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1. Constitution et transformations de la matière
Ch. 1
Identification des espèces chimiques
Ch. 2
Composition des solutions aqueuses
Ch. 3
Dénombrer les entités
Ch. 4
Le noyau de l’atome
Ch. 5
Le cortège électronique
Ch. 6
Stabilité des entités chimiques
Ch. 7
Modélisation des transformations physiques
Ch. 8
Modélisation des transformations chimiques
Ch. 9
Synthèse de molécules naturelles
Ch. 10
Modélisation des transformations nucléaires
2. Mouvement et interactions
Ch. 11
Décrire un mouvement
Ch. 12
Modéliser une action sur un système
Ch. 13
Principe d’inertie
3. Ondes et signaux
Ch. 14
Émission et perception d’un son
Ch. 15
Analyse spectrale des ondes lumineuses
Ch. 16
Propagation des ondes lumineuses
Ch. 17
Signaux et capteurs
Méthode
Fiches méthode
Fiches méthode compétences
Annexes
Chapitre 9
Exercice corrigé
Synthèse de la menthone
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Énoncé
Compétence(s)
ANA : Justifier un protocole
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La menthone est une molécule que l'on trouve naturellement dans un grand nombre d'huiles essentielles. On peut la synthétiser selon le protocole suivant : dans un montage de chauffage à reflux, introduire du menthol et une solution aqueuse de permanganate de potassium. Porter 15 minutes à ébullition. Transvaser ensuite le mélange réactionnel dans une ampoule à décanter ; ajouter du cyclohexane, agiter et laisser décanter.
1. Quels sont les réactifs ? Citer l'un des produits de la réaction.
2. A-t-on introduit de l'eau dans le mélange réactionnel ? Justifier.
3. À quoi sert la dernière étape décrite dans le protocole ?
4. Dans l'ampoule à décanter, le cyclohexane se trouve-t-il au-dessus ou en dessous de la phase aqueuse ? Justifier.
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Données
- De toutes les substances utilisées, seule la menthone est soluble dans le cyclohexane.
- Masse volumique du cyclohexane :
\rho_{\text{cylcohexane}}= 0,78 g/mL.
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Analyse de l'énoncé
1.
Lire en détail le protocole fourni, pour identifier les réactifs et les produits.
2. Se rappeler de la définition de l'adjectif aqueux.
3. L'obtention d'une nouvelle molécule passe par plusieurs étapes : la synthèse, l'extraction, l'identification, etc.
4. C'est en fonction de leur masse volumique que les liquides non miscibles se superposent.
2. Se rappeler de la définition de l'adjectif aqueux.
3. L'obtention d'une nouvelle molécule passe par plusieurs étapes : la synthèse, l'extraction, l'identification, etc.
4. C'est en fonction de leur masse volumique que les liquides non miscibles se superposent.
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Pour bien répondre
1.
Attention à ne pas citer le cyclohexane, qui n'intervient pas à cette étape !
2. Il y a beaucoup plus d'eau que de soluté dans une solution aqueuse.
3. Après avoir produit la menthone, il faut la séparer des autres composés.
4. La masse volumique de l'eau est \rho = 1,0 g/mL.
2. Il y a beaucoup plus d'eau que de soluté dans une solution aqueuse.
3. Après avoir produit la menthone, il faut la séparer des autres composés.
4. La masse volumique de l'eau est \rho = 1,0 g/mL.
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Solution rédigée
1. Les réactifs sont le menthol et le permanganate de potassium. La menthone est un des produits de la réaction.
2. On a introduit une solution aqueuse de permanganate de potassium, il y a donc de l'eau dans le mélange réactionnel.
3. La dernière étape vise à extraire la menthone du mélange.
4. \rho_{\text{cyclohexane}} \lt \rho_{\text{eau}} , donc le cyclohexane sera au-dessus de la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter.
2. On a introduit une solution aqueuse de permanganate de potassium, il y a donc de l'eau dans le mélange réactionnel.
3. La dernière étape vise à extraire la menthone du mélange.
4. \rho_{\text{cyclohexane}} \lt \rho_{\text{eau}} , donc le cyclohexane sera au-dessus de la phase aqueuse dans l'ampoule à décanter.
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21Mise en application
L'éthanoate de linalyle est une molécule présente dans la lavande. On la synthétise selon la réaction :
Voici une partie du protocole permettant sa synthèse : dans un ballon, introduire 5 mL de linalol et 10 mL d'anhydride éthanoïque. Chauffer à reflux 20 minutes, laisser refroidir l'ensemble. Transvaser dans une ampoule à décanter, ajouter 30 mL d'eau salée, agiter puis laisser décanter. Récupérer la phase organique qui contient l'éthanoate de linalyle.
linalol + anhydride éthanoïque \rightarrow acide éthanoïque + éthanoate de linalyle.
Voici une partie du protocole permettant sa synthèse : dans un ballon, introduire 5 mL de linalol et 10 mL d'anhydride éthanoïque. Chauffer à reflux 20 minutes, laisser refroidir l'ensemble. Transvaser dans une ampoule à décanter, ajouter 30 mL d'eau salée, agiter puis laisser décanter. Récupérer la phase organique qui contient l'éthanoate de linalyle.
Données
- L'éthanoate de linalyle et le linalol sont très faiblement solubles dans l'eau salée. Leur masse volumique est :
\rho = 0,9 g/mL. - L'acide éthanoïque est soluble dans l'eau salée.
- La totalité de l'anhydride éthanoïque réagit lors de la réaction.
- \rho_{\text{eau salée}} = 1,1 g/mL.
2) À quoi sert l'ajout d'eau salée ?
3) Schématiser l'ampoule à décanter en précisant dans quelle phase se trouve chaque produit, et chacun des réactifs qui n'auraient pas entièrement réagi.
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