Le taux d'avancement est une grandeur sans dimension traduisant l'avancement d'une transformation chimique. Lorsqu'il s'agit du taux d'avancement final, celui‑ci est directement lié à l'équilibre s'établissant entre réactifs et produits.

Comment décrire l'évolution d'un système ?

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Doc. 1
Estérification

L'estérification est la transformation chimique entre un acide carboxylique et un alcool. Elle conduit à la formation d'un ester et de l'eau.

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Doc. 2
Transformation totale ou non totale

Lorsqu'une transformation n'est pas totale, il y a coexistence des produits et des réactifs à l'état final. Lorsqu'une transformation est totale, au moins l'un des réactifs est totalement consommé. On définit le taux d'avancement final d'une réaction comme le rapport entre les avancements final et maximal :

\tau =\dfrac{x_{\text{f}}}{x_{\text{max}}}

\tau : taux d'avancement
x_\text{f} : avancement final (mol)
x_\text{max} : avancement maximal (mol)

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Doc. 3
Salicylate de méthyle

L'huile essentielle de Gaulthérie est issue du palommier.

Photographie d'huile essentielle de Gaulthérie: flacon et baies rouges.

Elle est constituée principalement de salicylate de méthyle que l'on peut synthétiser au laboratoire, à partir de l'acide salicylique et du méthanol, considéré comme un alcool primaire et de masse volumique \rho = 0{,}80 g⋅mL^-1 :

\mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}(\mathrm{s})+\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O}(\mathrm{l}) \rightleftarrows \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{3}(\mathrm{l})+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}(\mathrm{l})

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Doc. 4
Classes d'alcool

La classe d'un alcool dépend du nombre d'atomes de carbone liés à celui portant le groupe caractéristique hydroxyle -\text{OH} :

primaire s'il n'y a qu'un seul atome de carbone (l'éthanol par exemple) ;
secondaire s'il y a deux atomes de carbone (le propan‑2‑ol par exemple) ;
tertiaire s'il y en a trois (le 2‑méthylpropan‑2‑ol).

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Questions

Compétence(s)

VAL : Analyser des résultats
RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents

1. Établir le tableau d'avancement de la réaction d'estérification.

	Avancement	+	\rightarrow	+
État initial	x=0 mol
État intermédiaire	x
État final	x_f

À partir de 27,6 g d'acide salicylique et de 20 mL de méthanol, on obtient, à la fin de la synthèse, 20,4 g de salicylate de méthyle.
➜
Voir le tableau périodique
.

2. Déterminer l'avancement maximal x_\text{max} et l'avancement final x_\text{f} de la réaction.

3. Calculer le taux d'avancement final \tau_1 de la réaction d'estérification.

4. En déduire si la réaction est totale ou non.

On réalise une seconde synthèse avec les mêmes quantités en remplaçant le méthanol par du 2‑méthylpropan‑2‑ol de même masse volumique. On récupère à la fin 1{,}0 \times 10^{-2} mol d'un nouvel ester.

5. Calculer le taux d'avancement final \tau_2. En déduire quelle classe d'alcool semble aboutir au meilleur rendement lors d'une estérification.

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Synthèse de l'activité

Proposer une méthode permettant d'évaluer le taux d'avancement final d'une estérification impliquant un alcool secondaire.

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Physique-Chimie Terminale Spécialité

Taux d'avancement

Doc. 1Estérification

Doc. 2Transformation totale ou non totale

Doc. 3Salicylate de méthyle

Doc. 4Classes d'alcool

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Doc. 1
Estérification

Doc. 2
Transformation totale ou non totale

Doc. 3
Salicylate de méthyle

Doc. 4
Classes d'alcool