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Chapitre 9
Problèmes et tâches complexes
Synthèse de molécules naturelles
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38 Authentification d'une œuvre d'art
✔ APP : extraire l'information utile sur des supports variésLe tableau ci-dessous est daté de 1631 ; il est attribué à Guido Reni et est exposé au Louvre. Un visiteur remarque que le ciel semble trop clair pour l'époque, où l'on employait du lapis-lazuli comme pigment bleu. La couleur du ciel lui semble plutôt due à un pigment nommé bleu de Prusse, découvert un siècle plus tard.
Guido Reni, L'Enlèvement d'Hélène, 1631 (détail).
À l'aide des documents et de vos connaissances, montrer que d'un point de vue technique il est tout à fait possible que cette œuvre soit attribuée à Guido Reni, contrairement à ce que pense le visiteur.
Doc. 1
Principe de la chromatographie en phase gazeuse (CPG)
Le mélange à analyser est injecté à l'entrée d'une colonne, qui renferme une phase stationnaire, puis il est transporté à travers celle-ci à l'aide d'un gaz vecteur, qui entraîne les molécules du mélange, plus ou moins vite selon leur nature. À la sortie de la colonne, un détecteur les repère et un chromatogramme est tracé. Sur ce document, on visualise la sortie d'une espèce par un pic dont l'intensité dépend de sa nature et de sa quantité.
Doc. 2
Chromatogrammes de différents pigments
Doc. 3
Quelques propriétés chimiques du lapis-lazuli
Le lapis-lazuli est un pigment bleu qui blanchit quand il est exposé à un pH < 5. Guido Reni diluait ses pigments avec de l'huile de lin, légèrement acide.
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Retour sur la problématique du chapitre (Déconstruire les idées fausses)
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39 Étude d'une réaction d'estérification
✔ MOD : Écrire une équation de réaction et l'ajusterDe nombreuses molécules à odeur puissante font partie de la famille des esters, comme le butanoate d'isoamyle (à odeur de pomme) et l'éthanoate de benzyle (à odeur de jasmin).
Établir la formule de Lewis de la molécule d'éthanoate de benzyle, à partir des documents ci-dessous.
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Principe de l'estérification
Un ester est synthétisé lors d'une estérification, c'est-à-dire lors d'une réaction entre une molécule de la famille des acides carboxyliques et une molécule de la famille des alcools :
Par exemple, pour synthétiser un arôme de pomme :
De la même façon, on peut synthétiser un arôme de jasmin en faisant réagir l'acide éthanoïque et l'alcool benzylique.
Par exemple, pour synthétiser un arôme de pomme :
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