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Exercices Pour s'entraîner
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Exercices




Pour s'entraîner


29
Préservation du styrène

REA : Utiliser un modèle

D’après le sujet Bac S, Antilles-Guyane, 2016.


Le styrène, sensible à la lumière et aux températures élevées, peut se polymériser dans une bouteille en l’absence de précaution. Pour éviter cela, les solutions de styrène sont « stabilisées » par ajout d’un inhibiteur de polymérisation : le 4-tert-butylpyrocatéchol, dont la formule semi-développée est présentée ci‑dessous.

Formule semi-développée du 4-tertbutylpyrocatéchol

Formule semi-développée du 4-tertbutylpyrocatéchol.

1. Justifier les propriétés acides du 4-tert-butylpyrocatéchol que l’on retrouve dans les tables de données.


2. Indiquer les couples acide-base possibles pour la molécule précédente.


3. Préciser si le 4-tert-butylpyrocatéchol est un acide carboxylique ou non.
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30
Plongeon dans un lac acide

REA : Appliquer une formule

Le lac Poás peut avoir un pH\text{pH} de 0,300{,}30 lorsque les pluies sont les moins abondantes.

Le lac Poás

1. Préciser comment varie le pH\text{pH} lorsqu’il pleut.




2. Au cours du temps, l’eau du lac s’évacue, emportant avec elle une partie des espèces acides. Pour un volume maintenu constant grâce aux pluies, préciser comment évoluerait le pH\text{pH} du lac Poás si l’activité volcanique cessait subitement.




3. Si après une période de pluie le volume du lac augmente de 2020 %, le pH\text{pH} final sera de :




4. Si une personne décidait de se baigner dans le lac, préciser à quel risque elle s’exposerait.


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31
Potentiels en tous genres

REA : Appliquer une formule
RAI/ANA : Construire un raisonnement

Au cours de ses recherches, le chimiste danois Søren Sørensen a utilisé pour la première fois la notion de pH\text{pH}. « p » est l’abréviation du mot allemand potenz (potentiel) et « H » est le symbole de l’hydrogène. Il définit alors le pH\text{pH} par la relation :
pH=log([H3O+]c)\text{pH} =-\log \left(\dfrac{\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]}{c^{\circ}}\right)

De manière analogue, on définit :

pOH=log([HO]c)\text{pOH}=-\log \left(\dfrac{\left[\mathrm{HO}^{-}\right]}{c^{\circ}}\right)

2525 °C, pH + pOH=14\text{pH + pOH} = 14.

1. Déterminer la masse d’hydroxyde de sodium (Na+(aq);HO(aq)\text{Na}^+\text{(aq)}\:;\text{HO}^-\text{(aq)}) de masse molaire M=40,0M = 40{,}0 g⋅mol-1 qu’il faut dissoudre pour obtenir 1,01{,}0 L de solution de pH\text{pH} égal à 1212.


2. Indiquer le protocole à suivre.
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Comprendre les attendus

32
Synthèse de l’acide benzoïque

RAI/ANA : Construire un raisonnement

Montage de chauffage à reflux

Pour synthétiser de l’acide benzoïque, un technicien de laboratoire réalise en milieu basique une première réaction entre de l’alcool benzylique et des ions permanganate MnO4(aq)\text{MnO}^-_4\text{(aq)} selon la réaction suivante :

4 MnO4(aq)+3 C7H8O(l) 4\ \text{MnO}^-_4\text{(aq)}+ 3\ \text{C}_7 \text{H}_8 \text{O(l)}4 MnO2(s)\longrightarrow 4\ \text{MnO}_2\text{(s)} +  HO(aq)+ \;\text{HO}^-\text{(aq)} +  3 C7H5O2(aq)+ \; 3\ \text{C}_7\text{H}_5\text{O}^-_2\text{(aq)} +  4 H2O(l)+ \;4\ \text{H}_2\text{O(l)}

Il procède à un chauffage à reflux du milieu réactionnel. Après filtration et refroidissement, il y ajoute de l’acide chlorhydrique concentré. L’acide benzoïque C7H6O2\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2 précipite alors lors d’une seconde réaction.

1. Rappeler l’intérêt du montage à reflux.


2. Établir l’équation de la seconde réaction.


3. Préciser si les deux réactions mises en jeu sont des réactions acide-base.


4. Préciser pourquoi on travaille avec le filtrat.


Détails du barème

TOTAL / 4 pts
1. Préciser l’intérêt du montage à reflux.
1 pts
2. Identifier les espèces et écrire les équations de la réaction acide-base.
1,5 pts
3. Justifier la réponse.
0,5 pts
4. Analyser un protocole.
1 pts
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33
Beurre acide

REA : Utiliser un modèle

Acide butyrique
Les travaux de Chevreul lui ont permis d’isoler un acide gras à quatre atomes de carbone, qu’il a nommé « acide butyrique », dérivé du latin butyrum, « beurre », à cause de son odeur caractéristique de beurre rance. Par la suite, l’élément but(y)- a été repris pour former les noms des molécules à quatre atomes de carbone dont, avec le suffixe -ane des alcanes, celui du butane.

Pierre Avenas, La prodigieuse histoire du nom des éléments, 2019.


L’acide butyrique est un acide carboxylique possédant une seule chaîne carbonée, dérivée du butane.

1. Déterminer la formule semi-développée et le schéma de Lewis de l’acide butyrique.
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Formes
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2. Identifier l’atome d’hydrogène responsable de son acidité.


Le butanoate de méthyle CH3(CH2)2CO-O-CH3\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CO-O-CH}_3 est un ester utilisé comme arôme pour son odeur de pomme. Il est obtenu à partir de l’acide butyrique.

3. Préciser si l’ester formé a un caractère acide.
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34
Acide phosphorique

REA : Utiliser un modèle

L’acide phosphorique H3PO4\text{H}_3\text{PO}_4 est un triacide. Il est utilisé dans certains sodas ou dans des systèmes d’irrigation comme régulateur de pH\text{pH}.

1. Indiquer les trois couples acide-base issus de cet acide.


2. Parmi les espèces contenues dans ces couples, préciser lesquelles sont amphotères.


Champs irrigués de l’ouest des États-Unis

Champs irrigués de l’ouest des États-Unis
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35
pH\textbf{pH} des océans

REA/MATH : Utiliser des outils mathématiques

1. Préciser quelle propriété chimique possède le CO2\text{CO}_2.


2. Déterminer le pourcentage de variation du pH\text{pH} entre 2018 et 2100. Commenter.


3. En déduire la variation de la concentration en ion oxonium H3O+(aq) \text{H}_3\text{O}^+ \text{(aq)} entre 2018 et 2100.


4. Justifier l’emploi des termes « échelle logarithmique ».


pH\textbf{pH} des océans

Si les émissions de dioxyde de carbone CO2(g)\text{CO}_2\text{(g)} se poursuivent « comme si de rien n’était », l’acidification des océans devrait atteindre des niveaux records. C’est ce qu’affirment des chercheurs de l’université de Cardiff (Royaume-Uni). Rappelons que l’acidification des océans se produit lorsque le CO2(g)\text{CO}_2\text{(g)} atmosphérique est absorbé par l’eau. Depuis le début de l’ère industrielle, l’océan a ainsi déjà absorbé quelque 525525 milliards de tonnes de CO2(g)\text{CO}_2\text{(g)}.
Et si les émissions doivent se poursuivre au même rythme qu’aujourd’hui, la concentration en CO2(g)\text{CO}_2\text{(g)} dans l’atmosphère atteindra les 930930 parties par million (ppm) en l’an 2100, contre environ 400400 ppm aujourd’hui. De quoi faire passer le pH\text{pH} des océans de 8,18{,}1 en 2018 à seulement 7,87{,}8 en 2100. Une augmentation de l’acidité considérable sur une échelle logarithmique comme celle du pH.\text{pH}.

« Acidification des océans, la vie marine risque d’être gravement touchée », futura-sciences.com, 2018.
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36
Copie d'élève à commenter

Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

L’éthanoate de sodium CH3COONa(s)\text{CH}_3\text{COONa(s)} est un solide blanc. Sa solidification libère de l’énergie sous forme thermique dans les chaufferettes chimiques. En solution aqueuse, l’éthanoate de sodium donne l’ion éthanoate CH3COO(aq)\text{CH}_3\text{COO}^-\text{(aq)}.

1. Écrire l’équation de dissolution de l’éthanoate de sodium dans l’eau.

CH3COONa(s)+H2O(l) \text{CH}_3\text{COONa(s)}+ \cancel{\text{H}_2\text{O(l)}} CH3COO(aq)+Na+(aq)\longrightarrow \text{CH}_3 \text{COO}^- \text{(aq)}+ \text{Na}^+ \text{(aq)}



2. Justifier le caractère basique de l’ion éthanoate.

Il peut gagner un ion H+\text{H}^+. Préciser.



3. Écrire l’équation de la réaction entre l’ion éthanoate et l’eau.

CH3COO(aq)\text{CH}_3 \text{COO}^- \text{(aq)} +  H2O(l) + \;\text{H}_2 \text{O} \text{(l)} H3O+(aq)+  CH2COO2(aq)\rightleftarrows \cancel{\text{H}_3\text{O}^+ (\text{aq}) + \;\text{CH}_2 \text{COO}^{2-}} \text{(aq)}



4. Le pH\text{pH} d’une solution dans laquelle on a dissous de l’éthanoate de sodium est de 8,98{,}9. Calculer la concentration en ion H3O+(aq)\text{H}_3\text{O}^+ \text{(aq)}.

[H3O+]=10pH[\text{H}_3\text{O}^+] = \cancel{10^{\text{pH}}}
AN : [H3O+]=108,9=7,9×108[\text{H}_3 \text{O}^+] = \cancel{10^{8,9} = 7{,}9 \times 10^8} ?
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37
Incertitudes de mesures

VAL : Évaluer les incertitudes

Une ingénieure en chimie réalise une solution de concentration [H3O+]=1,0×102[\text{H}_3\text{O}^+] = 1{,}0 \times 10^{-2} mol·L-1. Après réalisation de la solution, elle vérifie sa fabrication en mesurant le pH\text{pH}. Elle obtient un pH=1,9\text{pH} = 1{,}9 à l’aide d’un pH-mètre. On précise que pour un pH‑mètre de résolution dd, l’incertitude‑type est égale à :

u(pH)=d23u(\mathrm{pH})=\dfrac{d}{2 \sqrt{3}}

L’incertitude sur la concentration des ions oxonium correspond à :

u([H3O+])=ln(10)u(pH)[H3O+]u\left(\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]\right)=\ln (10) \cdot u(\mathrm{pH}) \cdot\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]

Vérifier la qualité de sa préparation.


Donnée
  • Résolution du pH-mètre : d=0,1d = 0{,}1
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38
Acide benzoïque d’un soda

ANA/ANA : Construire un raisonnement

On souhaite isoler l’acide benzoïque C6H5COOH(aq)\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH(aq)} présent dans une boisson. En dehors de l’acide benzoïque, la boisson contient également de l’acide phosphorique, de l’acide citrique ainsi que de l’eau. Il s’agit donc de séparer l’acide benzoïque des autres acides. Dans un bécher, on place un volume V=100V = 100 mL de boisson dégazée. On précise que le toluène et l’eau ne sont pas miscibles.

Espèce chimique Solubilité dans l’eau à 20 °C Solubilité dans le toluène
Acide benzoïque 2,4 g·L-1 110 g·L-1
Ion benzoate 650 g·L-1 Insoluble
Acide phosphorique Très bonne Insoluble
Acide citrique Très bonne Insoluble

1. Justifier que le toluène est un bon solvant pour cette extraction.


2. Représenter l’ampoule à décanter après ajout du solvant et agitation, en précisant et en justifiant la position et la composition de chaque phase.
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On élimine la phase aqueuse et on ajoute un excès de solution d’hydroxyde de sodium (Na+(aq);HO(aq))\text{(Na}^+\text{(aq)} \:; \text{HO}^-\text{(aq))} dans l’ampoule à décanter, puis on agite.

3. Écrire l’équation de la réaction qui se produit entre l’acide benzoïque et les ions hydroxyde HO(aq)\text{HO}^-\text{(aq)}.


On récupère alors la nouvelle phase aqueuse et on ajoute une solution concentrée d’acide chlorhydrique. On voit alors apparaître des cristaux blancs. La pesée indique 0,380{,}38 g.

Cristaux blancs

4.a. Justifier l’apparition des cristaux blancs.


b. Citer un dispositif efficace utilisé au laboratoire pour récupérer les cristaux.


c. Citer deux techniques simples pour vérifier la pureté des cristaux.


Données
  • Masses volumiques des solvants : ρtolueˋne=0,867\rho_{\text{toluène}} = 0{,}867 g·cm-3 et ρeau=1,000\rho_{eau} = 1{,}000 g·cm-3
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39
Détartrage

RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents

D’après le sujet Bac S, métropole, 2011.

Le tartre est essentiellement constitué d’un dépôt solide de carbonate de calcium de formule CaCO3(s)\text{CaCO}_3\text{(s)}. Il peut boucher les cafetières s’il n’est pas nettoyé.
Lors du détartrage, l’acide lactique (noté A(aq)\text{A(aq)} et de masse molaire 90,090{,}0 g·mol-1) réagit avec le carbonate de calcium suivant la réaction d’équation :
CaCO3(s)+2 AH(aq)\text{CaCO}_3\text{(s)}+ 2\ \text{AH(aq)} CO2,H2O(aq)+Ca2+(aq)+2 A(aq)\rightleftarrows \text{CO}_2,\text{H}_2\text{O(aq)} + \text{Ca}^{2+}\text{(aq)}+ 2\ \text{A}^-\text{(aq)}

Dans un ballon, on verse 10,010{,}0 mL de la solution de détartrant contenant l’acide lactique, diluée 10 fois. On introduit une masse m=0,20m = 0{,}20 g de carbonate de calcium de masse molaire égale à 100 g·mol-1. On ferme le ballon avec un bouchon muni d’un tube à dégagement relié à un capteur de pression. Ce capteur permet de mesurer la pression du dioxyde de carbone qui est à T=298T = 298 K. Au bout de 10 min, la pression est de 155155 hPa. Le CO2(g)\text{CO}_2\text{(g)} gazeux émis occupe un volume de 310310 mL.

Évolution du volume molaire Vm\bm V_\textbf{m}

Évolution du volume molaire Vm

Évolution du volume molaire VmV_\text{m} d’un gaz en fonction de la pression pp du gaz à 25 °C .


1. Justifier qu’il s’agit d’une réaction acide-base.


2. Préciser si tout le carbonate de calcium a été consommé.


3. Calculer la concentration en acide lactique en (mol·L-1) du détartrant.
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