Le butan-1-ol et le butan-2-ol sont des alcools qui peuvent subir
une oxydation ménagée en réagissant avec les ions permanganate
MnO4−(aq). Pour cela, on fait réagir dans des proportions stoechiométriques
ces deux espèces avec les ions permanganate MnO4−(aq).
Leur oxydation conduit à deux composés différents, A et B, dont les
spectres sont donnés ci-contre (doc. 1 à 2).
1. Identifier les familles auxquelles appartiennent le produit A et le produit B.
2. L’oxydation considérée ici ne provoque pas de modification de la chaîne carbonée. Proposer alors des formules semidéveloppées pour A et pour B.
3. Préciser lequel des deux composés est le produit d’oxydation respectivement du butan-1-ol et du butan-2-ol. Expliquer le raisonnement.
Doc. 1
Composé A
Doc. 2
Composé B
Protocole de réponse
1. Repérer les nombres d’onde correspondant aux principales bandes.
Chercher dans les tables à quelle liaison chacune correspond.
2. Tenir compte de la formule des deux alcools,
qui possèdent la même chaîne carbonée à quatre atomes de carbone liés linéairement.
Préserver cette chaîne pour la représentation des formules semi-développées de A et de B.
3. Observer les différences structurelles entre
les deux alcools.
En déduire lequel des deux a mené au composé A et lequel des deux a mené au
composé B.
Solution rédigée
1. A et B présentent une bande vers 1 700 cm-1 caractéristique de la liaison C=O. L’absence de bande après 3000 cm-1 indique l’absence de liaison O-H. Les composés A et B sont donc des aldéhydes ou des cétones.
On remarque sur le spectre du composé A la présence d’une bande intense vers 2800 cm-1, absente de l’autre spectre. Cette bande est caractéristique de la liaison C-H de la fonction aldéhyde.
A est donc un aldéhyde et B une cétone.
2. La chaîne carbonée à quatre atomes de carbone étant préservée, on peut donc en déduire la formule de A et de B :
A :
B :
3. En comparant les formules de A et de B avec celles données dans l’énoncé, on peut supposer que l’oxydation du butan-1-ol donne le butanal A et que l’oxydation du butan-2-ol donne la butanone B.