Objectif

• Déterminer le sens d’évolution spontanée et un taux d’avancement final.

Doc. 1

Estérification

L’estérification est la transformation chimique entre un acide carboxylique et un alcool. Elle conduit à la formation d’un ester et de l’eau.

Doc. 2

Transformation totale ou non totale

Lorsqu’une transformation n’est pas totale, il y a coexistence des produits et des réactifs à l’état final. Lorsqu’une transformation est totale, au moins l’un des réactifs est totalement consommé. On définit le taux d’avancement final d’une réaction comme le rapport entre les avancements final et maximal :

$\tau =\frac{x_{\text{f}}}{x_{\text{max}}}$

Doc. 3

Salicylate de méthyle

L’huile essentielle de Gaulthérie est issue du palommier.

Elle est constituée principalement de salicylate de méthyle que l’on peut synthétiser au laboratoire, à partir de l’acide salicylique et du méthanol, considéré comme un alcool primaire et de masse volumique $\rho =0,80$ g⋅mL^-1 :

Doc. 4

Classes d'alcool

La classe d’un alcool dépend du nombre d’atomes de carbone liés à celui portant le groupe caractéristique hydroxyle $-\text{OH}$ :

• primaire s’il n’y a qu’un seul atome de carbone (l’éthanol par exemple) ;
• secondaire s’il y a deux atomes de carbone (le propan‑2‑ol par exemple) ;
• tertiaire s’il y en a trois (le 2‑méthylpropan‑2‑ol).

✔ VAL : Analyser des résultats

✔ RAI/ANA : Utiliser et interpréter des documents

1. Établir le tableau d’avancement de la réaction d’estérification.


À partir de 27,6 g d’acide salicylique et de 20 mL de méthanol, on obtient, à la fin de la synthèse, 20,4 g de salicylate de méthyle.
➜ Voir le tableau périodique.

2. Déterminer l’avancement maximal $x_{\text{max}}$ et l’avancement final $x_{\text{f}}$ de la réaction.


3. Calculer le taux d’avancement final ${\tau }_1$ de la réaction d’estérification.


4. En déduire si la réaction est totale ou non.

On réalise une seconde synthèse avec les mêmes quantités en remplaçant le méthanol par du 2‑méthylpropan‑2‑ol de même masse volumique. On récupère à la fin $1,0\times 10^{-2}$ mol d’un nouvel ester.

5. Calculer le taux d’avancement final ${\tau }_2$. En déduire quelle classe d’alcool semble aboutir au meilleur rendement lors d’une estérification.

Proposer une méthode permettant d’évaluer le taux d’avancement final d’une estérification impliquant un alcool secondaire.