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N° Page
ouverture
p. 1-15
Constitution de la matière à l'échelle microscopique et macroscopique
Ouverturep. 16-17
1. Constitution et transformations de la matière
2. Mouvement et interactions
Mouvement et interactions
Ouverturep. 198-199
3. Ondes et signaux
Ondes et signaux
Ouverturep. 250-251
Méthode
Annexes
Rabats de début
Rabats
Lexique
p. 338-339
Rabats de fin
Rabats
/ 339
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Chapitre 9
Activité 2 - Activité expérimentale

Synthèse de l'éthanoate d'isoamyle

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Problématique de l'activité
L'éthanoate d'isoamyle est une molécule odorante que l'on trouve dans la banane, dans les pommes mûres, dans certains vins, etc.
Quelles sont les étapes à respecter lors de sa synthèse au laboratoire  ?
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Par intuition

À la fin de la manipulation, l'odeur dans la salle sera-t-elle vraiment celle d'une banane ?
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Doc. 1
Protocole de la synthèse

Dans le ballon, introduire :
  • 10 mL d'alcool isoamylique ;
  • 15 mL d'acide éthanoïque ;
  • 1 mL d'acide sulfurique.

Monter le système de chauffage à reflux, en respectant le sens de circulation de l'eau. Porter le mélange réactionnel à ébullition et chauffer à reflux durant 30 minutes.
Descendre le chauffe-ballon et le remplacer par un bain d'eau froide (ou laisser le ballon refroidir à l'air).
Procéder ensuite à un relargage : introduire dans le ballon 25 mL d'eau salée saturée ; verser le mélange réactionnel dans l'ampoule à décanter. Agiter, puis laisser décanter. Éliminer la phase aqueuse dans un bécher, recueillir alors la phase organique dans un tube fermé.

➜ Fiche 16, p. 334
 sur le chauffage à reflux.
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Données

La réaction de snthèse est : acide éthanoïque + alcool isomalyque \rightarrow éthanoate d'isoamyle + eau.

NomAcide éthanoïqueAlcool isoamyliqueÉthanoate d'isoamyle Acide sulfurique
Formule\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2(2\ \text{H}^+; \text{SO}^{2-}_4)
Masse volumique1,05 g/mL0,81 g/mL0,87 g/mL1,83 g/mL
Solubilité dans l'eauGrandeMoyenneFaibleGrande
Solubilité dans l'eau saléeGrandeTrès faibleTrès faibleGrande
Sécurité
pictogramme inflammable
pictogramme corrosif
pictogramme dangereux
pictogramme inflammable
pictogramme inflammable
pictogramme corrosif
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Doc. 2
Utilisation de l'ampoule à décanter

Placeholder pour Schéma: séparation de phases liquides par décantation. Une ampoule à décanter est utilisée pour séparer deux phases de densités différentes.Schéma: séparation de phases liquides par décantation. Une ampoule à décanter est utilisée pour séparer deux phases de densités différentes.
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Supplément numérique

Matériel nécessaire :
  • Ballon ;
  • chauffe-Ballon ;
  • réfrigérant à boules ;
  • barreau magnétique ou pierre ponce ;
  • cristallisoir ;
  • ampoule à décanter avec bouchon ;
  • anneau support pour l'ampoule à décanter ;
  • alcool isoamylique ;
  • acide éthanoïque ;
  • acide sulfurique ;
  • eau salée saturée.



Vidéo de la synthèse de l'éthanoate d'isoamyle.
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Questions
Compétence(s)
REA : Mettre en œuvre un protocole
REA : Respecter les règles de sécurité
MOD : Modéliser une réaction chimique

1. Établir l'équation de la réaction puis vérifier qu'elle est ajustée.

2. D'après les pictogrammes, quelles sont les précautions à prendre pour cette synthèse ?


3. Doc. 1 Proposer une explication à l'utilisation d'un chauffage à reflux et pas un simple chauffage. Réaliser ce montage selon le protocole fourni.


4. Doc. 1 En s'appuyant sur les données fournies, indiquer l'intérêt de l'ajout d'eau salée saturée en fin de synthèse (étape du relargage).


5. Représenter les deux phases visibles dans l'ampoule à décanter, les légender.

Cliquez pour accéder à une zone de dessin
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Synthèse de l'activité
Rédiger un compte rendu détaillé de la synthèse de l'éthanoate d'isoamyle qui intégrera les réponses aux questions.
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