Exercices




Pour aller plus loin


Doc. 2
Forêt d’ifs du Pacifique (Oregon, États‑Unis)

Forêt d’ifs du Pacifique (Oregon, États-Unis)

Doc. 1
La synthèse du taxol

Le taxol est une molécule anticancéreuse qui a été isolée pour la première fois à partir d’un arbre, l’if du Pacifique. Cependant, l’if étant un arbre protégé et à croissance lente, les quantités de taxol extraites étaient très faibles.

C’est pourquoi les chimistes ont mis au point une synthèse de cette molécule en mimant ce qui est réalisé dans la nature. Ils ont ainsi isolé une molécule présente dans les feuilles en grande quantité à partir de laquelle il est possible de synthétiser le taxol.

Par ailleurs, ils se sont aperçus qu’une molécule obtenue au cours de la synthèse, le taxotère, possédait non seulement une activité thérapeutique, mais aussi que celle-ci était plus importante que celle du taxol. C’est ainsi que le taxotère a fini par devenir un médicament.

D’après Françoise Guéritte, « La nature pour inspirer le chimiste : substances naturelles, phytochimie et chimie médicinale », La Chimie et la nature, EDP sciences, 2012, p. 101-115.
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23
PROPOSITION DE PROTOCOLE

Synthèse d’un savon

RAI/ANA : Élaborer un protocole

Savons d’Alep
Savons d’Alep.

Les savons sont synthétisés à chaud à partir d’une solution concentrée d’hydroxyde de sodium (soude) ou d’hydroxyde de potassium (potasse) et de graisses végétales. Cette réaction, appelée saponification, correspond à l’hydrolyse d’un ester (la graisse végétale) pour former le savon, qui est sous forme d’ion carboxylate en milieu basique. La soude ou la potasse sont utilisées en excès. Voici le bilan de cette réaction de saponification sur l’oléine présente dans les huiles végétales.

Réaction de saponification sur l’oléine

1. Proposer un solvant permettant de réaliser la transformation des réactifs.


Puis faire le schéma du montage utilisé et le légender.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


Après réaction, le savon est sous forme d’ion carboxylate. On ajoute alors un acide dans le milieu pour former l’acide carboxylique qui précipite.

2. Proposer un protocole expérimental permettant d’isoler l’acide carboxylique obtenu. Peut-on le rincer avec de l’eau ? Justifier.


3. Le savon ainsi synthétisé est-il utilisable en l’état ? Sinon, expliquer ce qu’il faudrait faire avant de pouvoir l’utiliser.


Données


Espèce chimique Dans l’eau Dans l’huile Dans l’éthanol
Hydroxyde de sodium ou de potassium
Pictogramme de sécurité - corrosif
Très soluble Insoluble Soluble
Oléine Insoluble Soluble Soluble
Ion carboxylate Soluble Insoluble Soluble
Acide carboxylique Insoluble Soluble Insoluble
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24
DÉCONSTRUIRE LES IDÉES FAUSSES

Synthèse de médicaments

REA : Agir de façon responsable

1. Un composé synthétique est-il le contraire d’un composé naturel ?


2. Proposer une définition pour les termes espèces naturelles, synthétiques et artificielles.


3. Expliquer comment la synthèse du taxol a été bénéfique pour la nature.
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