Exercice corrigé

Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des alcools qui peuvent subir une oxydation ménagée en réagissant avec les ions permanganate ${\text{MnO}}_4^{-}$(aq). Pour cela, on fait réagir dans des proportions stoechiométriques ces deux espèces avec les ions permanganate ${\text{MnO}}_4^{-}$(aq). Leur oxydation conduit à deux composés différents, A et B, dont les spectres sont donnés ci-contre (doc. 1 à 2).

1. Identifier les familles auxquelles appartiennent le produit A et le produit B.

2. L’oxydation considérée ici ne provoque pas de modification de la chaîne carbonée. Proposer alors des formules semidéveloppées pour A et pour B.

3. Préciser lequel des deux composés est le produit d’oxydation respectivement du butan-1-ol et du butan-2-ol. Expliquer le raisonnement.

Composé A

Composé B

Protocole de réponse

1. Repérer les nombres d’onde correspondant aux principales bandes.
Chercher dans les tables à quelle liaison chacune correspond.

2. Tenir compte de la formule des deux alcools, qui possèdent la même chaîne carbonée à quatre atomes de carbone liés linéairement.
Préserver cette chaîne pour la représentation des formules semi-développées de A et de B.

3. Observer les différences structurelles entre les deux alcools.
En déduire lequel des deux a mené au composé A et lequel des deux a mené au composé B.

1. A et B présentent une bande vers 1 700 cm^-1 caractéristique de la liaison $\text{C=O}$. L’absence de bande après $3000$ cm^-1 indique l’absence de liaison $\text{O-H}$. Les composés A et B sont donc des aldéhydes ou des cétones.

On remarque sur le spectre du composé A la présence d’une bande intense vers $2800$ cm^-1, absente de l’autre spectre. Cette bande est caractéristique de la liaison $\text{C-H}$ de la fonction aldéhyde.

A est donc un aldéhyde et B une cétone.

2. La chaîne carbonée à quatre atomes de carbone étant préservée, on peut donc en déduire la formule de A et de B :

A :

B :

3. En comparant les formules de A et de B avec celles données dans l’énoncé, on peut supposer que l’oxydation du butan-1-ol donne le butanal A et que l’oxydation du butan-2-ol donne la butanone B.

Mise en application

Découvrez l'exercice 34 p. 56, pour travailler cette notion.