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Préservation du styrène

✔ REA : Utiliser un modèle



Le styrène, sensible à la lumière et aux températures élevées, peut se polymériser dans une bouteille en l’absence de précaution. Pour éviter cela, les solutions de styrène sont « stabilisées » par ajout d’un inhibiteur de polymérisation : le 4-tert-butylpyrocatéchol, dont la formule semi-développée est présentée ci‑dessous.


1. Justifier les propriétés acides du 4-tert-butylpyrocatéchol que l’on retrouve dans les tables de données.


2. Indiquer les couples acide-base possibles pour la molécule précédente.


3. Préciser si le 4-tert-butylpyrocatéchol est un acide carboxylique ou non.

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Plongeon dans un lac acide

✔ REA : Appliquer une formule

Le lac Poás peut avoir un $\text{pH}$ de $0,30$ lorsque les pluies sont les moins abondantes.


1. Préciser comment varie le $\text{pH}$ lorsqu’il pleut.
a. Il augmente.
b. Il diminue.
c. Il reste constant.

2. Au cours du temps, l’eau du lac s’évacue, emportant avec elle une partie des espèces acides. Pour un volume maintenu constant grâce aux pluies, préciser comment évoluerait le $\text{pH}$ du lac Poás si l’activité volcanique cessait subitement.
a. Il augmenterait.
b. Il diminuerait.
c. Il resterait constant.

3. Si après une période de pluie le volume du lac augmente de $20$ %, le $\text{pH}$ final sera de :
a. $\text{pH}=0,32$.
b. $\text{pH}=0,36$.
c. $\text{pH}=0,38$.

4. Si une personne décidait de se baigner dans le lac, préciser à quel risque elle s’exposerait.
a. Son corps flotterait mieux.
b. Sa peau serait rongée.
c. Sa peau gèlerait.

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Potentiels en tous genres

✔ REA : Appliquer une formule
✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement

Au cours de ses recherches, le chimiste danois Søren Sørensen a utilisé pour la première fois la notion de $\text{pH}$. « p » est l’abréviation du mot allemand potenz (potentiel) et « H » est le symbole de l’hydrogène. Il définit alors le $\text{pH}$ par la relation :

De manière analogue, on définit :


À $25$ °C, $\text{pH + pOH}=14$.

1. Déterminer la masse d’hydroxyde de sodium (${\text{Na}}^{+}\text{(aq)};{\text{HO}}^{-}\text{(aq)}$) de masse molaire $M=40,0$ g⋅mol^-1 qu’il faut dissoudre pour obtenir $1,0$ L de solution de $\text{pH}$ égal à $12$.


2. Indiquer le protocole à suivre.

Comprendre les attendus

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Synthèse de l’acide benzoïque

✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement

Pour synthétiser de l’acide benzoïque, un technicien de laboratoire réalise en milieu basique une première réaction entre de l’alcool benzylique et des ions permanganate ${\text{MnO}}_4^{-}\text{(aq)}$ selon la réaction suivante :

$4{\text{MnO}}_4^{-}\text{(aq)}+3{\text{C}}_7{\text{H}}_8\text{O(l)}$$⟶4{\text{MnO}}_2\text{(s)}$ $+{\text{HO}}^{-}\text{(aq)}$ $+3{\text{C}}_7{\text{H}}_5{\text{O}}_2^{-}\text{(aq)}$ $+4{\text{H}}_2\text{O(l)}$

Il procède à un chauffage à reflux du milieu réactionnel. Après filtration et refroidissement, il y ajoute de l’acide chlorhydrique concentré. L’acide benzoïque ${\text{C}}_7{\text{H}}_6{\text{O}}_2$ précipite alors lors d’une seconde réaction.

1. Rappeler l’intérêt du montage à reflux.

2. Établir l’équation de la seconde réaction.

3. Préciser si les deux réactions mises en jeu sont des réactions acide-base.

4. Préciser pourquoi on travaille avec le filtrat.

Détails du barème	TOTAL / 4 pts
1. Préciser l’intérêt du montage à reflux.	1 pts
2. Identifier les espèces et écrire les équations de la réaction acide-base.	1,5 pts
3. Justifier la réponse.	0,5 pts
4. Analyser un protocole.	1 pts

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Beurre acide

✔ REA : Utiliser un modèle

■ Acide butyrique

L’acide butyrique est un acide carboxylique possédant une seule chaîne carbonée, dérivée du butane.

1. Déterminer la formule semi-développée et le schéma de Lewis de l’acide butyrique.


2. Identifier l’atome d’hydrogène responsable de son acidité.


Le butanoate de méthyle ${\text{CH}}_3({\text{CH}}_2{)}_2{\text{CO-O-CH}}_3$ est un ester utilisé comme arôme pour son odeur de pomme. Il est obtenu à partir de l’acide butyrique.

3. Préciser si l’ester formé a un caractère acide.

34

Acide phosphorique

✔ REA : Utiliser un modèle

L’acide phosphorique ${\text{H}}_3{\text{PO}}_4$ est un triacide. Il est utilisé dans certains sodas ou dans des systèmes d’irrigation comme régulateur de $\text{pH}$.

1. Indiquer les trois couples acide-base issus de cet acide.


2. Parmi les espèces contenues dans ces couples, préciser lesquelles sont amphotères.

■ Champs irrigués de l’ouest des États-Unis

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$\text{pH}$ des océans

✔ REA/MATH : Utiliser des outils mathématiques

1. Préciser quelle propriété chimique possède le ${\text{CO}}_2$.


2. Déterminer le pourcentage de variation du $\text{pH}$ entre 2018 et 2100. Commenter.


3. En déduire la variation de la concentration en ion oxonium ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\text{(aq)}$ entre 2018 et 2100.


4. Justifier l’emploi des termes « échelle logarithmique ».

■ $\text{pH}$ des océans

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Copie d'élève à commenter

◆ Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

L’éthanoate de sodium ${\text{CH}}_3\text{COONa(s)}$ est un solide blanc. Sa solidification libère de l’énergie sous forme thermique dans les chaufferettes chimiques. En solution aqueuse, l’éthanoate de sodium donne l’ion éthanoate ${\text{CH}}_3{\text{COO}}^{-}\text{(aq)}$.

1. Écrire l’équation de dissolution de l’éthanoate de sodium dans l’eau.

${\text{CH}}_3\text{COONa(s)}+\cancel{{\text{H}}_2\text{O(l)}}$ $⟶{\text{CH}}_3{\text{COO}}^{-}\text{(aq)}+{\text{Na}}^{+}\text{(aq)}$

2. Justifier le caractère basique de l’ion éthanoate.

Il peut gagner un ion ${\text{H}}^{+}$. Préciser.

3. Écrire l’équation de la réaction entre l’ion éthanoate et l’eau.

${\text{CH}}_3{\text{COO}}^{-}\text{(aq)}$ $+{\text{H}}_2\text{O}\text{(l)}$ $\rightleftarrows \cancel{{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}(\text{aq})+{\text{CH}}_2{\text{COO}}^{2-}}\text{(aq)}$

4. Le $\text{pH}$ d’une solution dans laquelle on a dissous de l’éthanoate de sodium est de $8,9$. Calculer la concentration en ion ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\text{(aq)}$.

$[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]=\cancel{10^{\text{pH}}}$
AN : $[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]=\cancel{10^{8,9}=7,9\times 10^8}$ ?

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Incertitudes de mesures

✔ VAL : Évaluer les incertitudes

Une ingénieure en chimie réalise une solution de concentration $[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]=1,0\times 10^{-2}$ mol·L^-1. Après réalisation de la solution, elle vérifie sa fabrication en mesurant le $\text{pH}$. Elle obtient un $\text{pH}=1,9$ à l’aide d’un pH-mètre. On précise que pour un pH‑mètre de résolution $d$, l’incertitude‑type est égale à :


L’incertitude sur la concentration des ions oxonium correspond à :


⬥ Vérifier la qualité de sa préparation.

Donnée

• Résolution du pH-mètre : $d=0,1$

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Acide benzoïque d’un soda

✔ ANA/ANA : Construire un raisonnement

On souhaite isoler l’acide benzoïque ${\text{C}}_6{\text{H}}_5\text{COOH(aq)}$ présent dans une boisson. En dehors de l’acide benzoïque, la boisson contient également de l’acide phosphorique, de l’acide citrique ainsi que de l’eau. Il s’agit donc de séparer l’acide benzoïque des autres acides. Dans un bécher, on place un volume $V=100$ mL de boisson dégazée. On précise que le toluène et l’eau ne sont pas miscibles.


1. Justifier que le toluène est un bon solvant pour cette extraction.


2. Représenter l’ampoule à décanter après ajout du solvant et agitation, en précisant et en justifiant la position et la composition de chaque phase.


On élimine la phase aqueuse et on ajoute un excès de solution d’hydroxyde de sodium ${\text{(Na}}^{+}\text{(aq)};{\text{HO}}^{-}\text{(aq))}$ dans l’ampoule à décanter, puis on agite.

3. Écrire l’équation de la réaction qui se produit entre l’acide benzoïque et les ions hydroxyde ${\text{HO}}^{-}\text{(aq)}$.


On récupère alors la nouvelle phase aqueuse et on ajoute une solution concentrée d’acide chlorhydrique. On voit alors apparaître des cristaux blancs. La pesée indique $0,38$ g.


4.a. Justifier l’apparition des cristaux blancs.


b. Citer un dispositif efficace utilisé au laboratoire pour récupérer les cristaux.


c. Citer deux techniques simples pour vérifier la pureté des cristaux.

Données

• Masses volumiques des solvants : ${\rho }_{\text{tolueˋne}}=0,867$ g·cm^-3 et ${\rho }_{eau}=1,000$ g·cm^-3

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Détartrage

✔ RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents


Le tartre est essentiellement constitué d’un dépôt solide de carbonate de calcium de formule ${\text{CaCO}}_3\text{(s)}$. Il peut boucher les cafetières s’il n’est pas nettoyé.
Lors du détartrage, l’acide lactique (noté $\text{A(aq)}$ et de masse molaire $90,0$ g·mol^-1) réagit avec le carbonate de calcium suivant la réaction d’équation :
${\text{CaCO}}_3\text{(s)}+2\text{AH(aq)}$ $\rightleftarrows {\text{CO}}_2,{\text{H}}_2\text{O(aq)}+{\text{Ca}}^{2+}\text{(aq)}+2{\text{A}}^{-}\text{(aq)}$

Dans un ballon, on verse $10,0$ mL de la solution de détartrant contenant l’acide lactique, diluée 10 fois. On introduit une masse $m=0,20$ g de carbonate de calcium de masse molaire égale à 100 g·mol^-1. On ferme le ballon avec un bouchon muni d’un tube à dégagement relié à un capteur de pression. Ce capteur permet de mesurer la pression du dioxyde de carbone qui est à $T=298$ K. Au bout de 10 min, la pression est de $155$ hPa. Le ${\text{CO}}_2\text{(g)}$ gazeux émis occupe un volume de $310$ mL.

■ Évolution du volume molaire ${\mathbf{V}}_{\text{m}}$

1. Justifier qu’il s’agit d’une réaction acide-base.


2. Préciser si tout le carbonate de calcium a été consommé.


3. Calculer la concentration en acide lactique en (mol·L^-1) du détartrant.