Exercices




Pour aller plus loin

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37
PROPOSITION DE PROTOCOLE
Choix d’un éluant

ANA : Élaborer un protocole

On a synthétisé l’éthanoate de linalyle, présent dans l’huile essentielle de lavande. Le milieu réactionnel contient encore des traces d’un des réactifs, le linalol à la fin de la synthèse. Pour effectuer la CCM du produit obtenu, on sait qu’il faut utiliser comme éluant un mélange d’éther et de cyclohexane. Trois mélanges sont disponibles : mélange 1/1, mélange 1/2, mélange 2/1 (proportions éther/cyclohexane).

1. Comment doivent être réparties les taches pour que le chromatogramme soit acceptable ?


2.
Proposer un protocole qui permettrait de déterminer quel éluant donnera le meilleur chromatogramme.
>

Doc. 1

L’alizarine est une molécule colorante, présente dans la racine d’une plante appelée garance. La garance était utilisée depuis l’Antiquité pour teindre les tissus en rouge. En 1869, les chimistes allemands Graebe et Libermann mettent au point la synthèse de l’alizarine. Cette version synthétique de la molécule, deux fois moins coûteuse que le colorant naturel, va rapidement entraîner la fi n de la culture de la garance, et la reconversion de plusieurs régions qui en avaient fait leur spécialité (Alsace, Hollande, sud de la France). L’alizarine est employée également comme indicateur coloré en biochimie. On l’utilise alors en solution aqueuse à 5 % (5 g d’alizarine dans 95 g d’eau, soit 100 g de solution).
La synthèse de l’alizarine se fait par sulfonation de l’anthraquinone, selon la réaction suivante :
anthraquinone + acide sulfurique \rightarrow eau + alizarine
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35
HISTOIRE DES SCIENCES
Synthèse de l’alizarine

APP : Extraire l’information utile

1. Pour quelle raison la culture de la garance est-elle aujourd’hui abandonnée ?


2. L’alizarine n’est plus utilisée aujourd’hui, recherchez une explication à cela sur internet.


3. Décrire le protocole opératoire permettant d’obtenir 1 L de solution d’alizarine à 5 %.


4. Il faut 1 g d’acide sulfurique pur pour faire réagir 2 g d’anthraquinone. Quel volume d’acide sulfurique à 90 % faudra-t-il utiliser pour m=m = 25 g d’anthraquinone ?


Donnée

  • Masse volumique de l’acide sulfurique à 90 % : ρ \rho = 1,81 g/mL.

  • Doc. 2

    PC.2.09.LOI.Poilu1914
    Georges Ripart, Poilu, La Marne 1914.
    Au début du XXe siècle, le pantalon des fantassins français était teint avec de l’alizarine (c’est le célèbre rouge garance).
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    36
    PROPOSITION DE PROTOCOLE

    Choix d’un solvant

    ANA : Élaborer un protocole

    Le benzaldéhyde possède une odeur d’amande amère. Si on le chauffe en présence d’une solution aqueuse de soude, il se décompose pour donner deux produits : l’acide benzoïque et l’alcool benzylique. On dispose alors d’un mélange contenant donc majoritairement de l’acide benzoïque, de l’alcool benzylique, une solution aqueuse de soude et quelques traces de benzaldéhyde.

    À l’aide des données ci-dessous, proposer un protocole permettant de récupérer uniquement l’acide benzoïque solide. Plusieurs étapes seront nécessaires.



    Données

    Espèce chimique
     
    Solubilité
    Dans l’eau
    Dans l’éther
     
    Dans l’acétone
    Benzaldéhyde
    Nulle
    Grande
     
    Grande
    Acide benzoïque
    Grande en milieu basique, très faible en milieu acide
    Faible
     
    Grande
     
    Alcool benzylique
     
    Faible
     
    Grande
     
    Grande
     
    Soude
     
    Très grande, rend la solution basique
     
    Nulle
     
    Nulle
     
    Acide chlorhydrique
     
    Très grande, rend la solution acide
     
    Nulle
     
    Nulle


    Solvants
    Miscible avec l’eau
    Sécurité
     
    Masse volumique
    Éther
    Non
    pictogramme de sécurité ccomburant
    pictogramme de sécurité dangereux
     
    0,71 g·mL-1
    Acétone
    Oui
    pictogramme de sécurité ccomburant
    pictogramme de sécurité dangereux
     
    0,78 g·mL-1
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