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Hydrolyse du chlorure de tertiobutyle
P.144-145

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SUJET BAC EXPÉRIMENTAL


9
Hydrolyse du chlorure de tertiobutyle




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Le chlorure de tertiobutyle est un composé organique utilisé en chimie comme précurseur dans certaines synthèses. Instable en solution aqueuse, celui‑ci se décompose par hydrolyse en formant un alcool.

➜ Comment suivre l’évolution temporelle de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle ?

Doc. 1
Chlorure de tertiobutyle

Le chlorure de tertiobutyle, de son nom officiel 2‑chloro‑2‑méthylpropane, est une molécule organique possédant un groupe halogène.
Chlorure de tertiobutyle, 2-chloro-2-méthylpropane

Ce composé n’est pas stable dans l’eau, il ne réagit pas avec celle‑ci et se dégrade. Son hydrolyse forme des ions oxonium H3O+(aq)\text{H}_3\text{O}^+ \text{(aq)}, des ions chlorure Cl(aq)\text{Cl}^- \text{(aq)} et le 2‑méthylpropan‑2‑ol. Au final, le groupement chlorure est remplacé par un groupement hydroxyle.

Doc. 2
Ordre de la réaction

Pour déterminer si une réaction est d’ordre 1, on peut tracer l’évolution de la vitesse volumique de disparition d’un réactif X(aq)\text{X(aq)}, notée vXv_\text{X} et vérifier qu’il s’agit d’une évolution linéaire de la forme :

vx=k[X]v_{\mathrm{x}}=k \cdot[\mathrm{X}]
vx=k[X]v_{\mathrm{x}}=k \cdot[\mathrm{X}]
vxv_{\mathrm{x}} : vitesse volumique de disparition de X(aq)\text{X(aq)} (mol⋅L-1)
kk : constance de vitesse (s-1)
[X]\text{[X]} : concentration de X(aq)\text{X(aq)} (mol⋅L-1)

Ordre de la réaction

Doc. 3
Matériel nécessaire

  • Flacon de chlorure de tertiobutyle
  • Deux béchers
  • Eau distillée
  • Flacon d’un mélange eau‑éthanol
  • Matériel pour suivi pH-métrique étalonné
  • Matériel pour suivi spectrophotométrique étalonné
  • Tableur‑grapheur et sa notice
  • Pipette de prélèvement sèche
  • Chronomètre
  • Notices d’utilisation
  • Mesures obtenues à 40 °C

Doc. 4
Temps de demi-réaction

Le temps de demi-réaction t1/2t_{1/2} dépend en général de la concentration initiale en réactif, sauf pour les réactions d’ordre 1. En effet, dans ce cas, le temps de demi‑réaction ne dépend que de la constante de vitesse kk. Il est possible de calculer t1/2t_{1/2} grâce à la relation :

t1/2=ln(2)kt_{1 / 2}=\dfrac{\ln (2)}{k}
t1/2t_{1/2} : temps de demi-réaction (s)
kk : constance de vitesse (s-1)

Doc. 5
Modèle moléculaire du chlorure de tertiobutyle

Modèle moléculaire du chlorure de tertiobutyle

Données

  • Relation entre la concentration en ion oxonium et le pH\textbf{pH} d’une solution : [H3O+]=c10pH\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]=c^{\circ} \cdot 10^{-\mathrm{pH}}
  • Conductivités molaires ioniques : λ(H3O+)=35,0\lambda(\text{H}_3\text{O}^+) = 35{,}0 mS·m2·mol-1 et λ(Cl)=7,6\lambda(\text{Cl}^-) = 7{,}6 mS·m2·mol-1


1
Choix du protocole de suivi cinétique
(20 minutes conseillées)

1. D’après l’équation‑bilan de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle et le matériel disponible, choisir le capteur de suivi temporel de l’évolution du système. Justifier.


2. Rédiger un protocole afin de suivre l’évolution temporelle à 40 °C et à 20 °C de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle.


Appel n°1  Appeler le professeur pour lui présenter le protocole, ou en cas de difficulté.


2
Réalisation du suivi
(20 minutes conseillées)

3. Réaliser uniquement le suivi temporel à 20 °C de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle. Pour cela, verser le chlorure de tertiobutyle dans le mélange eau-éthanol préparé au préalable et lancer le chronomètre.

4. Noter dans un tableur les valeurs mesurées par le capteur toutes les minutes.

5. Ajouter deux colonnes permettant de calculer la valeur de la concentration du composé suivi à 40 °C et à 20 °C.

Appel n°2  Appeler le professeur pour lui présenter vos résultats.


3
Ordre et temps de demi‑réaction
(20 minutes conseillées)

6. Déterminer la relation liant la quantité de chlorure de tertiobutyle et celle du composé suivi.


7. Procéder à l’ajout de nouvelles colonnes correspondant aux quantités de chlorure de tertiobutyle pour les deux suivis cinétiques.

8. Ajouter deux nouvelles colonnes et calculer les vitesses volumiques de disparition du chlorure de tertiobutyle.

9. Tracer le graphique afin de déterminer si la réaction est bel et bien d’ordre 1 par rapport au chlorure de tertiobutyle.

10. À l’aide d’une modélisation, déterminer les valeurs des constantes de vitesse kk à 40 °C et à 20 °C.


11. À partir des constantes de vitesses kk, en déduire les temps de demi‑réaction t1/2t_{1/2}.
Conclure quant à l’évolution de ces deux grandeurs en fonction de la température.


Défaire le montage et ranger la paillasse

Se Préparer aux ECE
 
Rédiger une fiche de synthèse concernant le suivi cinétique d’une réaction à l’aide de la pH‑métrie, de la spectrophotométrie et de la conductimétrie.
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