Chapitre 9
Exercice corrigé
Synthèse de la vanilline (d'après le sujet Bac S, Liban, 2003)
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Énoncé
Compétence(s)
RAI/ANA : Justifier un protocole
RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique
RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique
Voici le mode opératoire de la synthèse de l'acétate d'isoeugénol qui constitue la première étape de la synthèse de la vanilline :
- introduire m_{1}= 10\text{,}0 g d'isoeugénol, V_{2}= 20\text{,}0 mL d'anhydride éthanoïque et quelques gouttes d'acide orthophosphorique dans un ballon ;
- chauffer à reflux pendant 30 minutes ;
- refroidir jusqu'à température ambiante puis verser le contenu du ballon dans un bécher contenant 30 mL d'eau glacée ;
- filtrer sous vide et laver les cristaux formés avec de l'eau glacée.
1. Schématiser et légender le montage utilisé pour la transformation des réactifs. Quels sont ses intérêts ?
2. Un groupe de TP a obtenu m_{3}= 11\text{,}3 g de cristaux d'acétate d'isoeugénol. Calculer le rendement de leur synthèse.
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Données
- Isoeugénol : nocif en cas d'ingestion, irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau M_{1}= 164\text{,}2 g·mol-1 ; d_{1}= 1\text{,}08 ;
- Anhydride éthanoïque : corrosif, inflammable, provoque des brûlures. Réagit avec l'eau en formant de l'acide éthanïoque : M_{2}= 102\text{,}1 g·mol-1 ; d_{2}= 1\text{,}08 ;
- Acétate d'isoeugénol :
M_{3}= 206\text{,}2 g·mol-1 ; T_{\text {fusion}}= 80 °C.
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Analyse de l'énoncé
1.
Il faut identifier l'étape de transformation des réactifs dans le protocole puis voir quelles sont les indications données sur le montage utilisé.
2. Calculer d'abord la quantité de matière maximale qui aurait pu être obtenue à partir des quantités de réactifs utilisées. Comparer ensuite cette quantité à la quantité de matière réellement obtenue.
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Solution rédigée
1. Il s'agit d'un montage à reflux. Il permet d'augmenter la température du milieu réactionnel et donc la vitesse de réaction en évitant les pertes de matière.
2. Quantité de matière initiale d'isoeugénol notée n_{1} :
n_{1}=\dfrac{m_{1}}{M_{1}}=\dfrac{10\text{,}0}{164\text{,}2}=6\text{,}10 \times 10^{-2} mol.
Quantité de matière initiale d'anhydride éthanoïque, notée n_{2} :
n_{2}=\dfrac{d_{2} \cdot \rho_{\text {eau}} \cdot V_{2}}{M_{2}}=\dfrac{1\text{,}08 \times 1\text{,}00 \times 20\text{,}0}{102,1}=0\text{,}212 mol.
Comme les nombres stœchiométriques valent tous 1, et que 6\text{,}10 \times 10^{-2} mol \lt 0\text{,}212 mol, la quantité maximale d'acétate d'isoeugénol qui aurait pu être synthétisée est n_{\max }=6\text{,}10 \times 10^{-2} mol (il s'agit du réactif limitant).
Quantité de matière d'acétate d'isoeugénol obtenue, notée n_{3} :
n_{3}=\dfrac{m_{3}}{M_{3}}=\dfrac{11\text{,}3}{206\text{,}2}=5\text{,}48 \times 10^{-2} mol.
Rendement \eta=\dfrac{n_{3}}{n_{\max }}=\dfrac{5\text{,}48 \times 10^{-2}}{6\text{,}10 \times 10^{-2}}=0\text{,}898=89\text{,}8 %.
n_{1}=\dfrac{m_{1}}{M_{1}}=\dfrac{10\text{,}0}{164\text{,}2}=6\text{,}10 \times 10^{-2} mol.
Quantité de matière initiale d'anhydride éthanoïque, notée n_{2} :
n_{2}=\dfrac{d_{2} \cdot \rho_{\text {eau}} \cdot V_{2}}{M_{2}}=\dfrac{1\text{,}08 \times 1\text{,}00 \times 20\text{,}0}{102,1}=0\text{,}212 mol.
Comme les nombres stœchiométriques valent tous 1, et que 6\text{,}10 \times 10^{-2} mol \lt 0\text{,}212 mol, la quantité maximale d'acétate d'isoeugénol qui aurait pu être synthétisée est n_{\max }=6\text{,}10 \times 10^{-2} mol (il s'agit du réactif limitant).
Quantité de matière d'acétate d'isoeugénol obtenue, notée n_{3} :
n_{3}=\dfrac{m_{3}}{M_{3}}=\dfrac{11\text{,}3}{206\text{,}2}=5\text{,}48 \times 10^{-2} mol.
Rendement \eta=\dfrac{n_{3}}{n_{\max }}=\dfrac{5\text{,}48 \times 10^{-2}}{6\text{,}10 \times 10^{-2}}=0\text{,}898=89\text{,}8 %.
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Pour bien répondre
1.
Faire un schéma suffisamment grand et penser à légender chacun des éléments du montage.
2. Indiquer l'expression littérale puis l'application numérique pour chaque grandeur calculée. Penser aux chiffres significatifs et à l'unité de chaque résultat. Pour le calcul du rendement, ne pas oublier de calculer un rapport entre deux grandeurs qui ont la même unité.
2. Indiquer l'expression littérale puis l'application numérique pour chaque grandeur calculée. Penser aux chiffres significatifs et à l'unité de chaque résultat. Pour le calcul du rendement, ne pas oublier de calculer un rapport entre deux grandeurs qui ont la même unité.
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Mise en application
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j'ai une idée !
Oups, une coquille
