Oxydation d'un alcool

1. A et B présentent une bande vers 1 700 cm^-1 caractéristique de la liaison \text{C\;=\;O}. L'absence de bande après 3 000 cm^-1 indique l'absence de liaison \text{O\;-\;H}. Les composés A et B sont donc des aldéhydes ou des cétones.

On remarque sur le spectre du composé A la présence d'une bande intense vers 2\,800 cm^-1, absente de l'autre spectre. Cette bande est caractéristique de la liaison \text{C\;-\;H} de la fonction aldéhyde.

A est donc un aldéhyde et B une cétone.

2. La chaîne carbonée à quatre atomes de carbone étant préservée, on peut donc en déduire la formule de A et de B :



3. En comparant les formules de A et de B avec celles données dans l'énoncé, on peut supposer que l'oxydation du butan-1-ol donne le butanal A et que l'oxydation du butan-2-ol donne la butanone B.

1. Repérer les nombres d'onde correspondant aux principales bandes.
Chercher dans les tables à quelle liaison chacune correspond.

2. Tenir compte de la formule des deux alcools, qui possèdent la même chaîne carbonée à quatre atomes de carbone liés linéairement.
Préserver cette chaîne pour la représentation des formules semi-développées de A et de B.

3. Observer les différences structurelles entre les deux alcools.
En déduire lequel des deux a mené au composé A et lequel des deux a mené au composé B.

Mise en application

Découvrez l'

exercice 34 p. 56

, pour travailler cette notion.