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Physique-Chimie 1re

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Problèmes à résoudre




Retour sur la problématique du chapitre

26
Les organomagnésiens mixtes

RAI/MOD : Respecter les conventions en chimie


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Les organomagnésiens mixtes sont des composés très utiles en synthèse organique. Leur synthèse est délicate et il faut par exemple éviter tout contact avec l’eau.

Montage à reflux


Le montage utilisé pour cette réaction est représenté ci-dessus, il s’agit d’un montage à reflux auquel sont ajoutés deux éléments :
  • une garde à chlorure de calcium placée au-dessus du réfrigérant pour absorber l’eau présente dans l’air ;
  • une ampoule de coulée isobare pour ajouter des éléments lors de la synthèse sans ouvrir le montage.

1. Légender le schéma du montage.

Montage à reflux


2. Quel est l’intérêt de l’ampoule isobare ? Expliquer l’utilité du tube latéral de l’ampoule.

HISTOIRE DES SCIENCES

Les organomagnésiens sont également appelés réactifs de Grignard du nom de Victor Grignard, chimiste français qui reçut en 1912 le prix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications de ces composés.

25
Un compte rendu incomplet

RAI/ANA : Justifier un protocole


Page 2
Analyse du produit de synthèse par CCM

Le chromatogramme obtenu par Pierre est le suivant.

Chromatogramme


L’éluant utilisé est l’acétate de butyle qui peut faire des liaisons hydrogène.

Remarques de Pierre :
1) En A j’ai déposé le produit synthétisé, mais j’ai oublié de noter si j’ai déposé les espèces de référence, à savoir l’acide salicylique pur et l’acide acétylsalicylique pur en B et C ou inversement.
2) J’ai oublié de noter la formule de l’acétate de butyle.

Page 3
Analyse du produit par banc Köfler

Pierre a regroupé les valeurs mesurées pour son produit et pour les espèces de référence dans un tableau.

Espèce Température de fusion mesurée (°C)
Produit synthétisé 147
Corps pur de référence 1 159
Corps pur de référence 2 135


Remarque de Pierre : Là aussi j’ai oublié de noter quel corps pur de référence correspond à l’acide salicylique pur et lequel correspond à l’acide acétylsalicylique pur.
Voir les réponses

Votre binôme de TP, Pierre, a réalisé une synthèse de l’aspirine. Il a cependant oublié de noter un certain nombre d’informations dans son compte rendu de TP.

Utiliser vos connaissances et les indications des documents pour l’aider à compléter son compte rendu et commenter la pureté du produit obtenu.

Doc. 1
Conséquences des liaisons hydrogène

La CCM est une technique basée sur l’affinité électrostatique, via des liaisons hydrogène entre les composés déposés, l’éluant et la phase fixe. Plus les composés ont une affinité avec l’éluant, plus ils sont entraînés par celui-ci. De même, une molécule à l’état solide est plus stable si elle possède des fonctions susceptibles de faire des liaisons hydrogène, stabilisantes, entre elles. Ainsi un tel composé voit sa température de fusion augmenter.

Page 1
Synthèse de l’aspirine

La réaction de synthèse de l’aspirine est une réaction d’estérification entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque. La réaction se fait plus précisément entre l’acide éthanoïque et le groupe hydroxyle de l’acide salicylique.

Équation de réaction incomplète de la synthèse de l’aspirine (appelée acide acétylsalicylique) :

Équation de réaction incomplète de la synthèse de l’aspirine


Remarque de Pierre : Quelles sont les formules semi-développées de l’acide éthanoïque et de l’acide acétylsalicylique ?
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