Couverture

Physique-Chimie 1re

Feuilleter la version papier




















Chapitres bientôt disponibles

Chargement de l'audio en cours
Cacher

Cacher la barre d'outils

Plus

Plus





Exercices




Pour s'entraîner

Voir les réponses

17
Synthèse du camphre

RAI/ANA : Élaborer un protocole
Huile de camphre et feuilles de camphrier.
Huile de camphre et feuilles de camphrier.


On souhaite réaliser la synthèse du camphre par oxydation du bornéol. Pour cela, après avoir réalisé la réaction dans un ballon, on suit le protocole suivant :
  • verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et y ajouter 100 mL d’eau et 25 mL de solvant organique ;
  • laisser décanter puis séparer les deux phases ;
  • extraire à nouveau la phase aqueuse avec 25 mL de solvant organique ;
  • après avoir lavé et séché les phases organiques réunies, éliminer le solvant pour récupérer uniquement le camphre synthétisé.

1. Quel est l’intérêt de la première étape ? En utilisant les données, choisir un solvant adapté pour cela.


2. Schématiser et légender le montage utilisé pour cette étape. Indiquer la position de chaque phase.
Couleurs
Formes
Dessinez ici


3. Proposer une méthode expérimentale permettant d’éliminer le solvant lors de la dernière étape.
Voir les réponses

Comprendre les attendus

19
Synthèse de l’aspirine

RAI/MOD : Utiliser la quantité de matière

Aspirine


On réalise la synthèse de l’aspirine C9H8O4\mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{4} à partir d’acide salicylique C7H6O3\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3} et d’anhydride éthanoïque C4H6O3\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3} selon la réaction suivante :
C7H6O3+C4H6O3C9H8O4+C2H4O2.\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}+\mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3} \rightarrow \mathrm{C}_{9} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{4}+\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4} \mathrm{O}_{2}.

À partir de 10,0 g d’acide salicylique et de 14,0 mL d’anhydride éthanoïque, on obtient, après traitements et purification, 6,2 g d’aspirine.

1. Quel est le réactif en excès ?


2. Déterminer la valeur du rendement de la synthèse.


3. Commenter l’efficacité de cette synthèse.


Données


Espèce chimique Masse molaire Masse volumique
Acide salicylique 138 g·mol-1 -
Anhydride éthanoïque 102 g·mol-1 1,082 g·mL-1
Aspirine 180 g·mol-1 -


Détails du barème
TOTAL /5,5 pts

1 pt
1. Préciser l’expression littérale des quantités de matière introduites pour chacun des réactifs.
1 pt
1. Réaliser les applications numériques en respectant les chiffres significatifs et les unités.
1 pt
1. Comparer les quantités de matière en tenant compte des nombres stœchiométriques.
1 pt
2. Donner l’expression littérale du rendement.
1 pt
2. Réaliser l’application numérique en respectant les chiffres significatifs et les unités.
1 pt
3. Faire une phrase de réponse complète et cohérente avec la valeur trouvée à la question 2.

Données

  • Bornéol : presque insoluble dans l’eau, soluble dans la propanone et l’éther diéthylique, Tfus=T_{\text {fus}}= 208 °C ;
  • Camphre : très peu soluble dans l’eau, très soluble dans l’éther diéthylique et dans la propanone, Tfus=T_{\text {fus}}= 180 °C ;
  • Réactif de Jones : soluble dans l’eau, insoluble dans la propanone et l’éther diéthylique ;
  • Propanone : miscible avec l’eau et l’éther diéthylique, Teˊb=T_{\text {éb}}= 56 °C, d=d= 0,78 ;
  • Éther diéthylique : non miscible avec l’eau, Teˊb=T_{\text {éb}}= 35 °C, d=d= 0,71.
Voir les réponses

21
Synthèse d’un halogénoalcane

RAI/MOD : Modéliser une transformation chimique

On souhaite réaliser la synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane à partir de 25 mL 2-méthylbutan-2-ol et d’acide chlorhydrique (H3O+(aq)(\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}(\mathrm{aq}) ; Cl(aq)).\mathrm{Cl}^{-}(\mathrm{aq})). On obtient en fin de synthèse un volume V=V= 24,1 mL de produit pur.

1. Sachant que cette réaction permet de remplacer un groupement hydroxyle par un atome de chlore, écrire l’équation bilan permettant de modéliser cette transformation.


2. Proposer une méthode permettant de vérifier la pureté du produit obtenu.


3. Calculer la quantité de matière de produit pur obtenu.


4. Sachant que l’acide chlorhydrique est introduit en excès, déterminer le rendement de cette synthèse.


Données


Espèce chimique 2-méthylbutan-2-ol 2-chloro-2-méthylbutane
Densité 0,805 0,865
Solubilité Soluble dans l’eau Peu soluble dans l’eau
Masse molaire 88,1 g·mol-1 106,6 g·mol-1
Température d’ébullition 102 °C 85,6 °C

Supplément numérique

Retrouvez des ressources pour la chimie verte (description des 12 principes avec des exemples).
Voir les réponses

22
Copie d'élève à commenter

Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

1. Lors de la synthèse du paracétamol, le chauffage à reflux correspond à l’étape de transformation des produits en réactifs.

2. Lors de la filtration, on rince le paracétamol solide avec de l’eau pour purifier le produit. On choisit pour cela un solvant dans lequel le produit est très soluble.

3. Pour déterminer si le produit contient des impuretés, on peut procéder à une recristallisation.

4. Schéma légendé d’une filtration sous vide :
Schéma légendé d’une filtration sous vide


L’intérêt de la filtration sous vide est de sécher le produit obtenu pour ensuite pouvoir le peser.

5. Le rendement est défini par le quotient de la masse du produit obtenu sur la masse des réactifs.
Voir les réponses

18
Pictogrammes de sécurité en QCM

REA : Agir de façon responsable

1. Que signifie le pictogramme de sécurité ci-contre ?
Pictogramme de sécurité - cancérogène






2. Que faire pour utiliser un composé qui présente le pictogramme ci-contre ? (Plusieurs réponses sont possibles.)
Pictogramme de sécurité - dangereux




Voir les réponses

20
Synthèse sans solvant

RAI/ANA : Élaborer et justifier un protocole

Angelica keiskei
Angelica keiskei, plante contenant naturellement de la chalcone et réputée pour ses vertus thérapeutiques.

Pour réaliser la synthèse de la chalcone, on suit le protocole suivant :
  • placer dans un mortier en porcelaine les 2 réactifs ainsi que de l’hydroxyde de sodium NaOH\mathrm{NaOH} solide ;
  • broyer le mélange pendant 5 minutes jusqu’à ce qu’il se solidifie et se morcelle ;
  • procéder à une filtration sous vide du mélange obtenu et laver le solide plusieurs fois avec de l’eau froide ;
  • placer ensuite le solide obtenu à l’étuve.

1. Quel est l’intérêt de réaliser une réaction sans solvant ?


2. Quel est le rôle d’un solvant ? Quelle opération permet de se passer de solvant dans cette synthèse ?


3. Quel est ici le rôle de l’hydroxyde de sodium ?


4. Pourquoi lave-t-on le solide avec de l’eau froide ?


5. Pourquoi place-t-on ensuite le solide à l’étuve ?


6. Proposer une méthode expérimentale permettant de vérifier que le produit synthétisé est pur.


7. Proposer un protocole expérimental permettant de le purifier dans le cas où il ne serait pas pur.


Données

  • Température de fusion de la chalcone : 59 °C ;
  • La chalcone n’est pas soluble dans l’eau, elle est soluble dans l’éthanol à chaud mais pas à froid ;
  • Les impuretés formées au cours de la réaction ne sont pas solubles dans l’eau mais sont solubles dans l’éthanol ;
  • L’hydroxyde de sodium est soluble dans l’eau.

INFO :

Le camphre peut être récupéré à partir de distillation de racines ou d’écorces du camphrier. Cependant, il est actuellement principalement synthétisé à partir de l’alpha-pinène. La dernière étape de cette synthèse consiste en l’oxydation du bornéol que l’on peut schématiser ainsi :

Le camphre/Le bornéol
Connectez-vous pour ajouter des favoris

Pour pouvoir ajouter ou retrouver des favoris, nous devons les lier à votre compte.Et c’est gratuit !

Livre du professeur

Pour pouvoir consulter le livre du professeur, vous devez être connecté avec un compte professeur et avoir validé votre adresse email académique.

Votre avis nous intéresse !
Recommanderiez-vous notre site web à un(e) collègue ?

Peu probable
Très probable

Cliquez sur le score que vous voulez donner.

Dites-nous qui vous êtes !

Pour assurer la meilleure qualité de service, nous avons besoin de vous connaître !
Cliquez sur l'un des choix ci-dessus qui vous correspond le mieux.

Nous envoyer un message




Nous contacter?