Physique-Chimie 1re Spécialité

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1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Composition chimique d'un système
Ch. 2
Composition chimique des solutions
Ch. 3
Évolution d'un système chimique
Ch. 4
Réactions d'oxydoréduction
Ch. 5
Détermination d'une quantité de matière par titrage
Livret Bac : Thème 1
Ch. 6
De la structure à la polarité d'une entité
Ch. 7
Interpréter les propriétés d’une espèce chimique
Ch. 8
Structure des entités organiques
Ch. 10
Conversions d'énergie au cours d'une combustion
Livret Bac : Thème 1 bis
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Modélisation d'interactions fondamentales
Ch. 12
Description d'un fluide au repos
Ch. 13
Mouvement d'un système
Livret Bac : Thème 2
3. L'énergie, conversions et transferts
Ch. 14
Études énergétiques en électricité
Ch. 15
Études énergétiques en mécanique
Livret Bac : Thème 3
4. Ondes et signaux
Ch. 16
Ondes mécaniques
Ch. 17
Images et couleurs
Ch. 18
Modèles ondulatoire et particulaire de la lumière
Livret Bac : Thème 4
Méthode
Fiches méthode
Fiche méthode compétences
Annexes
Chapitre 9
Problèmes à résoudre

Synthèse d'espèces chimiques organiques

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Un compte rendu incomplet

RAI/ANA : Justifier un protocole

Votre binôme de TP, Pierre, a réalisé une synthèse de l'aspirine. Il a cependant oublié de noter un certain nombre d'informations dans son compte rendu de TP.

Utiliser vos connaissances et les indications des documents pour l'aider à compléter son compte rendu et commenter la pureté du produit obtenu.

Doc. 1
Conséquences des liaisons hydrogène
La CCM est une technique basée sur l'affinité électrostatique, via des liaisons hydrogène entre les composés déposés, l'éluant et la phase fixe. Plus les composés ont une affinité avec l'éluant, plus ils sont entraînés par celui-ci. De même, une molécule à l'état solide est plus stable si elle possède des fonctions susceptibles de faire des liaisons hydrogène, stabilisantes, entre elles. Ainsi un tel composé voit sa température de fusion augmenter.

Page 1 : Synthèse de l'aspirine

La réaction de synthèse de l'aspirine est une réaction d'estérification entre l'acide salicylique et l'acide éthanoïque. La réaction se fait plus précisément entre l'acide éthanoïque et le groupe hydroxyle de l'acide salicylique.

Équation de réaction incomplète de la synthèse de l'aspirine (appelée acide acétylsalicylique) :

Équation de réaction incomplète de la synthèse de l'aspirine
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Remarque de Pierre : Quelles sont les formules semi-développées de l'acide éthanoïque et de l'acide acétylsalicylique ?

Page 2 : Analyse du produit de synthèse par CCM

Le chromatogramme obtenu par Pierre est le suivant.

Chromatogramme
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L'éluant utilisé est l'acétate de butyle qui peut faire des liaisons hydrogène.

Remarques de Pierre :
1) En A j'ai déposé le produit synthétisé, mais j'ai oublié de noter si j'ai déposé les espèces de référence, à savoir l'acide salicylique pur et l'acide acétylsalicylique pur en B et C ou inversement.

2) J'ai oublié de noter la formule de l'acétate de butyle.

Page 3 : Analyse du produit par banc Köfler

Pierre a regroupé les valeurs mesurées pour son produit et pour les espèces de référence dans un tableau.

EspèceTempérature de fusion mesurée (°C)
Produit synthétisé147
Corps pur de référence 1159
Corps pur de référence 2135

Remarque de Pierre : Là aussi j'ai oublié de noter quel corps pur de référence correspond à l'acide salicylique pur et lequel correspond à l'acide acétylsalicylique pur.
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Retour sur la problématique du chapitre

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Les organomagnésiens mixtes

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie

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Les organomagnésiens mixtes

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie

Les organomagnésiens mixtes sont des composés très utiles en synthèse organique. Leur synthèse est délicate et il faut par exemple éviter tout contact avec l'eau.

Le montage utilisé pour cette réaction est représenté ci-dessus, il s'agit d'un montage à reflux auquel sont ajoutés deux éléments :
  • une garde à chlorure de calcium placée au-dessus du réfrigérant pour absorber l'eau présente dans l'air ;
  • une ampoule de coulée isobare pour ajouter des éléments lors de la synthèse sans ouvrir le montage.

1. Légender le schéma du montage.

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2. Quel est l'intérêt de l'ampoule isobare ? Expliquer l'utilité du tube latéral de l'ampoule.
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Histoire des sciences

Les organomagnésiens sont également appelés réactifs de Grignard du nom de Victor Grignard, chimiste français qui reçut en 1912 le prix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications de ces composés.

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