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Objectif : Représenter le schéma de Lewis et la formule semi‑développée d'espèce classique.
Identifier le caractère amphotère d'une espèce.
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Problématique de l'activité
Un acide selon Brönsted est une espèce pouvant libérer un ion H+. Or, toutes les espèces comportant des atomes d'hydrogène ne sont pas forcément des acides.
Pourquoi certaines espèces libèrent‑elles des ions hydrogène H+, nommés aussi « protons » ?
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Doc. 1
Familles des amines
Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone liés à l'atome d'azote fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines ont été initialement appelées « alcaloïdes artificiels ».
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois [...] groupements [carbonés], liés à l'atome d'azote. Par exemple, la triméthylamine [...] est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3, car trois groupements méthyle sont liés à l'azote.
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Doc. 2
Polarisation de liaisons
L'électronégativité désigne la capacité d'un atome à attirer des électrons.
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Crédits : lelivrescolaire.fr
Électronégativité χ de quelques atomes sur l'échelle de Pauling.
Dans une liaison polarisée, les électrons sont déportés vers l'atome le plus électronégatif. Des charges partielles apparaissent alors. Plus la différence d'électronégativité entre les atomes est forte, plus la liaison est polarisée.
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Doc. 3
Acide acétique
L'acide éthanoïque, nommé aussi acide acétique, est à l'origine de l'acidité et de l'odeur du vinaigre.
La molécule d'acide éthanoïque peut libérer un ion H+. Comme pour tous les acides, cette libération a lieu en raison de la forte polarisation de la liaison entre un atome d'hydrogène et un atome plus électronégatif.
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Supplément numérique
Découvrez comment produire du vinaigre à partir de l'acide acétique en
1. Représenter les schémas de Lewis de l'acide acétique, de l'eau et de la triméthylamine.
Dessinez ici
2. Rappeler la signification du terme « acide » de l'acide acétique. Préciser quel est l'atome d'hydrogène responsable du caractère acide. Justifier.
3. En déduire le schéma de Lewis de sa base conjuguée.
Dessinez ici
4. Préciser, en le justifiant, si la triméthylamine peut être acide.
5. La triméthylamine a des propriétés basiques. En déduire le schéma de Lewis le plus probable pour son acide conjugué. Justifier.
Dessinez ici
6. À partir de son schéma de Lewis, justifier que l'eau peut avoir des propriétés acide et basique. Indiquer le(s) couple(s) acide-base formé(s). Rechercher sur Internet comment nommer une telle espèce.
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Synthèse de l'activité
Préciser comment repérer un site acide ou basique selon Brönsted à partir de la formule chimique d'une espèce.
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