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HISTOIRE DES SCIENCES
Synthèse de l’alizarine

APP : Extraire l’information utile

1. Pour quelle raison la culture de la garance est-elle aujourd’hui abandonnée ?


2. L’alizarine n’est plus utilisée aujourd’hui, recherchez une explication à cela sur internet.


3. Décrire le protocole opératoire permettant d’obtenir 1 L de solution d’alizarine à 5 %.


4. Il faut 1 g d’acide sulfurique pur pour faire réagir 2 g d’anthraquinone. Quel volume d’acide sulfurique à 90 % faudra-t-il utiliser pour m=m = 25 g d’anthraquinone ?


Donnée

  • Masse volumique de l’acide sulfurique à 90 % : ρ \rho = 1,81 g/mL.
  • >

    Doc. 1

    L’alizarine est une molécule colorante, présente dans la racine d’une plante appelée garance. La garance était utilisée depuis l’Antiquité pour teindre les tissus en rouge. En 1869, les chimistes allemands Graebe et Libermann mettent au point la synthèse de l’alizarine. Cette version synthétique de la molécule, deux fois moins coûteuse que le colorant naturel, va rapidement entraîner la fi n de la culture de la garance, et la reconversion de plusieurs régions qui en avaient fait leur spécialité (Alsace, Hollande, sud de la France). L’alizarine est employée également comme indicateur coloré en biochimie. On l’utilise alors en solution aqueuse à 5 % (5 g d’alizarine dans 95 g d’eau, soit 100 g de solution).
    La synthèse de l’alizarine se fait par sulfonation de l’anthraquinone, selon la réaction suivante :
    anthraquinone + acide sulfurique \rightarrow eau + alizarine

    Doc. 2

    Georges Ripart, Poilu, La Marne 1914.
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    36
    PROPOSITION DE PROTOCOLE

    Choix d’un solvant

    ANA : Élaborer un protocole

    Le benzaldéhyde possède une odeur d’amande amère. Si on le chauffe en présence d’une solution aqueuse de soude, il se décompose pour donner deux produits : l’acide benzoïque et l’alcool benzylique. On dispose alors d’un mélange contenant donc majoritairement de l’acide benzoïque, de l’alcool benzylique, une solution aqueuse de soude et quelques traces de benzaldéhyde.

    À l’aide des données ci-dessous, proposer un protocole permettant de récupérer uniquement l’acide benzoïque solide. Plusieurs étapes seront nécessaires.



    Données

    Espèce chimique

     

    Solubilité

    Dans l’eau

    Dans l’éther

     

    Dans l’acétone

    Benzaldéhyde

    Nulle

    Grande

     

    Grande

    Acide benzoïque

    Grande en milieu basique, très faible en milieu acide

    Faible

     

    Grande

     

    Alcool benzylique

     

    Faible

     

    Grande

     

    Grande

     

    Soude

     

    Très grande, rend la solution basique

     

    Nulle

     

    Nulle

     

    Acide chlorhydrique

     

    Très grande, rend la solution acide

     

    Nulle

     

    Nulle



    Solvants

    Miscible avec l’eau

    Sécurité

     

    Masse volumique

    Éther

    Non

    pictogramme de sécurité ccomburant
    pictogramme de sécurité dangereux

     

    0,71 g·mL-1

    Acétone

    Oui

    pictogramme de sécurité ccomburant
    pictogramme de sécurité dangereux

     

    0,78 g·mL-1

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    37
    PROPOSITION DE PROTOCOLE
    Choix d’un éluant

    ANA : Élaborer un protocole

    On a synthétisé l’éthanoate de linalyle, présent dans l’huile essentielle de lavande. Le milieu réactionnel contient encore des traces d’un des réactifs, le linalol à la fin de la synthèse. Pour effectuer la CCM du produit obtenu, on sait qu’il faut utiliser comme éluant un mélange d’éther et de cyclohexane. Trois mélanges sont disponibles : mélange 1/1, mélange 1/2, mélange 2/1 (proportions éther/cyclohexane).

    1. Comment doivent être réparties les taches pour que le chromatogramme soit acceptable ?


    2.
    Proposer un protocole qui permettrait de déterminer quel éluant donnera le meilleur chromatogramme.
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