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Synthèse de l’éthanoate d’isoamyle
P.165

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ACTIVITÉ EXPÉRIMENTALE


2
Synthèse de l’éthanoate d’isoamyle





L’éthanoate d’isoamyle est une molécule odorante que l’on trouve dans la banane, dans les pommes mûres, dans certains vins, etc.

➜ Quelles sont les étapes à respecter lors de sa synthèse au laboratoire  ?


Par intuition

À la fin de la manipulation, l’odeur dans la salle sera-t-elle vraiment celle d’une banane ?


Doc. 1

Dans le ballon, introduire :
  • 10 mL d’alcool isoamylique ;
  • 15 mL d’acide éthanoïque ;
  • 1 mL d’acide sulfurique.

Monter le système de chauffage à reflux, en respectant le sens de circulation de l’eau. Porter le mélange réactionnel à ébullition et chauffer à reflux durant 30 minutes.
Descendre le chauffe-ballon et le remplacer par un bain d’eau froide (ou laisser le ballon refroidir à l’air).
Procéder ensuite à un relargage : introduire dans le ballon 25 mL d’eau salée saturée ; verser le mélange réactionnel dans l’ampoule à décanter. Agiter, puis laisser décanter. Éliminer la phase aqueuse dans un bécher, recueillir alors la phase organique dans un tube fermé.

➜ Fiche 16, p. 334 sur le chauffage à reflux.

Doc. 2
Utilisation de l’ampoule à décanter

Utilisation de l’ampoule à décanter

Données

La réaction de snthèse est : acide éthanoïque ++ alcool isomalyque \rightarrow éthanoate d'isoamyle ++ eau.

Nom Acide éthanoïque Alcool isoamylique Éthanoate d'isoamyle

Acide sulfurique

Formule C2H4O2\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O} C7H14O2\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2 (2 H+;SO42)(2\ \text{H}^+; \text{SO}^{2-}_4)
Masse volumique 1,05 g/mL 0,81 g/mL 0,87 g/mL 1,83 g/mL
Solubilité dans l'eau Grande Moyenne Faible Grande
Solubilité dans l'eau salée Grande Très faible Très faible Grande
Sécurité
pictogramme inflammable
pictogramme corrosif
pictogramme dangereux
pictogramme inflammable
pictogramme inflammable
pictogramme corrosif

Supplément numérique

Matériel nécessaire :
  • Ballon ;
  • chauffe-Ballon ;
  • réfrigérant à boules ;
  • barreau magnétique ou pierre ponce ;
  • cristallisoir ;
  • ampoule à décanter avec bouchon ;
  • anneau support pour l'ampoule à décanter ;
  • alcool isoamylique ;
  • acide éthanoïque ;
  • acide sulfurique ;
  • eau salée saturée.


Compétences

REA : Mettre en œuvre un protocole

REA : Respecter les règles de sécurité

MOD : Modéliser une réaction chimique

Questions

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1. Établir l’équation de la réaction puis vérifier qu’elle est ajustée.


2. D’après les pictogrammes, quelles sont les précautions à prendre pour cette synthèse ?


3. Doc. 1 Proposer une explication à l'utilisation d’un chauffage à reflux et pas un simple chauffage. Réaliser ce montage selon le protocole fourni.


4. Doc. 1 En s’appuyant sur les données fournies, indiquer l’intérêt de l’ajout d’eau salée saturée en fin de synthèse (étape du relargage).


5. Représenter les deux phases visibles dans l’ampoule à décanter, les légender.
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Synthèse de l'activité

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Rédiger un compte rendu détaillé de la synthèse de l’éthanoate d’isoamyle qui intégrera les réponses aux questions.
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