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Taux d'avancement
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ACTIVITÉ D'EXPLORATION


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Taux d’avancement





Le taux d’avancement est une grandeur sans dimension traduisant l’avancement d’une transformation chimique. Lorsqu’il s’agit du taux d’avancement final, celui‑ci est directement lié à l’équilibre s’établissant entre réactifs et produits.

➜ Comment décrire l’évolution d’un système ?


Objectif

  • Déterminer le sens d’évolution spontanée et un taux d’avancement final.


Doc. 1
Estérification

L’estérification est la transformation chimique entre un acide carboxylique et un alcool. Elle conduit à la formation d’un ester et de l’eau.
Formule d'estérification

Doc. 2
Transformation totale ou non totale

Lorsqu’une transformation n’est pas totale, il y a coexistence des produits et des réactifs à l’état final. Lorsqu’une transformation est totale, au moins l’un des réactifs est totalement consommé. On définit le taux d’avancement final d’une réaction comme le rapport entre les avancements final et maximal :

τ=xfxmax\tau =\dfrac{x_{\text{f}}}{x_{\text{max}}}
τ\tau : taux d’avancement
xfx_\text{f} : avancement final (mol)
xmaxx_\text{max} : avancement maximal (mol)

Doc. 3
Salicylate de méthyle

Image d'une huile de gaulthérie

L’huile essentielle de Gaulthérie est issue du palommier.

Elle est constituée principalement de salicylate de méthyle que l’on peut synthétiser au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol, considéré comme un alcool primaire et de masse volumique ρ=0,80\rho = 0{,}80 g⋅mL-1 :

C7H6O3(s)+CH4O(l)C8H8O3(l)+H2O(l) \mathrm{C}_{7} \mathrm{H}_{6} \mathrm{O}_{3}(\mathrm{s})+\mathrm{CH}_{4} \mathrm{O}(\mathrm{l}) \rightleftarrows \mathrm{C}_{8} \mathrm{H}_{8} \mathrm{O}_{3}(\mathrm{l})+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}(\mathrm{l})

Doc. 4
Classes d'alcool

La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes de carbone liés à celui portant le groupe caractéristique hydroxyle OH-\text{OH} :
  • primaire s’il n’y a qu’un seul atome de carbone (l’éthanol par exemple) ;
  • secondaire s’il y a deux atomes de carbone (le propan‑2‑ol par exemple) ;
  • tertiaire s’il y en a trois (le 2‑méthylpropan‑2‑ol).

Compétences

VAL : Analyser des résultats

RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents

Questions

1. Établir le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.

Avancement
++
\rightarrow
++
État initial x=0x=0 mol
État intermédiaire xx
État final xmaxx_\text{max}

À partir de 27,6 g d’acide salicylique et de 20 mL de méthanol, on obtient, à la fin de la synthèse, 20,4 g de salicylate de méthyle.
Voir le tableau périodique.

2. Déterminer l’avancement maximal xmaxx_\text{max} et l’avancement final xfx_\text{f} de la réaction.


3. Calculer le taux d’avancement final τ1\tau_1 de la réaction d’estérification.


4. En déduire si la réaction est totale ou non.

On réalise une seconde synthèse avec les mêmes quantités en remplaçant le méthanol par du 2‑méthylpropan‑2‑ol de même masse volumique. On récupère à la fin 1,0×1021{,}0 \times 10^{-2} mol d’un nouvel ester.

5. Calculer le taux d’avancement final τ2\tau_2. En déduire quelle classe d’alcool semble aboutir au meilleur rendement lors d’une estérification.
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Synthèse de l'activité

Proposer une méthode permettant d’évaluer le taux d’avancement final d’une estérification impliquant un alcool secondaire.
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