Oxydation d'un alcool
P.53
Exercice corrigé
Oxydation d’un alcool
✔ APP : Extraire l’information utile
✔ APP : Formuler des hypothèses
✔ APP : Formuler des hypothèses
Énoncé
Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des alcools qui peuvent subir
une oxydation ménagée en réagissant avec les ions permanganate
(aq). Pour cela, on fait réagir dans des proportions stoechiométriques
ces deux espèces avec les ions permanganate (aq).
Leur oxydation conduit à deux composés différents, A et B, dont les
spectres sont donnés ci-contre (doc. 1 à 2).
1. Identifier les familles auxquelles appartiennent le produit A et le produit B.
2. L’oxydation considérée ici ne provoque pas de modification de la chaîne carbonée. Proposer alors des formules semidéveloppées pour A et pour B.
3. Préciser lequel des deux composés est le produit d’oxydation respectivement du butan-1-ol et du butan-2-ol. Expliquer le raisonnement.
1. Identifier les familles auxquelles appartiennent le produit A et le produit B.
2. L’oxydation considérée ici ne provoque pas de modification de la chaîne carbonée. Proposer alors des formules semidéveloppées pour A et pour B.
3. Préciser lequel des deux composés est le produit d’oxydation respectivement du butan-1-ol et du butan-2-ol. Expliquer le raisonnement.
Doc. 1
Doc. 2
Protocole de réponse
1. Repérer les nombres d’onde correspondant aux principales bandes.Chercher dans les tables à quelle liaison chacune correspond.
2. Tenir compte de la formule des deux alcools, qui possèdent la même chaîne carbonée à quatre atomes de carbone liés linéairement.
Préserver cette chaîne pour la représentation des formules semi-développées de A et de B.
3. Observer les différences structurelles entre les deux alcools.
En déduire lequel des deux a mené au composé A et lequel des deux a mené au composé B.
Solution rédigée
1. A et B présentent une bande vers 1 700 cm-1 caractéristique de la liaison . L’absence de bande après cm-1 indique l’absence de liaison . Les composés A et B sont donc des aldéhydes ou des cétones.
On remarque sur le spectre du composé A la présence d’une bande intense vers cm-1, absente de l’autre spectre. Cette bande est caractéristique de la liaison de la fonction aldéhyde.
A est donc un aldéhyde et B une cétone.
2. La chaîne carbonée à quatre atomes de carbone étant préservée, on peut donc en déduire la formule de A et de B :
3. En comparant les formules de A et de B avec celles données dans l’énoncé, on peut supposer que l’oxydation du butan-1-ol donne le butanal A et que l’oxydation du butan-2-ol donne la butanone B.
On remarque sur le spectre du composé A la présence d’une bande intense vers cm-1, absente de l’autre spectre. Cette bande est caractéristique de la liaison de la fonction aldéhyde.
A est donc un aldéhyde et B une cétone.
2. La chaîne carbonée à quatre atomes de carbone étant préservée, on peut donc en déduire la formule de A et de B :
A :
B :
3. En comparant les formules de A et de B avec celles données dans l’énoncé, on peut supposer que l’oxydation du butan-1-ol donne le butanal A et que l’oxydation du butan-2-ol donne la butanone B.