Exercices Pour s'entraîner | Lelivrescolaire.fr

29
Préservation du styrène

✔ REA : Utiliser un modèle

D'après le sujet Bac S, Antilles-Guyane, 2016.

Le styrène, sensible à la lumière et aux températures élevées, peut se polymériser dans une bouteille en l'absence de précaution. Pour éviter cela, les solutions de styrène sont « stabilisées » par ajout d'un inhibiteur de polymérisation : le 4-tert-butylpyrocatéchol, dont la formule semi-développée est présentée ci‑dessous.

Formule semi-développée du 4-tertbutylpyrocatéchol

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Crédits : lelivrescolaire.fr

Formule semi-développée du 4-tertbutylpyrocatéchol.

1. Justifier les propriétés acides du 4-tert-butylpyrocatéchol que l'on retrouve dans les tables de données.

2. Indiquer les couples acide-base possibles pour la molécule précédente.

3. Préciser si le 4-tert-butylpyrocatéchol est un acide carboxylique ou non.

31
Potentiels en tous genres

✔ REA : Appliquer une formule
✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement

Au cours de ses recherches, le chimiste danois Søren Sørensen a utilisé pour la première fois la notion de

pH

. « p » est l'abréviation du mot allemand potenz (potentiel) et « H » est le symbole de l'hydrogène. Il définit alors le

pH

par la relation :

pH = - lo g (\frac{[ H _{3} O ^{+} ]}{c ^{\circ}})

De manière analogue, on définit :

pOH = - lo g (\frac{[ H O ^{-} ]}{c ^{\circ}})

À

25

°C,

pH + pOH = 14

.

1. Déterminer la masse d'hydroxyde de sodium (

Na^{+} (aq); HO^{-} (aq)

) de masse molaire

M = 40, 0

g⋅mol^-1 qu'il faut dissoudre pour obtenir

1, 0

L de solution de

pH

égal à

12

.

2. Indiquer le protocole à suivre.

32
Comprendre les attendus
Synthèse de l'acide benzoïque

✔ RAI/ANA : Construire un raisonnement

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Pour synthétiser de l'acide benzoïque, un technicien de laboratoire réalise en milieu basique une première réaction entre de l'alcool benzylique et des ions permanganate

MnO_{4}^{-} (aq)

selon la réaction suivante :

4 MnO_{4}^{-} (aq) + 3 C_{7} H_{8} O(l)

⟶ 4 MnO_{2} (s)

+ HO^{-} (aq)

+ 3 C_{7} H_{5} O_{2}^{-} (aq)

+ 4 H_{2} O(l)

Il procède à un chauffage à reflux du milieu réactionnel. Après filtration et refroidissement, il y ajoute de l'acide chlorhydrique concentré. L'acide benzoïque

C_{7} H_{6} O_{2}

précipite alors lors d'une seconde réaction.

1. Rappeler l'intérêt du montage à reflux.

2. Établir l'équation de la seconde réaction.

3. Préciser si les deux réactions mises en jeu sont des réactions acide-base.

4. Préciser pourquoi on travaille avec le filtrat.

Détails du barème
TOTAL / 4 pts

1 pts

1. Préciser l'intérêt du montage à reflux.

1,5 pts

2. Identifier les espèces et écrire les équations de la réaction acide-base.

0,5 pts

3. Justifier la réponse.

1 pts

4. Analyser un protocole.

33
Beurre acide

✔ REA : Utiliser un modèle

Doc.
Acide butyrique

Les travaux de Chevreul lui ont permis d'isoler un acide gras à quatre atomes de carbone, qu'il a nommé « acide butyrique », dérivé du latin butyrum, « beurre », à cause de son odeur caractéristique de beurre rance. Par la suite, l'élément but(y)- a été repris pour former les noms des molécules à quatre atomes de carbone dont, avec le suffixe -ane des alcanes, celui du butane.

Pierre Avenas,

La prodigieuse histoire du nom des éléments, 2019.

L'acide butyrique est un acide carboxylique possédant une seule chaîne carbonée, dérivée du butane.

1. Déterminer la formule semi-développée et le schéma de Lewis de l'acide butyrique.

Dessinez ici

2. Identifier l'atome d'hydrogène responsable de son acidité.

Le butanoate de méthyle

CH_{3} (CH_{2})_{2} CO-O-CH_{3}

est un ester utilisé comme arôme pour son odeur de pomme. Il est obtenu à partir de l'acide butyrique.

3. Préciser si l'ester formé a un caractère acide.

34
Acide phosphorique

✔ REA : Utiliser un modèle

L'acide phosphorique

H_{3} PO_{4}

est un triacide. Il est utilisé dans certains sodas ou dans des systèmes d'irrigation comme régulateur de

pH

.

Champs irrigués de l'ouest des États-Unis

Le zoom est accessible dans la version Premium.

Crédits : NASA/Wikimedia

Champs irrigués de l'ouest des États-Unis.

1. Indiquer les trois couples acide-base issus de cet acide.

2. Parmi les espèces contenues dans ces couples, préciser lesquelles sont amphotères.

35
$pH$ des océans

✔ REA/MATH : Utiliser des outils mathématiques

1. Préciser quelle propriété chimique possède le

CO_{2}

.

2. Déterminer le pourcentage de variation du

pH

entre 2018 et 2100. Commenter.

3. En déduire la variation de la concentration en ion oxonium

H_{3} O^{+} (aq)

entre 2018 et 2100.

4. Justifier l'emploi des termes « échelle logarithmique ».

Doc.
$pH$ des océans

Si les émissions de dioxyde de carbone

CO_{2} (g)

se poursuivent « comme si de rien n'était », l'acidification des océans devrait atteindre des niveaux records. C'est ce qu'affirment des chercheurs de l'université de Cardiff (Royaume-Uni). Rappelons que l'acidification des océans se produit lorsque le

CO_{2} (g)

atmosphérique est absorbé par l'eau. Depuis le début de l'ère industrielle, l'océan a ainsi déjà absorbé quelque

525

milliards de tonnes de

CO_{2} (g)

.
Et si les émissions doivent se poursuivre au même rythme qu'aujourd'hui, la concentration en

CO_{2} (g)

dans l'atmosphère atteindra les

930

parties par million (ppm) en l'an 2100, contre environ

400

ppm aujourd'hui. De quoi faire passer le

pH

des océans de

8, 1

en 2018 à seulement

7, 8

en 2100. Une augmentation de l'acidité considérable sur une échelle logarithmique comme celle du

pH .

« Acidification des océans, la vie marine risque d'être gravement touchée », futura-sciences.com, 2018.

36

Copie d'élève à commenter

Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.
L'éthanoate de sodium

CH_{3} COONa(s)

est un solide blanc. Sa solidification libère de l'énergie sous forme thermique dans les chaufferettes chimiques. En solution aqueuse, l'éthanoate de sodium donne l'ion éthanoate

CH_{3} COO^{-} (aq)

.

1. Écrire l'équation de dissolution de l'éthanoate de sodium dans l'eau.

2. Justifier le caractère basique de l'ion éthanoate.

3. Écrire l'équation de la réaction entre l'ion éthanoate et l'eau.

4. Le

pH

d'une solution dans laquelle on a dissous de l'éthanoate de sodium est de

8, 9

. Calculer la concentration en ion

H_{3} O^{+} (aq)

.

1.

CH_{3} COONa(s) + H_{2} O(l)

⟶ CH_{3} COO^{-} (aq) + Na^{+} (aq)

2. Il peut gagner un ion

H^{+}

. Préciser.
3.

CH_{3} COO^{-} (aq)

+ H_{2} O (l)

⇄ H_{3} O^{+} (aq) + CH_{2} COO^{2 -} (aq)

4.

[H_{3} O^{+}] = 1 0^{pH}

AN :

[H_{3} O^{+}] = 1 0^{8, 9} = 7, 9 \times 1 0^{8}

?

37
Incertitudes de mesures

✔ VAL : Évaluer les incertitudes

Une ingénieure en chimie réalise une solution de concentration

[H_{3} O^{+}] = 1, 0 \times 1 0^{- 2}

mol·L^-1. Après réalisation de la solution, elle vérifie sa fabrication en mesurant le

pH

. Elle obtient un

pH = 1, 9

à l'aide d'un pH-mètre. On précise que pour un pH‑mètre de résolution

d

, l'incertitude‑type est égale à :

u (p H) = \frac{d}{2 3}

L'incertitude sur la concentration des ions oxonium correspond à :

u ([H_{3} O^{+}]) = ln (10) \cdot u (p H) \cdot [H_{3} O^{+}]

Vérifier la qualité de sa préparation.

Donnée

Résolution du pH-mètre : $d = 0, 1$

38
Acide benzoïque d'un soda

✔ ANA/ANA : Construire un raisonnement

On souhaite isoler l'acide benzoïque

C_{6} H_{5} COOH(aq)

présent dans une boisson. En dehors de l'acide benzoïque, la boisson contient également de l'acide phosphorique, de l'acide citrique ainsi que de l'eau. Il s'agit donc de séparer l'acide benzoïque des autres acides. Dans un bécher, on place un volume

V = 100

mL de boisson dégazée. On précise que le toluène et l'eau ne sont pas miscibles.

Espèce chimique	Solubilité dans l'eau à 20 °C	Solubilité dans le toluène
Acide benzoïque	2,4 g·L^-1	110 g·L^-1
Ion benzoate	650 g·L^-1	Insoluble
Acide phosphorique	Très bonne	Insoluble
Acide citrique	Très bonne	Insoluble

1. Justifier que le toluène est un bon solvant pour cette extraction.

2. Représenter l'ampoule à décanter après ajout du solvant et agitation, en précisant et en justifiant la position et la composition de chaque phase.

Dessinez ici

On élimine la phase aqueuse et on ajoute un excès de solution d'hydroxyde de sodium

(Na^{+} (aq); HO^{-} (aq))

dans l'ampoule à décanter, puis on agite.

3. Écrire l'équation de la réaction qui se produit entre l'acide benzoïque et les ions hydroxyde

HO^{-} (aq)

.

On récupère alors la nouvelle phase aqueuse et on ajoute une solution concentrée d'acide chlorhydrique. On voit alors apparaître des cristaux blancs. La pesée indique

0, 38

g.

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4.a. Justifier l'apparition des cristaux blancs.

b. Citer un dispositif efficace utilisé au laboratoire pour récupérer les cristaux.

c. Citer deux techniques simples pour vérifier la pureté des cristaux.

Données

Masses volumiques des solvants : $ρ_{tolu \overset{e}{ˋ} ne} = 0, 867$ g·cm^-3 et $ρ_{e a u} = 1, 000$ g·cm^-3

39
Détartrage

✔ RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents

D'après le sujet Bac S, métropole, 2011.

Le tartre est essentiellement constitué d'un dépôt solide de carbonate de calcium de formule

CaCO_{3} (s)

. Il peut boucher les cafetières s'il n'est pas nettoyé.
Lors du détartrage, l'acide lactique (noté

A(aq)

et de masse molaire

90, 0

g·mol^-1) réagit avec le carbonate de calcium suivant la réaction d'équation :

CaCO_{3} (s) + 2 AH(aq)

⇄ CO_{2}, H_{2} O(aq) + Ca^{2 +} (aq) + 2 A^{-} (aq)

Dans un ballon, on verse

10, 0

mL de la solution de détartrant contenant l'acide lactique, diluée 10 fois. On introduit une masse

m = 0, 20

g de carbonate de calcium de masse molaire égale à 100 g·mol^-1. On ferme le ballon avec un bouchon muni d'un tube à dégagement relié à un capteur de pression. Ce capteur permet de mesurer la pression du dioxyde de carbone qui est à

T = 298

K. Au bout de 10 min, la pression est de

155

hPa. Le

CO_{2} (g)

gazeux émis occupe un volume de

310

mL.

1. Justifier qu'il s'agit d'une réaction acide-base.

2. Préciser si tout le carbonate de calcium a été consommé.

3. Calculer la concentration en acide lactique en (mol·L^-1) du détartrant.

Doc.
Évolution du volume molaire $V_{m}$

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Évolution du volume molaire

V_{m}

d'un gaz en fonction de la pression

p

du gaz à 25 °C .

Pour s'entraîner

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Préservation du styrène

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Plongeon dans un lac acide

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Potentiels en tous genres

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Comprendre les attendus
Synthèse de l'acide benzoïque

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Beurre acide

34
Acide phosphorique

35
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Acide benzoïque d'un soda

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32Comprendre les attendusSynthèse de l'acide benzoïque

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34Acide phosphorique

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