✔ REA : Utiliser un modèle ✔ COM : Rédiger un compte-rendu scientifiquement rigoureux
Énoncé
Pour soigner les maux de tête, on peut utiliser de l’aspirine ou acide acétylsalicylique. Ce médicament a été synthétisé pour la première fois en 1853 par le chimiste strasbourgeois Charles Frédéric Gerhardt. Pour faciliter la rédaction, on notera l’acide acétylsalicylique AH dans cet exercice.
1. Écrire l’équation de la réaction de l’acide acétylsalicylique avec l’eau.
2. Exprimer la constante d’acidité de l’acide acétylsalicylique.
3. Exprimer le rapport [AH]eq[A−]eq en fonction du pH.
4. Déduire de la question précédente l’espèce prédominante dans l’estomac.
5. Tracer le diagramme de prédominance de l’acide
acétylsalicylique et vérifier sa cohérence avec la question 4.
■ Charles Frédéric Gerhardt
Données
Formule brute de l’aspirine :C9H8O4
pKAdu couple impliquant l'aspirine :pKA=3,5
pH de l’estomac :pH=2,0
Protocole de réponse
1. Écrire la réaction acide-base en faisant apparaître les ions oxonium H3O+(aq).
2. Exprimer la constante d’acidité en fonction des concentrations à l’équilibre.
3. Manipuler l’expression précédente en isolant [AH]eq[A−]eq.
4. Donner la condition sur le rapport [AH]eq[A−]eqpour avoir la prédominance de A−(aq) et de AH(aq).
5. Tracer un axe horizontal représentant le
pH sur lequel sont placés le ou les pKA des espèces concernées.
Ajouter ensuite de part et d’autre du pKA la forme acide (pH<pKA) et la forme basique du couple (pH>pKA).
Regarder dans quelle zone de prédominance se trouve le pH de la solution considérée.
Solution rédigée
1. L’équation de la réaction est : AH(aq)+H2O(l)⇄A−(aq)+H3O+(aq)