Exercices




Pour s'entraîner

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33
Suivi d’une réaction par CCM

ANA : Justifier un protocole

L’acide benzoïque (E210) est un conservateur naturellement présent dans certaines plantes. On peut le synthétiser en faisant réagir l’alcool benzylique avec les ions permanganate.
Pour suivre l’évolution de la transformation, on prélève une goutte du mélange réactionnel toutes les 15 min, que l’on dépose sur une plaque de CCM. Au bout de 90 min, on stoppe le chauffage, puis on plonge la plaque de CCM dans l’éluant. On obtient le chromatogramme ci-dessous où P et R sont des dépôts témoins.

Suivi de réaction par CCM


1. Identifier les espèces chimiques présentes dans le mélange au début de la réaction.


2. Observer le chromatogramme : comment interpréter l’évolution de la tache haute et de la tache basse ?


3. Aurait-on pu arrêter le chauffage plus tôt ? Justifier.


Données
  • R : réactif (alcool benzylique ) ;
  • P : produit (acide benzoïque) ;
  • t1,t2,t_1\text{,}\: t_2\text{,} etc. : temps des prélèvements dans le mélange réactionnel.
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25
Chauffage à reflux

ANA : Justifier un protocole

Un chauffage à reflux peut être mis en place de manière plus simple, selon le schéma ci-dessous.

Schéma d'un chauffage à reflux (bain marie)

1. Identifier le système de chauffage et le système de réfrigération.


2. Pourquoi utilise-t-on un bain-marie au lieu de poser directement l’erlenmeyer sur la plaque ?


3. Ce système n’est pas employé pour des synthèses nécessitant une ébullition. Expliquer pourquoi.
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34
Comparer les arômes

ANA : Justifier un protocole

Fleur de vanille
Fleurs et gousses de vanille.

Iris souhaite comparer deux arômes : l’arôme de vanille naturel (extrait de la gousse) et un arôme de vanille identique au naturel, contenant de la vanilline de synthèse.
Voici le chromatogramme qu’elle obtient :

Analyse d'un arôme de vanille par CCM

1. Comment interpréter les différentes taches laissées par la migration de l’arôme naturel ?


2. L’arôme de synthèse est-il vraiment identique à l’arôme naturel ? Pourquoi conserve-t-on cette appellation « identique au naturel » ?



Informations sur l’eau de Javel concentrée :

  • liquide très corrosif ;
  • réactions d’oxydation souvent exothermiques ;
  • possibilité de production de dichlore (gaz suffocant extrêmement toxique) si l’oxydation est trop rapide.


  • COMPLÉMENT

    Observation de bastéries avec du violet de gentiane

    Le violet de gentiane est habituellement utilisé en solution à 1 % dans de l’eau alcoolisée (1 g de violet de gentiane dans 99 g de solvant) pour colorer les bactéries afin de les rendre visibles au microscope (une goutte de colorant pour une lame de microscope).

    Synérgie d'huiles essentielles

    Étiquette d'une huile essentielle

    Un coffret complet pour prendre soin de soi au naturel. Cinq mélanges d’huiles essentielles biologiques, justement dosés et prêts à l’emploi, idéal pour profiter des nombreuses vertus des huiles essentielles naturelles.
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    24
    La masse volumique en QCM

    MATH : Pratiquer le calcul numérique

    L’éthanol est un liquide fréquemment employé dans les synthèses. Sa masse volumique est ρ=\rho = 0,79 gּ cm-3.

    1. Quel volume doit-on mesurer pour prélever m=m = 20 g d’éthanol ?
    a. 40 cm3.
    b. 25 cm3.
    c. 16 cm3.

    2. Quelle est la masse d’un volume V=V = 5,0 L d’éthanol ?
    a. 40 kg.
    b. 4,0 kg.
    c. 0,40 kg.
    d. 0,040 kg.

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    29
    Une extraction récalcitrante !

    REA : Mettre en œuvre un protocole

    Le camphre, utilisé pour soulager les douleurs musculaires, peut être synthétisé en laboratoire. Pour séparer le camphre du milieu réactionnel, on réalise une extraction liquide/liquide. Théo s’étonne que le liquide de son ampoule à décanter (ci-dessous) ne coule plus.

    Schéma d'une extraction liquide-liquide

    Donner une explication et proposer une solution.


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    27
    Huiles essentielles

    APP : Extraire l’information utile

    Sur un catalogue d’huiles essentielles, on trouve un coffret de 5 flacons, dont le descriptif est ci-dessous.

    1. Relever dans le texte les arguments de vente qui mettent en avant l’aspect naturel du produit.


    2. Observer l’étiquette de l’un de ces flacons (ci-dessus) : ces huiles essentielles sont-elles sans danger ?


    3. Comment expliquer qu’un produit de bien-être puisse présenter ces dangers ?

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    32
    Violet de gentiane

    MOD : Écrire une équation de réaction et l’ajuster

    Le violet de gentiane, naturellement présent dans certaines plantes, peut être synthétisé en laboratoire à partir de la diméthylaniline et de tétrachlorométhane. Voici une partie du protocole à suivre : sous hotte aspirante, introduire dans un erlenmeyer 10 mL de diéthylamine et 10 mL de tétrachlorométhane. Agiter durant 5 minutes. Filtrer le contenu de l’erlenmeyer pour récupérer le produit obtenu.

    1. Au cours de la réaction, un second produit est formé : le chlorure d’hydrogène HCl\text{HCl}. Écrire l’équation de la réaction puis l’équilibrer.


    2. Les réactifs doivent-ils être manipulés en prenant des précautions particulières ? Justifier.


    3. Cette synthèse doit se faire sous hotte aspirante, expliquer pourquoi.


    4. Calculer la masse des deux réactifs introduits.


    5. Par quel procédé sépare-t-on le produit du reste du mélange réactionnel ? Justifier le choix de cette méthode.


    6. Le violet de gentiane lui-même présente-t-il des risques pour la santé ? À l‘aide des informations complémentaires ci-dessous, justifier que son usage habituel peut se faire sans danger particulier.


    Données
    Espèce chimique Formule TfusionT_{\text{fusion}} (en °C) ρ\rho (kg·L-1)
    Sécurité
    Diméthylaniline
    C8H11N\text{C}_8\text{H}_{11}\text{N} 2
    0,956
    pictogramme de sécurité dangereux
    pictogramme de sécurité cancerigène
    Tétrachlorométhane
    CCl4\text{CCl}_4 -23
    1,594
    pictogramme de sécurité mortel
    pictogramme de sécurité cancerigène
    Violet de gentiane
    C25H30N3Cl\text{C}_{25}\text{H}_{30}\text{N}_3\text{Cl} 215  
    pictogramme de sécurité cancerigène
    pictogramme de sécurité nocif pour l'environnement
    pictogramme de sécurité corrosif
    Chlorure
    d’hydrogène
    HCl\text{HCl} Gazeux à température ordinaire
    pictogramme de sécurité corrosif
    pictogramme de sécurité sous pression
    pictogramme de sécurité mortel
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    30
    Copie d'élève à commenter

    Proposer une justification pour chaque erreur relevée par le correcteur.

    PC2_CH9_EXO30
    1
    2
    3
    4


    HISTOIRE DES SCIENCES

    Felix Hoffmann

    En 1897, le chimiste allemand Felix Hoffmann (1868-1946) employé par la société Bayer met au point un procédé permettant la synthèse de l’aspirine pure, marquant le début de l’usage de cette molécule comme médicament.
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    31
    Additifs des bonbons

    APP : Extraire l’information utile

    Les bonbons Dragibus contiennent les colorants suivants : E100, E131, E153, E160a, E163.

    Bonbons dragibus

    1. Chercher le nom de ces colorants. Préciser s’ils sont d’origine naturelle ou synthétiques.


    2. Peut-on dire que ces bonbons sont artificiels ? Justifier.


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    28
    Utilisation d’une ampoule de coulée

    REA : Respecter les règles de sécurité
    ANA : Extraire l’information utile

    La butanone est une molécule qu’on trouve dans certains végétaux et dans le lait. On la synthétise en grande quantité pour la fabrication de certaines colles selon la réaction suivante :

    butanol + eau de Javel \rightarrow butanone + acide chlorhydrique.

    Pour mener à bien cette réaction, on utilise le montage suivant qui contient une ampoule de coulée par laquelle l’eau de Javel est introduite goutte à goutte.

    Schéma d'utilisation d'une ampoule de coudée

    1. Que signifie le terme exothermique ?

    2. Pour quelle raison utilise-t-on un bain de glace et un réfrigérant dans cette synthèse ?

    3. Justifier l’emploi de l’ampoule de coulée.

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    23
    Équilibrer une équation de réaction

    MOD : Écrire une équation de réaction et l’ajuster

    PC.2.09.ENT.AiononeViolette

    L’α\alpha-ionone est une molécule présente dans l’essence de violette. On peut la synthétiser en faisant réagir le géranial (C10H16O)(\text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}) et l’acétone (C3H6O);(\text{C}_3\text{H}_6\text{O}); la réaction produit également de l’eau.

    Sachant que tous les coefficients de l’équation de la réaction sont égaux à 1, établir la formule brute de l’alpha-ionone.

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    22
    Aspirine et acide salicylique

    APP : Extraire l’information utile

    L’aspirine est un des antipyrétiques (médicaments contre la fièvre) les plus utilisés au monde. On la synthétise à partir de l’acide salicylique, lui-même pouvant soit provenir de l’écorce de saule, soit être synthétisé en laboratoire. L’acide salicylique a également des propriétés antipyrétiques, mais il est moins efficace que l’aspirine.

    1. L’aspirine peut-elle être qualifiée de naturelle ?


    2. Pourquoi n’utilise-t-on plus l’acide salicylique comme antipyrétique ?


    3. A priori, pour quelle raison l’industrie pharmaceutique utilise-t-elle de l’acide salicylique de synthèse plutôt que l’acide salicylique naturel pour fabriquer l’aspirine ?
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    Comprendre les attendus

    26
    Le montage à reflux

    MOD : Écrire une équation de réaction et l’ajuster

    L’éthanoate d’isoamyle (C7H14O2)(\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2) est le principal composant de l’arôme de banane. On l’obtient par synthèse en faisant réagir l’acide éthanoïque (C2H4O2)(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2) et l’alcool isoamylique (C5H12O),(\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}), que l’on chauffe à reflux durant plusieurs minutes. De l’eau est également produite au cours de cette réaction.

    1. Réaliser un schéma légendé du montage.
    Couleurs
    Formes
    Dessinez ici


    2. Identifier les réactifs et les produits.


    3. Écrire l’équation de la réaction de synthèse de l’éthanoate d’isoamyle.


    Détails du barème
    TOTAL /5,5 pts

    1 pts
    1. Réaliser correctement le montage du chauffage à reflux.
    1 pt
    1. Soigner et légender le schéma.
    0,5 pt
    2. Identifier les réactifs.
    0,5 pt
    2. Identifier les produits, y compris l’eau.
    1,5 pt
    3. Placer correctement les formules des réactifs et des produits.
    1 pt
    3. Équilibrer l’équation.
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