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Substitution et élimination
P.288-289

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SUJET BAC EXPÉRIMENTAL


9
Substitution et élimination




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Les dérivés halogénés sont des molécules utilisées comme anesthésiques, insecticides ou pesticides. Il est possible d’obtenir certains dérivés halogénés à partir d’alcools.

➜ Le 2-méthylbutan-2-ol réagit avec l’acide chlorhydrique concentré pour produire du 2-chloro-2-méthylbutane : est-ce le seul produit final ?

Pesticide

Doc. 1
Table de données physico-chimiques

Eau 2-méthylbutan-2-ol 2-méthylbut-2-ène 2-chloro-2-méthylbutane Complément concernant l’acide chlorhydrique à 37 %
Densité à 25 °C 1,0 0,81 0,66 0,87 -
Miscibilité avec l’eau oui non non non l’acide chlorydrique est miscible en toutes proportions dans l’eau.
Test avec le nitrate d’argent alcoolique négatif négatif négatif positif : précipité blanc -
Pictogrammes de sécurité -
Pictogramme inflammable
Pictogramme attention
Pictogramme inflammable
Pictogramme cancérigène
Pictogramme dangereux
Pictogramme inflammable
Pictogramme attention
Pictogramme attention
Pictogramme corrosif

Doc. 2
Matériel nécessaire

  • Agitateur magnétique, barreau aimanté, tige aimantée
  • Potence, pince de fixation
  • Erlenmeyer de 250 mL et tube à air sur bouchon adapté et erlenmeyer de 100 mL et son bouchon
  • Ampoule à décanter sur support
  • Entonnoir à liquide et du coton de verre
  • Deux béchers de 100 mL
  • Trois éprouvettes graduées de 25 mL
  • Balance précise à 0,01 g, spatule, sabot de pesée
  • Flacons contenant les réactifs : flacons d'acide chlorhydrique à 37 %, de 2-méthylbutan-2-ol et de solution d’hydrogénocarbonate de sodium saturée
  • Pissette d’eau distillée
  • Sulfate de magnésium anhydre
  • Bidons de récupération
  • Gants, lunettes de sécurité

Doc. 3
Protocole de synthèse

Étape 1
  • Placer un barreau aimanté dans un erlenmeyer de 250mL bouché et contenant 40 mL de solution concentrée à 37 % d’acide chlorhydrique, puis le fixer, sur un agitateur magnétique, à une potence.
  • Introduire avec précaution 15mL de 2-méthylbutan-2-ol, puis adapter un réfrigérant à air. Agiter magnétiquement l’ensemble durant 20 min.

  • Étape 2
  • Ôter le barreau aimanté puis transvaser le mélange dans une ampoule à décanter.
  • Laisser décanter puis éliminer la phase aqueuse.

  • Étape 3
  • Ajouter 25mL de solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium. Attention au dégagement gazeux.
  • Boucher l’ampoule et agiter en dégazant.
  • Après décantation, éliminer la phase aqueuse, puis laver la phase organique avec 20 mL d’eau distillée.

  • Étape 4
  • Recueillir la phase organique dans un erlenmeyer sec, puis introduire 3 g de sulfate de magnésium anhydre.

  • Étape 5
  • Filtrer le liquide obtenu et recueillir le filtrat dans une éprouvette sèche et préalablement pesée.


1
Synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane
(25 minutes conseillées)

On dispose sur la paillasse d'un erlenmeyer contenant le milieu réactionnel issu de l'étape 1 de la synthèse du 2-chloro-2-méthylbutane.

1. À l’aide du doc. 3 (⇧), mettre en œuvre les étapes 2 et 3.

Appel n°1 Appeler le professeur lors de la mise en œuvre des deux étapes.


2. Réaliser les étapes 4 et 5 de la synthèse.

2
Hypothèses et protocole
(15 minutes conseillées)

On veut vérifier que la phase organique finale obtenue est bien du 2-chloro-2-méthylbutane pur. La réaction de substitution entre le 2-méthylbutan-2-ol et l’acide chlorhydrique concentré conduit au 2-chloro-2-méthylbutane selon la réaction non totale d’équation :

2-chloro-2-méthylbutane


En synthèse organique, les réactions de substitution peuvent être concurrencées par des réactions d’élimination. En présence d’un acide, le 2-méthylbutan-2-ol peut former le 2-méthylbut-2-ène selon une réaction non totale d’équation :

2-méthylbut-2-ène
3. Proposer la liste de toutes les espèces chimiques susceptibles d’être présentes à la fin de la synthèse dans la phase organique en justifiant.


4. À partir du matériel disponible sur la paillasse et des documents, proposer un protocole permettant de savoir si la phase organique obtenue contient bien du 2-chloro-2-méthylbutane et vérifier sa pureté.


Appel n°2 Appeler le professeur pour lui présenter les propositions, ou en cas de difficulté.


3
Mise en œuvre du protocole et conclusion
(20 minutes conseillées)

5. À l’aide du matériel, mettre en œuvre le protocole proposé et validé par le professeur.

6. À partir des résultats obtenus, conclure quant à la présence d’un seul ou de plusieurs produits obtenus dans la phase organique finale.


Défaire le montage et ranger la paillasse

Se Préparer aux ECE
 
Réaliser une fiche de révision sur les techniques expérimentales permettant de vérifier la pureté d’un produit (masse volumique, point de fusion ou d’ébullition, chromatographie sur couche mince, etc.).
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