthèse a un rendement de 70 %, déterminer le volume minimal de méthanol et la masse minimale d’acide benzoïque à utiliser.
Données
- Équation de la réaction :
; - 122,1 g·mol‑1 ;
- 32,0 g·mol-1 ;
- 136,1 g·mol-1 ;
- 1,27 g·mL -1 ;
- 0,79 g·mL-1
- 1,10 g·mL-1 ;