Chapitre 9
Exercices
Pour aller plus loin
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35
Histoire des sciences
Synthèse de l'alizarine
✔ APP : Extraire l'information utile
1. Pour quelle raison la culture de la garance est-elle aujourd'hui abandonnée ?
2. L'alizarine n'est plus utilisée aujourd'hui, recherchez une explication à cela sur internet.
3. Décrire le protocole opératoire permettant d'obtenir 1 L de solution d'alizarine à 5 %.
4. Il faut 1 g d'acide sulfurique pur pour faire réagir 2 g d'anthraquinone. Quel volume d'acide sulfurique à 90 % faudra-t-il utiliser pour m = 25 g d'anthraquinone ?
Masse volumique de l'acide sulfurique à 90 % : \rho = 1,81 g/mL.
1. Pour quelle raison la culture de la garance est-elle aujourd'hui abandonnée ?
2. L'alizarine n'est plus utilisée aujourd'hui, recherchez une explication à cela sur internet.
3. Décrire le protocole opératoire permettant d'obtenir 1 L de solution d'alizarine à 5 %.
4. Il faut 1 g d'acide sulfurique pur pour faire réagir 2 g d'anthraquinone. Quel volume d'acide sulfurique à 90 % faudra-t-il utiliser pour m = 25 g d'anthraquinone ?
Données
Doc. 1
L'alizarine est une molécule colorante, présente dans la racine d'une plante appelée garance. La garance était utilisée depuis l'Antiquité pour teindre les tissus en rouge. En 1869, les chimistes allemands Graebe et Libermann mettent au point la synthèse de l'alizarine. Cette version synthétique de la molécule, deux fois moins coûteuse que le colorant naturel, va rapidement entraîner la fi n de la culture de la garance, et la reconversion de plusieurs régions qui en avaient fait leur spécialité (Alsace, Hollande, sud de la France). L'alizarine est employée également comme indicateur coloré en biochimie. On l'utilise alors en solution aqueuse à 5 % (5 g d'alizarine dans 95 g d'eau, soit 100 g de solution).
La synthèse de l'alizarine se fait par sulfonation de l'anthraquinone, selon la réaction suivante :
La synthèse de l'alizarine se fait par sulfonation de l'anthraquinone, selon la réaction suivante :
anthraquinone + acide sulfurique \rightarrow eau + alizarine
Doc. 2
Au début du XXe siècle, le pantalon des fantassins français était teint avec de l'alizarine (c'est le célèbre rouge garance).
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36
Proposition de protocole
Choix d'un solvant
✔ ANA : Élaborer un protocoleLe benzaldéhyde possède une odeur d'amande amère. Si on le chauffe en présence d'une solution aqueuse de soude, il se décompose pour donner deux produits : l'acide benzoïque et l'alcool benzylique. On dispose alors d'un mélange contenant donc majoritairement de l'acide benzoïque, de l'alcool benzylique, une solution aqueuse de soude et quelques traces de benzaldéhyde.
À l'aide des données ci-dessous, proposer un protocole permettant de récupérer uniquement l'acide benzoïque solide. Plusieurs étapes seront nécessaires.
Données
| Espèce chimique | Solubilité | ||
| Dans l'eau | Dans l'éther | Dans l'acétone | |
| Benzaldéhyde | Nulle | Grande | Grande |
| Acide benzoïque | Grande en milieu basique, très faible en milieu acide | Faible | Grande |
| Alcool benzylique | Faible | Grande | Grande |
| Soude | Très grande, rend la solution basique | Nulle | Nulle |
| Acide chlorhydrique | Très grande, rend la solution acide | Nulle | Nulle |
| Solvants | Miscible avec l'eau | Sécurité | Masse volumique |
| Éther | Non |
  | 0,71 g·mL-1 |
| Acétone | Oui |
| 0,78 g·mL-1 |
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37Proposition de protocoleChoix d'un éluant
✔ ANA : Élaborer un protocoleOn a synthétisé l'éthanoate de linalyle, présent dans l'huile essentielle de lavande. Le milieu réactionnel contient encore des traces d'un des réactifs, le linalol à la fin de la synthèse. Pour effectuer la CCM du produit obtenu, on sait qu'il faut utiliser comme éluant un mélange d'éther et de cyclohexane. Trois mélanges sont disponibles : mélange 1/1, mélange 1/2, mélange 2/1 (proportions éther/cyclohexane).
1.
Comment doivent être réparties les taches pour que le
chromatogramme soit acceptable ?
2.
Proposer un protocole qui permettrait de déterminer
quel éluant donnera le meilleur chromatogramme.
Une erreur sur la page ? Une idée à proposer ?
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j'ai une idée !
Oups, une coquille
