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Hydrolyse du chlorure de tertiobutyle

Doc. 1

Chlorure de tertiobutyle

Le chlorure de tertiobutyle, de son nom officiel 2‑chloro‑2‑méthylpropane, est une molécule organique possédant un groupe halogène.

Ce composé n’est pas stable dans l’eau, il ne réagit pas avec celle‑ci et se dégrade. Son hydrolyse forme des ions oxonium ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\text{(aq)}$, des ions chlorure ${\text{Cl}}^{-}\text{(aq)}$ et le 2‑méthylpropan‑2‑ol. Au final, le groupement chlorure est remplacé par un groupement hydroxyle.

Doc. 2

Ordre de la réaction

Pour déterminer si une réaction est d’ordre 1, on peut tracer l’évolution de la vitesse volumique de disparition d’un réactif $\text{X(aq)}$, notée $v_{\text{X}}$ et vérifier qu’il s’agit d’une évolution linéaire de la forme :

Doc. 4

Temps de demi-réaction

Le temps de demi-réaction $t_{1/2}$ dépend en général de la concentration initiale en réactif, sauf pour les réactions d’ordre 1. En effet, dans ce cas, le temps de demi‑réaction ne dépend que de la constante de vitesse $k$. Il est possible de calculer $t_{1/2}$ grâce à la relation :

Doc. 5

Modèle moléculaire du chlorure de tertiobutyle

• Relation entre la concentration en ion oxonium et le $\text{pH}$ d’une solution : $\left[{\mathrm{H}}_3{\mathrm{O}}^{+}\right]=c^{\circ }\cdot 10^{-\mathrm{p}\mathrm{H}}$
• Conductivités molaires ioniques : $\lambda ({\text{H}}_3{\text{O}}^{+})=35,0$ mS·m²·mol^-1 et $\lambda ({\text{Cl}}^{-})=7,6$ mS·m²·mol^-1

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Choix du protocole de suivi cinétique (20 minutes conseillées)

1. D’après l’équation‑bilan de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle et le matériel disponible, choisir le capteur de suivi temporel de l’évolution du système. Justifier.


2. Rédiger un protocole afin de suivre l’évolution temporelle à 40 °C et à 20 °C de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle.

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Réalisation du suivi (20 minutes conseillées)

3. Réaliser uniquement le suivi temporel à 20 °C de l’hydrolyse du chlorure de tertiobutyle. Pour cela, verser le chlorure de tertiobutyle dans le mélange eau-éthanol préparé au préalable et lancer le chronomètre.

4. Noter dans un tableur les valeurs mesurées par le capteur toutes les minutes.

5. Ajouter deux colonnes permettant de calculer la valeur de la concentration du composé suivi à 40 °C et à 20 °C.

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Ordre et temps de demi‑réaction (20 minutes conseillées)

6. Déterminer la relation liant la quantité de chlorure de tertiobutyle et celle du composé suivi.


7. Procéder à l’ajout de nouvelles colonnes correspondant aux quantités de chlorure de tertiobutyle pour les deux suivis cinétiques.

8. Ajouter deux nouvelles colonnes et calculer les vitesses volumiques de disparition du chlorure de tertiobutyle.

9. Tracer le graphique afin de déterminer si la réaction est bel et bien d’ordre 1 par rapport au chlorure de tertiobutyle.

10. À l’aide d’une modélisation, déterminer les valeurs des constantes de vitesse $k$ à 40 °C et à 20 °C.


11. À partir des constantes de vitesses $k$, en déduire les temps de demi‑réaction $t_{1/2}$.
Conclure quant à l’évolution de ces deux grandeurs en fonction de la température.


Défaire le montage et ranger la paillasse