Exercices

Élaboration de protocoles

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13
Première étape de la fabrication d’un savon

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Pour réaliser la synthèse d’un savon, on chauffe à reflux pendant 30 min un mélange constitué d’oléine, d’hydroxyde de sodium (soude), d’éthanol et de quelques grains de pierre ponce. On transvase le mélange obtenu dans un bécher contenant de l’eau salée.

1. Représenter le schéma du montage utilisé pour la première étape et le légender.

Couleurs

Formes

Dessinez ici

2. Quels sont les deux intérêts d’un tel montage ?

3. Quel est le rôle de l’éthanol ? De la pierre ponce ?

4. Représenter et légender le schéma du montage utilisé pour la filtration.

Couleurs

Formes

Dessinez ici

Données

Propriété/espèce	Oléine	Soude	Savon
Solubilité dans l’eau	Insoluble	Soluble	Soluble
Solubilité dans l’éthanol	Soluble	Soluble	-
Solubilité dans l’eau salée	Insoluble	Soluble	Peu soluble

Les étapes d’une synthèse

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9
Synthèse du cyclohexanol

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse du cyclohexanol par réduction de la cyclohexanone :

dans un ballon, placer la cyclohexanone, l’éthanol et le réducteur puis laisser réagir durant 20 minutes ;
verser ensuite le mélange obtenu dans une ampoule à décanter et extraire la phase aqueuse à l’aide d’éther ;
réaliser une distillation fractionnée de la phase organique après l’avoir lavée et séchée.

1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.

2. Dans quel état physique se trouve, a priori, le cyclohexanol à la fin de la synthèse ?

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10
Synthèse d’une coumarine

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Voici des extraits du protocole expérimental de la synthèse d’un anticoagulant :

placer dans un ballon les deux réactifs et l’éthanol puis réaliser un dispositif de chauffage à reflux ;
laisser le mélange à reflux pendant 20 minutes puis procéder à une filtration sous vide ;
après avoir séché le solide obtenu, mesurer sa température de fusion.

1. Identifier les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification ou d’analyse du produit.

2. Quelle(s) étape(s) aurait-on pu ajouter pour améliorer la pureté du produit synthétisé ?

Pour s'échauffer

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5
Distillation fractionnée

1. Donner le rôle d’une distillation fractionnée lors d’une synthèse.

2. Quel doit être l’état physique de l’espèce chimique formée pour qu’une telle opération soit envisageable ?

6
Mesure d’une température de changement d’état

1. Donner le rôle d’une mesure de la température de changement d’état du produit à la fin d’une synthèse.

2. Avec quel appareil peut-on mesurer une température de fusion ?

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7
Chromatographie sur couche mince

◆ Combien de taches doit présenter un chromatogramme à la fin d’une synthèse si le produit obtenu est pur ?

8
Légender des schémas

◆ Légender les schémas suivants et indiquer le nom du dispositif correspondant.

Une notion, trois exercices

DIFFÉRENCIATION

Savoir-faire : Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse

Données

Équation de la réaction :
$\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} \leftrightarrows \mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{20} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}$ ;

Masse molaire de l’éthanoate de géranyle : $M=$ 196,3 g·mol^-1.

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15
Rendement d’un produit liquide

✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On réalise la synthèse de l’éthanoate d’isoamyle

\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}

à partir de 20 mL d’alcool isoamylique

\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}

et de 15 mL d’acide éthanoïque

\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}

.
On obtient un volume d’ester égal à 20,4 mL.

1. Calculer les quantités de matière de chacun des réactifs et montrer que l’acide acétique est en excès.

2. Déterminer la valeur du rendement de cette synthèse.

14
Rendement d’un produit solide

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✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On fait réagir 5,0

\times

10^-2 mol de géraniol

\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{18} \mathrm{O}

et 6,0

\times

10^-2 mol d’acide éthanoïque

\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}

. Après traitement, on isole 6,9 g d’éthanoate de géranyle

\mathrm{C}_{12} \mathrm{H}_{20} \mathrm{O}_{2}.

1. Déterminer la quantité de matière maximale de produit qui aurait pu être synthétisée.

2. En déduire le rendement de la réaction.

Données

Équation de la réaction :
$\mathrm{C}_{5} \mathrm{H}_{12} \mathrm{O}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2} \rightleftarrows \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}$ ;
$M_{\text {acide acétique}}=$ 60,0 g·mL^-1 ;
$M_{\text {alcool isoamylique}}=$ 888,1 g·mL^-1 ;
$M_{\text {éthanoate d'isoamyle}}=$ 130,2 g·mL^-1 ;
$\rho_{\text {acide acétique}}=$ 1,05 g·mL^-1 ;
$\rho_{\text {alcool isoamylique}}=$ 0,81 g·mL^‑1 ;
$\rho_{\text {éthanoate d’isoamyle}}=$ 0,86 g·mL^‑1 ;

Données

Équation de la réaction :
$\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O} \rightleftarrows \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}$ ;
$M_{\text {acide benzoïque}}=$ 122,1 g·mL^‑1 ;
$M_{\text {méthanol}}=$ 32,0 g·mL^-1 ;
$M_{\text {benzoate de méthyle}}=$ 136,1 g·mL^-1 ;
$\rho_{\text {acide benzoïque}}=$ 1,27 g·mL ^-1 ;
$\rho_{\text {méthanol}}=$ 0,79 g·mL^-1
$\rho_{\text {benzoate de méthyle}}=$ 1,10 g·mL^-1 ;

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16
Élaboration d’un protocole

✔ RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On souhaite synthétiser 10 g de benzoate de méthyle

\mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{2}

à partir d’acide benzoïque

\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{2}

et de méthanol

\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O}

.

◆ Sachant que cette synthèse a un rendement de 70 %, déterminer le volume minimal de méthanol et la masse minimale d’acide benzoïque à utiliser.

Pour commencer

Analyse du produit obtenu

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11
Synthèse de l’eugénol

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

Après une synthèse, on réalise une CCM et on obtient le chromatogramme ci-dessus. Le dépôt A correspond à l’eugénol commercial et le dépôt B au produit obtenu.

1. La synthèse a-t-elle permis de former de l’eugénol ?

2. Le composé obtenu est-il pur ?

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12
Identification et pureté d’un composé

✔ RAI/ANA : Justifier un protocole

On souhaite réaliser la synthèse de l’éthanal

\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CHO}

par oxydation de l’éthanol

\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

. Après réaction puis traitement, on isole le produit qui est ensuite analysé par spectroscopie infrarouge. Le spectre obtenu est représenté ci-dessous.

Répondre aux questions suivantes en s’aidant si besoin des tables IR ➜ Fiche méthode 17, p. 395.

1. Montrer que la réaction a effectivement eu lieu.

2. Reste-t-il de l’éthanol ? Quelle différence y aurait-il sur le spectre dans le cas contraire ?

Savoir-faire - Parcours d'apprentissage

Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé : 9
10

Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse : DIFF
19

Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et des produits, le choix des méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse : 13
17

Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender : 13
17
26

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Physique-Chimie 1re

Chapitre 1

Composition chimique d'un système

Chapitre 2

Composition chimique des solutions

Chapitre 3

Évolution d'un système chimique

Chapitre 4

Réactions d'oxydoréduction

Chapitre 5

Détermination d'une quantité de matière par titrage

Chapitre 6

De la structure à la polarité d'une entité

Chapitre 7

Interpréter les propriétés d’une espèce chimique

Chapitre 8

Structure des entités organiques

Chapitre 9

Synthèse d'espèces chimiques organiques

Chapitre 10

Conversions d'énergie au cours d'une combustion

Chapitre 11

Modélisation d'interactions fondamentales

Chapitre 12

Description d'un fluide au repos

Chapitre 13

Mouvement d'un système

Chapitre 14

Études énergétiques en électricité

Chapitre 15

Études énergétiques en mécanique

Chapitre 16

Ondes mécaniques

Chapitre 17

Images et couleurs

Chapitre 18

Modèles ondulatoire et particulaire de la lumière

Chapitre 19

Fiches méthode

Chapitre 20

Annexe

Exercices

Élaboration de protocoles

13 Première étape de la fabrication d’un savon

Données

Les étapes d’une synthèse

9 Synthèse du cyclohexanol

10 Synthèse d’une coumarine

Pour s'échauffer

5 Distillation fractionnée

6 Mesure d’une température de changement d’état

7 Chromatographie sur couche mince

8 Légender des schémas

Une notion, trois exercices

Données

15 Rendement d’un produit liquide

14 Rendement d’un produit solide

Données

Données

16 Élaboration d’un protocole

Pour commencer

Analyse du produit obtenu

11 Synthèse de l’eugénol

12 Identification et pureté d’un composé

Savoir-faire - Parcours d'apprentissage

Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé : 9 10

Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse : DIFF 19

Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et des produits, le choix des méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse : 13 17

Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender : 13 17 26

Votre fiche établissement

13
Première étape de la fabrication d’un savon

9
Synthèse du cyclohexanol

10
Synthèse d’une coumarine

5
Distillation fractionnée

6
Mesure d’une température de changement d’état

7
Chromatographie sur couche mince

8
Légender des schémas

15
Rendement d’un produit liquide

14
Rendement d’un produit solide

16
Élaboration d’un protocole

11
Synthèse de l’eugénol

12
Identification et pureté d’un composé

Identifier, dans un protocole, les étapes de transformation des réactifs, d’isolement, de purification et d’analyse (identification, pureté) du produit synthétisé : 9
10

Déterminer, à partir d’un protocole et de données expérimentales, le rendement d’une synthèse : DIFF
19

Justifier, à partir des propriétés physico-chimiques des réactifs et des produits, le choix des méthodes d’isolement, de purification ou d’analyse : 13
17

Schématiser des dispositifs expérimentaux des étapes d’une synthèse et les légender : 13
17
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