Le taux d’avancement est une grandeur sans dimension traduisant l’avancement d’une transformation chimique. Lorsqu’il s’agit du taux d’avancement final, celui‑ci est directement lié à l’équilibre s’établissant entre réactifs et produits.
➜ Comment décrire l’évolution d’un système ?
Objectif
Déterminer le sens d’évolution spontanée et un taux d’avancement final.
Doc. 1
Estérification
L’estérification est la transformation chimique entre
un acide carboxylique et un alcool. Elle conduit à la
formation d’un ester et de l’eau.
Doc. 2
Transformation totale ou non totale
Lorsqu’une transformation n’est pas totale, il y a
coexistence des produits et des réactifs à l’état final.
Lorsqu’une transformation est totale, au moins l’un des
réactifs est totalement consommé. On définit le taux
d’avancement final d’une réaction comme le rapport
entre les avancements final et maximal :
L’huile essentielle de
Gaulthérie est issue du
palommier.
Elle est constituée principalement de salicylate de méthyle que l’on peut
synthétiser au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol, considéré comme un alcool primaire et de masse volumique ρ=0,80 g⋅mL-1 :
C7H6O3(s)+CH4O(l)⇄C8H8O3(l)+H2O(l)
Doc. 4
Classes d'alcool
La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes de
carbone liés à celui portant le groupe caractéristique
hydroxyle −OH :
primaire s’il n’y a qu’un seul atome de carbone
(l’éthanol par exemple) ;
secondaire s’il y a deux atomes de carbone (le
propan‑2‑ol par exemple) ;
tertiaire s’il y en a trois (le 2‑méthylpropan‑2‑ol).
Compétences
✔VAL : Analyser des
résultats
✔RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents
Questions
1. Établir le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.
Avancement
+
→
+
État initial
x=0 mol
État intermédiaire
x
État final
xmax
À partir de 27,6 g d’acide salicylique et de 20 mL de méthanol, on obtient, à la fin de la synthèse, 20,4 g de salicylate de méthyle.
➜ Voir le tableau périodique.
2. Déterminer l’avancement maximal xmax et l’avancement final xf de la réaction.
3. Calculer le taux d’avancement final τ1 de la réaction d’estérification.
4. En déduire si la réaction est totale ou non.
On réalise une seconde synthèse avec les mêmes quantités en remplaçant le méthanol par du 2‑méthylpropan‑2‑ol de même masse volumique. On récupère à la fin 1,0×10−2 mol d’un nouvel ester.
5. Calculer le taux d’avancement final τ2. En déduire quelle classe d’alcool semble aboutir
au meilleur rendement lors d’une estérification.
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Synthèse de l'activité
Proposer une méthode permettant d’évaluer le taux d’avancement final d’une estérification
impliquant un alcool secondaire.
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