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Identification d'une espèce prédominante
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Exercice corrigé




Identification d'une espèce prédominante

REA : Utiliser un modèle
COM : Rédiger un compte-rendu scientifiquement rigoureux

Énoncé

Pour soigner les maux de tête, on peut utiliser de l’aspirine ou acide acétylsalicylique. Ce médicament a été synthétisé pour la première fois en 1853 par le chimiste strasbourgeois Charles Frédéric Gerhardt. Pour faciliter la rédaction, on notera l’acide acétylsalicylique AH\text{AH} dans cet exercice.

1. Écrire l’équation de la réaction de l’acide acétylsalicylique avec l’eau.

2. Exprimer la constante d’acidité de l’acide acétylsalicylique.

3. Exprimer le rapport [A]eq[AH]eq\dfrac{\left[\text{A}^{-}\right]_\text{eq}}{\text{[AH]}_\text{eq}} en fonction du pH\text{pH}.

4. Déduire de la question précédente l’espèce prédominante dans l’estomac.

5. Tracer le diagramme de prédominance de l’acide acétylsalicylique et vérifier sa cohérence avec la question 4.

Charles Frédéric Gerhardt

Charles Frédéric Gerhardt

Données

  • Formule brute de l’aspirine : C9H8O4\text{C}_{9} \text{H}_{8} \text{O}_{4}

  • pKA\textbf{p}\bm K_\textbf{A}du couple impliquant l'aspirine : pKA=3,5\text{p}K_\text{A}= 3{,}5

  • pH\textbf{pH} de l’estomac : pH=2,0\text{pH} = 2{,}0

Protocole de réponse

1. Écrire la réaction acide-base en faisant apparaître les ions oxonium H3O+(aq)\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}(\mathrm{aq}).

2. Exprimer la constante d’acidité en fonction des concentrations à l’équilibre.

3. Manipuler l’expression précédente en isolant [A]eq[AH]eq\dfrac{\left[\text{A}^{-}\right]_\text{eq}}{\text{[AH]}_\text{eq}}.

4. Donner la condition sur le rapport [A]eq[AH]eq\dfrac{\left[\text{A}^{-}\right]_\text{eq}}{\text{[AH]}_\text{eq}}pour avoir la prédominance de A(aq)\text{A}^-\text{(aq)} et de AH(aq)\text{AH(aq)}.

5. Tracer un axe horizontal représentant le pH\text{pH} sur lequel sont placés le ou les pKA\text{p}K_\text{A} des espèces concernées.

Ajouter ensuite de part et d’autre du pKA\text{p}K_\text{A} la forme acide (pH<pKA)(\text{pH} \lt \text{p}K_\text{A}) et la forme basique du couple (pH>pKA)(\text{pH} \gt \text{p}K_\text{A}).

Regarder dans quelle zone de prédominance se trouve le pH\text{pH} de la solution considérée.

Solution rédigée

1. L’équation de la réaction est : AH(aq)+H2O(l)A(aq)+H3O+(aq)\mathrm{AH}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}(\mathrm{l}) \rightleftarrows \mathrm{A}^{-}(\mathrm{aq})+\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}(\mathrm{aq})

2. KA=[H3O+]eq[A]eq[AH]eqcK_{\mathrm{A}}=\dfrac{\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]_{\mathrm{eq}} \cdot\left[\mathrm{A}^{-}\right]_{\mathrm{eq}}}{[\mathrm{AH}]_{\mathrm{eq}} \cdot c^{\circ}}

3. pKA=log([A]eq[AH]eq)log([H3O+]eqc)\mathrm{p} K_{\mathrm{A}}=-\log \left(\dfrac{\left[\mathrm{A}^{-}\right]_{\mathrm{eq}}}{[\mathrm{AH}]_{\mathrm{eq}}}\right)-\log \left(\dfrac{\left[\mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}\right]_{\mathrm{eq}}}{c^{\circ}}\right)

log([A]eq[AH]eq)=pHpKA\log \left(\dfrac{\left[\mathrm{A}^{-}\right]_{\mathrm{eq}}}{[\mathrm{AH}]_{\mathrm{eq}}}\right)=\mathrm{pH}-\mathrm{p} K_{\mathrm{A}}
[A]eq[AH]eq=10pHpKA\dfrac{\left[\mathrm{A}^{-}\right]_{\mathrm{eq}}}{[\mathrm{AH}]_{\mathrm{eq}}}=10^{\mathrm{pH}-\mathrm{p}K_{\mathrm{A}}}

4. AN : [A]eq[AH]eq=10(2,03,5)=3,2×102<1\dfrac{\left[\text{A}^{-}\right]_\text{eq}}{\text{[AH]}_\text{eq}}=10^{(2{,}0-3{,}5)}=3{,}2 \times 10^{-2}\lt 1

L’espèce prédominante est AH(aq)\text{AH(aq)}.

5. Le diagramme de prédominance de l’acide acétylsalicylique est :

Diagramme de prédominance de l’acide acétylsalicylique

D’après le diagramme de prédominance, l’espèce prédominante est AH(aq)\text{AH(aq)}, ce qui est en accord avec la réponse à la question 4.
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Mise en application

L’acide propanoïque de pKA=4,87\text{p}K_\text{A} = 4{,}87 est un acide qui peut être produit par notre flore intestinale.

Préciser la forme prédominante dans les intestins, dont le pH\text{pH} vaut environ 7,57{,}5.
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