Acide benzoïque d’un soda
✔ ANA/ANA : Construire un raisonnement
On souhaite isoler l’acide benzoïque
C6H5COOH(aq) présent dans une boisson. En dehors de l’acide benzoïque, la boisson contient également de l’acide phosphorique, de l’acide citrique ainsi que de l’eau. Il s’agit donc de séparer l’acide benzoïque des autres acides. Dans un bécher, on place un volume
V=100 mL de boisson dégazée. On précise que le toluène et l’eau ne sont pas miscibles.
Espèce chimique |
Solubilité dans l’eau à 20 °C |
Solubilité dans le toluène |
Acide benzoïque |
2,4 g·L-1 |
110 g·L-1 |
Ion benzoate |
650 g·L-1 |
Insoluble |
Acide phosphorique |
Très bonne |
Insoluble |
Acide citrique |
Très bonne |
Insoluble |
1. Justifier que le toluène est un bon solvant pour cette extraction.
2. Représenter l’ampoule à décanter après ajout du solvant et agitation, en précisant et en justifiant la position et la composition de chaque phase.
On élimine la phase aqueuse et on ajoute un excès de solution d’hydroxyde de sodium
(Na+(aq);HO−(aq)) dans l’ampoule à décanter, puis on agite.
3. Écrire l’équation de la réaction qui se produit entre l’acide benzoïque et les ions hydroxyde
HO−(aq).
On récupère alors la nouvelle phase aqueuse et on ajoute une solution concentrée d’acide chlorhydrique. On voit alors apparaître des cristaux blancs. La pesée indique
0,38 g.
4.a. Justifier l’apparition des cristaux blancs.
b. Citer un dispositif efficace utilisé au laboratoire pour récupérer les cristaux.
c. Citer deux techniques simples pour vérifier la
pureté des cristaux.
- Masses volumiques des solvants : ρtolueˋne=0,867 g·cm-3 et ρeau=1,000 g·cm-3